第二章 饱和脂肪烃

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第二章 饱和脂肪烃

• 杂化轨道理论
  • 理论要点
    • s轨道和p轨道经过混杂而得到，再与其他原子形成共价键
    • 杂化轨道数目等于参与杂化的原子轨道数
    • 杂化轨道以键轴呈轴对称，形成的键为σ键
  • 杂化方式（见图片）
• 烷烃
  • 物理性质
    • 密度
      • <1
    • 溶解性
      • 非极性分子，易溶于有机溶剂
    • 憎水性
    • 聚集态
      • 1-4为气态，5-16为液态，17及以上为固态
    • 熔点
      • 不仅与分子间作用力相关，还与分子晶格堆积紧密程度有关
    • 沸点
      • 与分子间作用力成正比（主要为色散力）
  • 化学性质
    • 典型反应
      • 和氧气作用（燃烧、催化氧化）
        • 完全燃烧，生成二氧化碳和水
      • 卤代反应（自由基机理）
        • 条件
          • 常温下和氯溴碘均不反应，和氟爆炸性反应
          • 光照或加热条件下，烷烃可以和氯、溴反应
        • 反应核心：自由基
          • 1.链的引发（游离基产生）
          • 2.链增长（游离基传递）
          • 3.链终止（游离基淬灭）
          • 链式机理：一环扣一环，通过自由基传递下去，直至反应物料完全，自由基浓度增大到相互湮灭，反应结束
        • 反应特点
          • 光照引发、连锁进行、生成混合物
          • 叔、仲、伯氢在室温时的相对活性5:4:1
            • 叔碳自由基稳定性更强
      • 裂化反应（石油工业）
• 环烷烃
  • 物理性质
    • 聚集态（常温）
      • 3-4为气体，5-11为液体，12个碳以上为固体
    • 熔沸点
      • 比相应的烷烃高
    • 密度
      • <1
    • 可溶性
      • 难溶于水，易溶于有机溶剂
  • 化学性质
    • 开环加成（小环易开环）
      • 马氏规则：多者恒多，氢原子加到含氢较多的碳上
        • 催化加氢
        • 和卤素加成
          • 溴的CCl4溶液褪色鉴别开链烷烃与小环烷烃
    • 自由基取代反应（大环易取代）
• 天然的烷烃
  • 甲烷
  • 石油中的烷烃
  • 生物中的烷烃
  • 可燃冰
    • 甲烷中性分子生成的气体水合物
• 碳原子数越多，熔沸点越高，支链越多，熔沸点越低
• 鉴别三部曲
  • 加试剂
  • 看现象
    • 颜色变化、沉淀或气体
  • 得结论

第二章 饱和脂肪烃

• 杂化轨道理论
  • 理论要点
    • s轨道和p轨道经过混杂而得到，再与其他原子形成共价键
    • 杂化轨道数目等于参与杂化的原子轨道数
    • 杂化轨道以键轴呈轴对称，形成的键为σ键
  • 杂化方式（见图片）
• 烷烃
  • 物理性质
    • 密度
      • <1
    • 溶解性
      • 非极性分子，易溶于有机溶剂
    • 憎水性
    • 聚集态
      • 1-4为气态，5-16为液态，17及以上为固态
    • 熔点
      • 不仅与分子间作用力相关，还与分子晶格堆积紧密程度有关
    • 沸点
      • 与分子间作用力成正比（主要为色散力）
  • 化学性质
    • 典型反应
      • 和氧气作用（燃烧、催化氧化）
        • 完全燃烧，生成二氧化碳和水
      • 卤代反应（自由基机理）
        • 条件
          • 常温下和氯溴碘均不反应，和氟爆炸性反应
          • 光照或加热条件下，烷烃可以和氯、溴反应
        • 反应核心：自由基
          • 1.链的引发（游离基产生）
          • 2.链增长（游离基传递）
          • 3.链终止（游离基淬灭）
          • 链式机理：一环扣一环，通过自由基传递下去，直至反应物料完全，自由基浓度增大到相互湮灭，反应结束
        • 反应特点
          • 光照引发、连锁进行、生成混合物
          • 叔、仲、伯氢在室温时的相对活性5:4:1
            • 叔碳自由基稳定性更强
      • 裂化反应（石油工业）
• 环烷烃
  • 物理性质
    • 聚集态（常温）
      • 3-4为气体，5-11为液体，12个碳以上为固体
    • 熔沸点
      • 比相应的烷烃高
    • 密度
      • <1
    • 可溶性
      • 难溶于水，易溶于有机溶剂
  • 化学性质
    • 开环加成（小环易开环）
      • 马氏规则：多者恒多，氢原子加到含氢较多的碳上
        • 催化加氢
        • 和卤素加成
          • 溴的CCl4溶液褪色鉴别开链烷烃与小环烷烃
    • 自由基取代反应（大环易取代）
• 天然的烷烃
  • 甲烷
  • 石油中的烷烃
  • 生物中的烷烃
  • 可燃冰
    • 甲烷中性分子生成的气体水合物
• 碳原子数越多，熔沸点越高，支链越多，熔沸点越低
• 鉴别三部曲
  • 加试剂
  • 看现象
    • 颜色变化、沉淀或气体
  • 得结论