第十二章 杂环及生物碱

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第十二章 杂环及生物碱

• 杂环化合物
  • 重要的环（图）
    • 吡咯
    • 呋喃
    • 噻吩
    • 五元环富电子
      • 易反应，α位取代
      • N原子有给电子的共轭效应
    • 吡啶
      • 缺电子
        • 难反应，β位取代
        • 氮上只有一个电子参与共轭，且N吸电子能力强，C上的电子云，密度降低
    • 糠醛
      • α-呋喃甲醛
  • 命名
    • OSN顺序编号
  • 结构
    • 都具有芳香性，非苯芳杂环
  • 性质
    • 物理
    • 化学
      • 亲电取代反应
        • 卤代
          • 富：低温—40℃，取代α位，常温全部取代
          • 缺：AlCl3,100℃
        • 硝化
          • 乙酰基硝酸酯，低温
          • 浓硝酸，浓硫酸，高温长时间
        • 磺化
          • 呋喃，吡咯对酸敏感，用三氧化硫吡啶
          • 噻吩常温+浓硫酸
            • 可去除苯中的噻吩
          • 吡啶发烟硫酸+硫酸汞高温
        • 傅克反应
          • 图
          • 缺电子不反应
      • 酸碱性
        • 吡啶
          • 碱性（环状叔胺）
        • 吡咯
          • 弱酸性
      • 氧化反应
        • 硝酸加热
          • 杂环外都被氧化
        • 缺电子的稳定
      • 还原反应
        • 比苯容易，常温常压H2+Pt
      • D—A反应
        • 呋喃，吡咯芳香性较差表现共轭双烯的性质
• 代表
  • 229
• 生物碱
  • 强烈生理功能的含氮碱性有机物
  • 大多有旋光性，与生物试剂作用可显色或沉淀
  • 235

第十二章 杂环及生物碱

• 杂环化合物
  • 重要的环（图）
    • 吡咯
    • 呋喃
    • 噻吩
    • 五元环富电子
      • 易反应，α位取代
      • N原子有给电子的共轭效应
    • 吡啶
      • 缺电子
        • 难反应，β位取代
        • 氮上只有一个电子参与共轭，且N吸电子能力强，C上的电子云，密度降低
    • 糠醛
      • α-呋喃甲醛
  • 命名
    • OSN顺序编号
  • 结构
    • 都具有芳香性，非苯芳杂环
  • 性质
    • 物理
    • 化学
      • 亲电取代反应
        • 卤代
          • 富：低温—40℃，取代α位，常温全部取代
          • 缺：AlCl3,100℃
        • 硝化
          • 乙酰基硝酸酯，低温
          • 浓硝酸，浓硫酸，高温长时间
        • 磺化
          • 呋喃，吡咯对酸敏感，用三氧化硫吡啶
          • 噻吩常温+浓硫酸
            • 可去除苯中的噻吩
          • 吡啶发烟硫酸+硫酸汞高温
        • 傅克反应
          • 图
          • 缺电子不反应
      • 酸碱性
        • 吡啶
          • 碱性（环状叔胺）
        • 吡咯
          • 弱酸性
      • 氧化反应
        • 硝酸加热
          • 杂环外都被氧化
        • 缺电子的稳定
      • 还原反应
        • 比苯容易，常温常压H2+Pt
      • D—A反应
        • 呋喃，吡咯芳香性较差表现共轭双烯的性质
• 代表
  • 229
• 生物碱
  • 强烈生理功能的含氮碱性有机物
  • 大多有旋光性，与生物试剂作用可显色或沉淀
  • 235