有机化学：第十章 醚和环氧化合物 思维导图

专门为大学《有机化学》课程整理的思维导图，可用于期中期末很好的复习资料，帮助同学们对本章基本概念和多种化学反应进行系统性梳理，让知识体系更加清晰有序。如发现不全面、错误的地方，请各路大神指正。

第十章 醚和环氧化合物

• 分类
  • 单醚
    • 两个烃基相同的醚
  • 混醚
    • 两个烃基不同的醚
  • 环醚
    • 脂环烃上的换上碳原子被 一个或多个氧原子取代
  • 环氧化合物
    • 三元环醚
• 醚和环氧化合物的制法
  • 乙烯氧化制取环氧乙烷
  • Williamson合成法
    • （1）醇钠与RX的SN2反应合成醚
      • 选用伯卤代烷效果较好
      • 也可使用磺酸酯或硫酸酯类 化合物代替伯卤代烷
    • （2）合成环醚--生成环的大小 与反应速率的关系
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    • （3）立体专一性反应--邻基参与作用
  • 不饱和烃与醇的反应
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    • 可逆反应
    • 有机合成中可用于保护醇羟基
• 醚的物理性质
  • 沸点较低 ∵醚分子之间不能形成氢键
  • 有一定的水溶性 ∵醚可与水形成氢键
  • 四氢呋喃（THF）能与水混溶
• 醚和环氧化合物 的化学性质
  • 钅羊盐的生成
    • 醚的氧原子上有未共用电子对， 是一种弱碱，遇强无机酸形成钅羊盐
    • 醚可以与缺电子的Lewis酸形成络合物
  • 酸催化醚键断裂
    • 醚与质子形成钅羊盐，在强酸(HI/HBr)作用下加热， 醚键容易断裂，生成卤代烷和醇， 过量氢卤酸作用下，生成的醇进一步转化为卤代烷
    • 机理
      • （1）甲基伯烷基醚与氢碘酸作用：SN2机理， 断裂甲基一侧C-O键，优先得到碘甲烷
      • （2）叔烷基醚：SN1机理，断裂叔丁基一侧C-O键
      • （3）芳基醚：断裂脂肪烃基一侧C-O键
  • 环氧化合物的开环反应
    • 环氧乙烷酸催化下开环
    • 不对称环氧化合物
      • 酸催化
        • 亲核试剂优先进攻 取代较多的碳原子
      • 碱催化
        • 亲核试剂优先进攻 取代较少的碳原子
  • 环氧化合物与Grignard试剂
    • 环氧乙烷与格式试剂反应 生成增加两个碳原子的伯醇
    • 不对称的环氧化合物与格式试剂为碱催化 的反应，优先在取代较少的碳原子上反应
  • Claisen重排
    • 苯基烯丙基醚在加热的条件下 重排生成邻烯丙基苯酚的反应
    • 机理：周环反应中的σ键迁移反应
    • 若邻位已有取代基，则重排发生在对位
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