导图社区 化学-炔烃思维导图
这是一篇关于化学-炔烃思维导图,包含亲电加成、亲核加成、二烯烃等。希望对你有所帮助!
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大学有机化学芳香烃章节知识总结,包含了芳香烃的分类、芳烃侧链的反应、亲电取代的定位规则等。
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炔烃
亲电加成
加氢
在催化剂存在下,生成烷烃
炔烃的加氢和还原
顺式加成 Linalar催化剂 生成 烯烃
反式加成 碱金属、液氨的还原反应 生成烯烃
与卤素加成
双键比三键更加容易与溴水反应
原因
结构本身(键长,键能)
杂化 sp2 sp3 s成分越高,电负性高,Π电子吸电子能力高
中间体稳定性
与HX加成(马氏)
碳正离子稳定性比较
催化加水(马氏)
催化剂:硫酸汞的硫酸溶液
硼氢化-氧化反应(反马)
亲核加成
与乙酸反应
与HCN反应
与乙醇加成 (炔烃特有)
可用来鉴别炔烃与烯烃
二烯烃
丙二烯
对称分子
1,3-丁二烯
共轭
Π-Π共轭体系 特征
所有原子共平面
正、负电荷交替
共轭效应的传递不受传递距离的影响
p-Π共轭
超共轭
σ-Π超共轭
σ-p超共轭
可能构象
s-顺式
s-反式
重点 共振论
代表符号:双箭头
一个分子所具有的结构式越多,分子越稳定
共价键数目相同的,贡献相同
满足八隅体的共振式比未满足的稳定
满足八隅体的共振式中,电负性大的原子带负电,电负性小的带正电荷的共振式较稳定
含有电荷分离的比没有电荷分类的贡献小
共价键多的比共价键少的稳定
键角和键长变形大的,贡献小
共轭二烯烃的化学性质
1,4-加成/1,2-加成
影响因素
溶剂:极性溶剂利于1,4-加成反应
温度:低温利于1,2-加成,温度升高,利于1,4-加成
1,4加成反应机理
碳正离子
双烯合成
共轭二烯、含碳碳双键、碳碳三键化合物1,4-加成,进行关环
重要原料:丁烯二酸酐
特点
可逆反应
双烯体(如1,3-丁二烯):供电基
亲双烯体(如乙烯):吸电基
注意事项
双烯体为顺式构象
顺式加成
应用
鉴定共轭二烯烃 重要试剂:顺丁烯二酸酐
生成C-C关环