导图社区 化-第七章芳烃
大学生,植物学有机化学第七章芳烃。芳烃一般指芳香烃。通常指分子中含有苯环、芳香环结构的碳氢化合物,是闭链类的一种。属于大学有机化学中的重要知识点。
化学党福利!烷烃辅助记忆图,烷烃是一类有机化合物,分子中的碳原子都以单键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物,分为环烷烃和链烷烃两类。首次创作,希望能给大家带来便利。
大学生,植物学有机化学第三章单烯烃。大学有机化学第四章:烯烃知识点总结,复习必看。烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。思维导图结构为:1.烯烃的结构、2.烯烃的同分异构、3.烯烃的命名、4.烯烃的化学性质
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第14章DNA的生物合成读书笔记
芳烃
介绍
比较容易进行取代反应,不易进行加成和氧化反应
多环芳烃
两个以上的苯环
联苯:苯环直接相连
对联三苯
多苯代脂肪烃:苯环取代脂肪烃分子的氢
二苯甲烷
三苯甲烷
四苯乙烯
稠环烃:苯环是共用相邻的两个以上碳原子稠合而成
萘:两个苯
蒽:三个苯
单环芳烃
一个苯环
苯及其同系物
乙烯苯
乙炔苯
分子中含苯环
苯的结构
苯的凯库勒式
结构式(全部东西都要写出来的那种)被称为凯库勒式
问题
苯不起加成反应
邻二元取代物只有一种
苯的分子结构的价键观点
平面正六边形
键角:120
是由轨道杂化所致,sp2杂化,都是120度
键长:0.1397nm
6个C-H (sp2-所)和C-C (sp2-sp2)西格玛键
每个碳原子还有一个p轨道,每个p轨道有一个p电子,6个P轨道组成大兀键
芳烃的异构现象和命名
普通的以苯环为母体,烃基作为取代基,称某烃(基)苯
链烃较长,较复杂,有不饱和烃基,或链上有多个苯环,命名时把链烃作母体,苯环当取代基
二烃基苯有三种异体
邻(o)
间(m)
对(p)
三个相同烃基的三烃基苯有三种异体
连(1,2,3)
偏(1,2,4)
均(1,3,5)
芳烃分子的芳环上消去一个氢原子称芳基
苯分子环上消去一个氢称苯基
甲苯分子的甲基消去一个氢称芐基
命名
不做母体的
硝基-NO2、亚硝基-NO、卤素-X
可做母体
氨基-NH2➡️苯胺
羟基-OH➡️苯酚
磺酸基-SO3H➡️苯磺酸
羟基-CHO➡️苯甲醛
羧基-COOH➡️苯甲酸
母体次序
与优先次序无关
后面的是母体
-NO2 ,- X, -R(烷基), -OR(烃氧基),一NH2,-OH,- COR,-CHO,-CN, -CONH2(酰胺),-COX(酰卤 - COOR(酯),-SO3H,-COOH -NR3(N头上有➕)
单环烷烃的性质
物理性质
一般为无色有特殊气味的液体,不溶于水,相对密度为0.86~0.93,燃烧时火焰带有较浓的黑烟。液态芳烃是一种良好的溶剂。芳烃具有一定的毒性
亲电取代反应
只有烯烃才有亲电加成
硝化
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物于 55~60 ℃反应,苯环上的氢原子被硝基取代,生成硝基苯。
向有机化合物分子中引人硝基的反应称为硝化反应。
浓硫酸是催化剂
有利于硝基正离子的生成
步骤看书,被称为亲电加成-消除反应
放热反应
需缓慢进行
定位基
-NO2
间位
-CH3
邻位和对位
卤化
cl2(亲电试剂)
条件
光(作用于苯上的取代基,非苯)
异裂
亲电取代
Fecl3
磺化
苯与98%浓硫酸在75~80℃时发生作用,苯环的氢原子被磺酸基(-SO3H)取代生成苯磺酸。有机化合物分 子中引入磺酸基的反应称为磺化反应
温和条件下容易可逆反应
反应中生成的水使硫酸浓度变稀,磺化速率变慢,水解速率加素取快。因此,常用发烟硫酸在 30~50℃进行磺化反应。
磺基酸又会被硝基、卤素取代
应用:在有机合成上可利用磺酸基占据苯环上的一个位置,待导入别的取代基后,再除去磺酸基,
苯磺酸为有机强酸。它在过热水蒸气作用下或与稀硫酸或与稀盐酸共热时可水解脱下磺酸基
不用浓硫酸用发烟硫酸磺化速度快
傅瑞德尔-克拉夫茨反应
傅-克烷基化反应
在有机化合物中引入烷基的反应
苯➕溴乙烷(0~25度、无水三氯化铝)➡️乙苯
烷基化反应催化剂:路易斯酸Fecl3、BF3、无水FH、SnCl4、ZnCl2
所以3或3个以上的碳原子的直接卤代烃作烷基化试剂时,发生碳链异构现象
一级(中心碳只于一个碳相连)碳正离子的稳定性小于二级或三级碳正离子,所以要重排
反应不能发生的原因
1、苯环上有吸电子基(NO2、N➕(CH3)3、COOH、COR、CF3、SO3H),会使苯环上的电子密度降低(亲电反应不活泼)
2、氨基或取代氨基(NH2、NHR、NR2)会与缺电子的路易斯ALCl3作用,使氨基上的氮带正电荷而转为吸电子基团
傅-克酰基化反应
加成反应
氧化反应