醛和酮的化学性质

化学考研党必看！这份思维导图整理了关于醛酮的主要知识点和考点，内容包括醛酮的化学性质、结构、物理性质三个方面。一图读懂醛酮,考研学习很合适，快来学习吧！

醛和酮的化学性质

• 羰基的亲核加成反应
  • 与水加成
    • 水作为亲核试剂时,其亲核原子是氧原子,水与羰基化合物加成,生 成水合物一一同碳二元醇。
  • 与醇加成
    • 形成缩醛和缩酮
      • 用此性质在有机合成中保护羰基
  • 与HCN加成
    • 酸性条件下慢碱性快 (增长碳链)
  • 与NaHSO3加成
    • 醛,脂肪族甲基酮和八碳以下的环酮可与之反应
    • 用于醛酮的醇化
  • 与Grignard试剂加成
    • MgX不稳定水解成OH
  • 与其他金属有机试剂的加成
  • 与氨及其衍生物的加成缩合
    • 用于鉴定,分离,提纯醛酮
    • 生成具有固定熔点的固体
  • 与Witting试剂加成
    • 生成烯烃
• α－氢原子的反应
  • α－氢原子的酸性
  • 卤化反应
    • 酸催化卤代
      • 一卤代产物
    • 碱催化卤代
      • 三卤代产物
    • 卤仿反应
      • 碘仿反应
        • 鉴定乙醛,甲基酮,还有一个物质
• 缩合反应
  • 羟醛缩合
    • 在稀碱或稀酸的催化下,含α一氢原子的醛或酮结合在一起,生成β－羟基醛或酮的反应称为羟醛缩合或称醇醛缩合
  • Claisen- Schmidt缩合反应
    • 芳醛与含有α一氢原子的醛、酮在碱性条件下发生交叉羟醛缩合,失水后得到α，β一不饱和醛或酮的反应称为 Claisen- Schmidt缩合反应
  • Perkin反应
    • 芳醛与脂肪族酸酐,在相应羧酸的碱金属盐存在下共热,发生缩合反应,称为 Perkin反应。当酸酐包含两个或三个α－氢原子时,通常生成α，β－不饱和酸。这是制备α，β－不饱和酸的一种方法
  • Mannich反应
    • 碳原子上连有活泼氢原子的化合物(如醛、酮等)与醛和氨(或伯、仲胺)之间发生的三组分缩合反应,称为 Mannich反应
• 氧化和还原反应
  • 氧化反应
    • 用弱的氧化剂托伦试剂(银氨)和斐林试剂
      • 不氧化C=C
      • 只与与醛反应,托伦是和所有醛,斐林试剂是和脂肪族醛
    • 用强氧化剂
      • 氧化C＝C
  • 还原反应
    • 催化加氢
      • 双键,三键等也被还原
    • 用金属氢化物还原
      • 氢化锂铝和硼氢化钠
        • 三键等不被还原
    • 溶解金属还原
    • 还原成醇羟基
    • Clemmensen还原
      • 用于对酸稳定的化合物，如芳酮
    • Wolff－Kishner－黄鸣龙还原
      • 对碱稳定的物质
  • Cannizzaro反应 歧化反应
    • 在强碱的作用下,作用于无α－H的醛上
      • 两个相同的醛基
      • 两个不同的醛基(交叉歧化反应)
        • 一定要有甲醛
        • 甲醛氧化成酸,另一醛还原成醇