导图社区 炔烃
炔烃和二烯烃思维导图。该导图介绍了炔烃的结构、物理性质、化学性质和制备等。二烯烃的通式、分类、命名等。
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炔烃和二烯烃
炔烃
结构
通式：
结构：sp杂化 直线型
键长：sp3＞sp2＞sp
不存在顺反异构现象
一个
物理性质
①沸点：随碳链增长而升高，且末端炔烃的沸点低于三键位于碳链中间的异构体
②熔点：
③密度：炔烃比水轻，密度稍大于对应的烯烃
④溶解度：不溶于水
炔烃的沸点、熔点、相对密度均比相应的烷烃、烯烃高些
分子间较易靠近，分子间范德华力较强
化学性质
①炔氢的反应
炔氢的酸性
酸性：水＞炔烃＞氨气
不能使石蕊试纸变红
金属炔化物的生成
鉴别乙炔和端炔
②加成反应
加氢反应
催化加氢
炔烃比烯烃更容易进行催化加氢 炔烃快 (三键首先反应)
林德拉催化剂
顺式
还原加氢
碱金属，液氨
反式
亲电加成
加成卤素
炔烃与卤素的加成一般较烯烃难 炔烃慢 (双键首先反应)
使溴的四氯化碳溶液褪色，红棕色迅速褪去 比烯烃慢
检验炔烃
加成卤化氢
特：自由基加成
HBr ＋过氧化物
水合反应
稀硫酸＋汞盐
在酸催化下与水加成困难
烯醇式与酮式 互变异构体
醛/酮
硼氢化反应
酸：顺式烯烃
碱性过氧化物：醛/酮 (重排)
反应具有立体选择性
顺式加成
反马规则
亲核加成 (与烯烃不同)
加氢氰酸
丙烯晴
加醇
乙烯基乙醚
加羧酸
乙酸乙烯酯
③氧化反应
高锰酸钾氧化 (可使高锰酸钾褪色)
臭氧氧化
羧酸
鉴别炔烃
比烯烃难氧化
④聚合反应
高温，乙炔反生三聚反应，生成苯
制备
二卤代烷脱HX
伯卤代烷与炔钠反应
炔钠与水反应
二烯烃
通式
分类(根据C=C的相对位置)
累积二烯烃
共轭二烯烃
隔离二烯烃
命名
含两双键最长的碳链为母体，称"某二烯"
结构（以1,-3丁二烯为例）
p-p共轭
sp3
内能降低，稳定性增强
超共轭越多，越稳定
键长(电子云)单双键之间有平均化
氢化热低，体系稳定
构象异构体
反式构型比顺式构型稳定
反式为优势构象 (易侧)
①加成反应
1，4加成
共轭二烯烃反应的特征
极性溶剂，高温
热力学控制
1，2加成
非极性或弱极性试剂，低温
动力学控制
②双烯合成：第尔斯–阿尔德反应
双烯体 ( S-顺) ＋亲双烯体 → 六元环化合物 (顺式加成)
可逆
若双烯体 S-反，则反应不会发生
鉴别共轭二烯烃，白色沉淀
亲双烯体不饱和键连吸电子基对反应有利
旧键的断链，新键的形成是同时进行的，没有活泼中间体产生 (周环反应)
反应只需加热，不受溶剂影响
用途：
合成六元环状化合物
利用反应较高温度时的可逆性提纯有关化合物
③聚合反应
合成橡胶 (共轭二烯烃的聚合)
