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基础有机化学整理，包含基本概念、波谱分析、反应机理、生物分子、碳负离子、羚酸衍生物等。
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有机化学
重排
保护基
保护羟基
苄基氯甲基醚（BOM）
THP:耐碱不耐酸（对非质子酸有一定稳定性）
Tos：对酸稳定，脱去用HBr/PhOH或者Mg/MeOH
有机硅：
硅醚之间的区别主要在于位阻和电性不同，酸性脱保护位阻小的更快，位阻大的可以选择性保护伯醇
用HMDS上TMS保护可以加入少量碘催化
对于反应较慢的仲醇，叔醇，可用2，6-二甲基吡啶或者DMAP催化
苄基
苯环上有吸电子基团不易脱，有给电子容易脱
氢解脱苄和溶剂关系大，速率：甲苯<甲醇<乙醇<异丙醇<THF
保护氨基
Cbz:脱去①钯碳加氢②HBr/HOAc或者HBr/Diox或者HBr/TFA③Na/NH3
保护羧酸
不对称合成
不对称氧化
氧化烯烃为顺式1，2二醇：OsO4-K3Fe(CN)6，稀冷KMnO4，I2/醋酸银
氧化烯烃为反式1，2二醇：I2/苯甲酸银，过氧酸
烯烃不对称环氧化：史试剂，DDO（二甲基或氧化酮）
不对称还原
Noyori不对称氢化
RuOAc2(BINAP):对不饱和羧酸，烯酰胺表现较好
RuX2(BINAP):对β-酮酸酯表现较好
RuCl2(BINAP)(diamine):对简单酮非常有效
偶联反应
Heck反应：芳卤与乙烯基化合物用有机Pd和配体偶联
怕氧，很多时候对水也敏感
Suzuki-Miyaura反应：芳卤和芳基/烯基硼酸/硼酸酯用有机Pd和配体偶联
对水不敏感，怕氧
Songashira反应：芳卤和或者卤代烯烃与端炔在Pd-Cu催化下偶联
Stilll偶联：芳卤和有机锡在钯催化下偶联
Negishi偶联：芳卤和有机锌在钯或者镍催化下偶联
生物分子
酚和醌
概述
苯酚弱酸性
反应
Claisen重排：烯丙基芳醚高温下重排为邻烯丙基酚
Fries重排：酚酯和Lewis酸一起加热，重排为羟基芳酮
Bucherer反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下和氨生成萘胺
醚
杂环
胺
周环反应
碳负离子
α氢酸性：酰氯>醛>酮>酯≈腈>酰胺
烯醇负离子的生成受热力学和动力学控制，大位阻碱拔氢的倾向于动力学产物
羧酸衍生物
烯烃
参与的反应
亲电加成（马氏规则）：卤素，卤化氢，硫酸，水，有机酸，醇，酚，次卤酸
自由基加成（反马氏规则）
氧化
氧化为环氧化合物：过酸
氧化为邻二醇：稀冷高锰酸钾，四氧化锇
硼氢化
氧化：加过氧化氢得到一级醇
还原：加羧酸得到烷烃
加氢
双键取代基越小越容易吸附在催化剂表面越容易加氢
可逆，高温易脱氢
均相催化氢化：威尔金森催化剂
与卡宾/类卡宾反应：制备三元环
α氢卤化：NBS
Diels-Alder反应：双烯体，亲双烯体，可逆
制备方法
炔烃
醇
芳环
醛酮
羧酸
吸电子基团使羧酸酸性增加
α氢的反应
Hell-Volhard-Zelinski反应：三卤化磷催化卤素对羧酸的α氢取代
酯化
脱羧
Hunsdiecker反应：羧酸的银盐和溴素反应脱羧为少一个碳的卤代烷
Kochi反应：羧酸加四乙酸铅，金属卤化物加热脱羧为少一个碳的卤代烷
制备
腈或者酰胺水解：强酸强碱回流
酯水解：一级醇和二级醇的酯用碱催化，三级醇的酯用酸催化
卤代烃
