《有机化学》糖类

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糖类

• 碳水化合物又称为糖，是自然界分布最广 的化合物。 碳水化合物是植物光合作用的产物，储存太阳能。
• 分类
  • 糖(sugar)：多羟基醛、酮及其缩合物
  • 单糖: 不能再水解的多羟基醛、酮及其衍生物
    • 官能团
      • 醛糖
      • 酮糖
    • 按碳原子数分
      • 丙糖、丁糖、戊糖、己糖等
      • 除丙酮糖外都有手性碳原子
  • 低聚糖: 水解生成2－10分子单糖
  • 多糖: 淀粉、纤维素等
• 构型
  • 相对构型表示法 (D/L)
    • 链状结构
      • 多为D型
      • 编号最大(距羰基最远)的手性碳原子决定糖分子的构型。
        • • 子主题 1
      • 差向异构体
      • 简写糖分子
        • ①连接氢的短横省略，－OH用短横表示；② 以 三角代表醛基，以 圆 代表羟甲基
      • 缺陷
        • 葡萄糖在与亲核试剂的反应中，不与亚硫酸氢钠加成
        • 葡萄糖只与一分子醇发生缩醛反应。
  • 环状结构
    • 糖发生分子内加成，生成环状半缩醛
    • 羰基碳原子变成手性碳原子
    • a型：半缩醛羟基与决定构型的-OH在环的同侧
    • β型：半缩醛羟基与决定构型的-OH在环的异侧
    • 透视式－哈沃斯式
      • 写法
        • 氧桥上的氧原子一般位于环的右后方；
        • 碳原子按顺时针方向排列
        • 末端-CH2OH, D-系列单糖写在环左上方
        • 其他基团:氧环式右侧写在环下方，氧环式左侧写在环上方
• 单糖的化学性质
  • 显色反应
    • 莫利许反应
    • 西列瓦诺夫反应(间苯二酚反应)
  • 异构化作用
  • 氧化反应
    • 碱性氧化
      • c6h12o6-c6h12o7(葡萄糖酸）
    • 酸性氧化
  • 还原
  • 成脎反应
    • 脎：含两个相邻腙基的一类碱性化合物