立体化学知识导图

立体化学是从三维空间揭示分子的结构和性能，手性分子是立体化学中极其重要的部分之一。以下内容涵盖了立体化学的对称因素与手性分子、构型及构型的平面表达，结构型知识框架方便学习记忆！

立体化学

• 对称因素与手性分子
  • 对称因素
    • 对称面
      • 如果分子中存在对称面，那么该分子的镜像可以与镜像重合
    • 对称中心
      • 如果分子存在对称中心，该分子的镜像可以与实物重合
    • 对称轴
      • Cn，n=360°/旋转角度
      • • • 虽然分子中存在C2对称轴，但该分子镜像不可以与实物重合
          • 转180°前尖儿朝外，转后朝外，不重合
  • 手性（不对称性）及手性分子
    • 手性分子:乳酸
      • 不含手性碳原子一定不是手性分子吗 错！
    • 实物与镜像不能重合的分子，即不对称分子。实物与镜像的关系为对映关系。实物与镜像互为对映（异构）体
    • 手性分子产生条件：既无对称面也无对称中心
    • 手性分子物理性质
      • 旋光性
• 构型及构型的平面表达
  • 构型：分子中的原子或基团在空间的特定排布方式
  • 对映（异构）体及外消旋体
    • 对映体
      • • ee=[α]混/[α]纯*100%
    • 外消旋体
      • 等量对映体的混合物
  • 构型的平面表达
    • 伞形式
    • 锯架式
    • 纽曼式
    • Fischer投影式
      • 横线表示向前（拥抱胳膊）
      • 一般把含碳基团写在竖线上，氧化态高的写在上
  • 构型的标识
    • D/L构型标识法
      • 羟基/氨基在右为D型，在左为L型
    • 赤式/苏式构型标识法
      • 同赤异苏
    • R/S构型标识法（IUPAC）
      • 规定
        • 把基团按一定的定序规则定序（元素周期表原子序数）
        • 最小基团朝纸面里，按由大到小看另外三个基团，顺时针则为R
      • 定序规则
        • 若一个手性碳上连有四个不同的原子，则原子序数大的优先
        • 若手性碳上连有原子序数相同的原子，原子量大的优先
        • 若前两者相同，则按规则1，2次序的比较下一原子
        • 若一个手性碳上连有双键或三键，可将其拆开后比较
  • 外消旋体及内消旋体
    • 内消旋体
      • • 有对称面
  • 含有两个手性碳的化合物
    • 含有两个相同手性碳的化合物
      • B和C是对映异构体，AC,AB是非对映异构体
    • 含有两个不同手性碳的化合物
      • RR与SS是对映异构体，只要一个碳不对映就是非对映体
    • 含有两个不同手性中心的对映异构
    • 含有两个相同手性中心化合物的对映异构
  • 外消旋体的拆分
    • 机械拆分法：巴斯德
    • 结晶拆分法
    • 生物拆分法
      • 酶
    • 化学拆分法
    • 拆分效果的检验：ee值