导图社区 脂环烃思维导图
脂环烃是具有脂肪族性质的环烃,分子中含有闭合的碳环,结构式常用多边形表示。下图梳理了脂环烃的命名与分类、化学性质、环的稳定性、环己烷的立体化学,需要的收藏下图吧!
立体化学是从三维空间揭示分子的结构和性能,手性分子是立体化学中极其重要的部分之一。以下内容涵盖了立体化学的对称因素与手性分子、构型及构型的平面表达,结构型知识框架方便学习记忆!
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脂环烃
考点概述
小环的化学性质
脂环烃的立体化学
脂环烃的命名
命名与分类
分类
桥环烃:共用两个以上碳原子
螺环烃:共用一个碳原子
命名
单环烃
环辛炔是最小环炔烃
含有取代基的单环烃命名:从特征官能团处编号,并使取代基号码最小
桥环烃
确定环数:断开两个键就能成链状烃的为双环
从桥头碳原子开始编号:从大环到中环再到小环,并保证官能团及取代基位号最小
书写顺序:取代基-环数[大,中,小]母体名称
螺环烃
从螺碳原子旁边的碳原子开始编号:从小环到大环,并使特征官能团及取代基位号最小
书写顺序
取代基-螺环[小,大]母体
手性螺环化合物中手性轴的R/S判断
选择观察角度:沿着手性轴方向
先看到的基团(离观察点近的)先比较出第一和第二,后看到的基团(离观察点远)后比较大小,接在先比较的之后,为第三和第四
按照R/S规则,判断手性轴的类型
化学性质
与卤素反应
五元环,六元环,自由基取代反应
三元环,四元环,类似烯烃的加成反应。
有取代基时:和卤素反应,中间生成稳定的碳正离子
有取代基时和氢气加成,断键:位阻最小
与卤化氢反应
断的位置:优先形成稳定的碳正离子
与氢气反应
随着环数的增加,与氢气加成开环变难
不与高锰酸钾反应
环的稳定性
拜尔张力学说
首先假定:碳原子是sp3杂化的,环的结构是平面的
角张力
扭张力
环己烷的立体化学
环己烷的构象
椅式构象
船式构象,了解即可
椅式构象与船式构象的相互转换
影响环己烷构象的因素
分子内氢键
形成分子间的氢键比分子内氢键沸点高
偶极-偶极相互作用
顺式:大基团在e键稳定
反式:大基团在反式a键,减小了偶极间的排斥
1,3相互作用
手性构型与手性构象
一个分子的构型是手性的,它的所有构象均为手性,非手性分子可以有手性的构象
双环[4.4.0]葵烷(十氢化奈)的构象
小环化合物的合成
1.3-二卤代烃与Zn反应
烯烃与卡宾反应
需要掌握环上的手性碳的R/S判断