有机化学-醛酮醌

这是一个关于醛酮醌的思维导图，醛、酮和醌是三类具有不同结构和性质的有机化合物，在化学和工业领域有着广泛的应用。

醛酮醌

• 命名
• 醛酮化学性质
  • 亲核加成
    • HCN
      • 前提：醛，脂肪族甲基酮，8个C以下的环酮可反应
      • 生成α-羟基腈
      • 在酸性条件下可以成羧酸
    • 与NaHSO4
      • 和稀酸或者稀碱共热返回原来的醛酮
      • 前提：醛，脂肪族甲基酮，8个C以下的环酮可反应
      • 生成α-羟基磺酸钠（白色沉淀）
    • 与H2O
      • 当羰基上有强吸电子基，偕二醇是稳定结构
    • 与醇
      • 生成半缩醛和缩醛
      • 干燥的HCL
      • 缩醛在酸催化下水解成原来的醛和醇
      • 酮不和一元醇反应但在无水酸（干燥对甲苯磺酸）下可以和邻二醇生成缩酮
      • 缩醛，缩酮：保护羰基（酸性还原回原来的醛醇）
      • 环状半缩醛（只可以是五六元环）
    • 与格式试剂
    • 与胺及其衍生物
      • 注意有EZ异构
      • 2，4-二硝基苯肼：羰基试剂（检验羰基）
      • 酸性作用下回到原来的醛酮
  • α-H反应
    • 羟醛缩合
      • 得到的β-羟基醛酮不稳定，加热变为α，β-不饱和醛酮
      • 分子内羟醛缩合注意形成五六元环
      • 是α-H掉下来
    • 卤代反应
      • 碱性条件下
      • 卤仿反应
        • 有乙酰基
  • 氧化还原反应
    • 醛的氧化
      • 土伦试剂（所有醛）
      • 费林试剂（只氧化脂肪醛，不氧化芳香醛）
      • 本尼迪特试剂
    • 羰基的还原
      • 催化加氢
        • 无法还原羧酸衍生物
      • LiAlH4
        • 无法还原烯烃
        • 对水敏感，在水中易爆炸
      • 硼氢化钠（NaBH4）
        • 无法还原烯烃和羧酸衍生物
      • 克莱门森还原法
        • Zn-Hg 浓HCl
        • 酸性条件下
      • 黄鸣龙还原法
        • 肼，水，乙二醇，氢氧化钾
    • 歧化反应（坎尼扎罗反应）
      • 不含α-H的醛在浓碱的作用下歧化得到酸和醇
      • 如果有甲醛则甲醛被氧化
• 醌
  • 可发生D-A反应
  • 发生1，4加成反应