羧酸及羧酸的衍生物

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羧酸及 羧酸的衍生物

• 羧酸
  • 通式：R——COOH 官能团；——COOOH
  • 分类
    • 按烃基所连的烃基 不同分为
      • 饱和羧酸
      • 不饱和羧酸
      • 脂肪羧酸
      • 芳香羧酸
    • 按羧基数目
      • 一元羧酸
      • 二元羧酸
      • 多元羧酸
  • 系统命名
    • 找长链
      • 含羰基最长的碳链为主链
    • 编小号
      • 从羧酸开始编号
    • 不饱和羧酸
      • 选择包含羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链， 称为某烯酸。 不饱和键和取代基的位次要标明， 也可用“△”及右上角标上阿拉伯数字的方法 来表明双键的性质
    • 脂肪族二元羧酸
      • 选择含有两个羧酸的最长碳链做主链，叫某二酸
    • 芳香羧酸和脂环羧酸
      • 一般把环作为取代基，以脂肪酸为母体
    • 酰基
      • 羧酸分子中除去羟基中的羟基后所余下的部分， 根据相应的羧酸来命名
  • 物理性质
    • 沸点
      • 高于分子量相近的醇
  • 结构以及化学性质
    • 结构特点
    • 化学性质
      • 酸性
        • 影响酸性的因素
          • 脂肪酸
            • 1、α-H被给电子基取代得越多，羧酸的酸性越弱。
            • 2、若α-H被吸电子基取代后， 羧酸的酸性增强。
              • 1、取代基负诱导效应越强， 羧酸的酸性越强
              • 2、吸电子基数目越多，酸性越强
              • 3、吸电子基距——COOH越近，酸性越强
              • 4、杂化态的s成分增加时，吸电子能力增强，酸性越强
          • 芳香酸
            • 酸性
            • 芳环上有斥电子基，ArCOOH酸性减弱
              • 1、
              • 2、芳环上有吸电子基时，ArCOOH酸性增强。
              • 3、芳环上有斥电子基时，ArCOOH
                • 负电荷得不到分散
              • 4、芳环上取代基位置的影响
          • 二元酸
            • 酸性
• 主题
• 羧酸中烃基的取代反应 （羧酸衍生物的生成）
  • 酰卤的生成
  • 酸酐的生成
    • 方法：两分子一元羧酸或一分子二元羧酸失水 条件:加热、脱水剂：醋酸酐或五氧化二磷等
  • 酯的生成
    • 酸脱羟基醇脱氢 （伯醇和仲醇）
    • 醇脱羟基酸脱氢 （叔醇）
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