多环芳烃和非苯芳烃

有机化学多环芳烃和非苯芳烃思维导图，将知识点进行了归纳和整理，帮助学习者理解和记忆。

多环芳烃和非苯芳烃

• 多环芳烃
  • 联苯
    • 命名
    • 制备
    • 化学反应：联苯可以看作苯环上的一个氢原子被另外一个苯环取代，因此每一个苯环与单独苯环的行为类似，苯基取代基是邻对位定位基
• 多环代脂烃
  • 性质
    • 1.苯环被脂肪烃活化：芳环易取代
    • 2.脂肪烃被芳烃活化：氧化，取代，酸性
  • 制备
    • friedel-crafts反应
    • 结构特点：平面环状共轭体系，离域能255kJ/mol<2x150.5kJ/mol，芳香比苯差，破坏一个环需要255-150.5=104.5kJ/mol，较易加成，氧化；亲电取代也比苯易
• 稠环芳烃
  • 定义：两个或两个以上的苯环共用两个C原子稠合而成的化合物
  • 分类
    • 萘
      • 亲电取代
        • 卤化
        • 硝化
        • 磺化
        • 一位取代
        • 二位取代的定位规则
          • 已有取代基位为活化基：同环取代
            • 已有取代基位于位，则新进入基团进入同环的另一个a位
            • 已有取代基已位于位，则新进入基团进入同环的与之相邻的a位
          • 已有取代基为钝化基：异环取代
            • 新进入基团进入另一个环的a位
      • 催化加氢与还原
      • 氧化反应
    • 蒽与菲
      • 反应主要发生在9，10位
• 非苯芳烃
  • 非苯芳香体系：苯系以外的芳香体系统称非苯芳香体系
  • 体克尔规则：判别单环化合物是否有芳香性的规则，含有4n+2（n=0，1，2等）个a电子的单环的，平面的，封闭共轭多烯具有芳香性。
    • 不仅使用于碳环，也使用于杂环
      • 1.不仅看Π电子数，有时可能因键角张力太大或基团拥挤而无法共平面导致无芳香性
      • 2.芳香稳定性--是相对于它们相应的定域键化合物而言，并非都如苯一样稳定，事实上，有些在常温下也是不稳定的
  • 几个非苯芳烃
    • A环丙烯正离子：最小的具有芳香性的环系
    • B环戊二烯负离子
    • C环庚三烯正离子
    • D轮烯：通式为（CH）n的单双键相同间隔的环状化合物 命名根据碳氢数目来命名
      • 辨别轮烯芳香性的原则
        • 环碳必须在同一个平面
        • 符合4n+2规则
      • 10-环烯无芳香性，14-轮烯有芳香性，16-轮烯无芳香性，18-轮烯有芳香性