高中化学第三章烃的衍生物

高中化学选择性必修三 第三章烃的衍生物，通过定义、分类、物理性质和化学性质等部分，系统地梳理了卤代烃、醇酚、醛酮、羧酸及其衍生物的相关知识点，便于读者理解和记忆。一张图带你完全了解相关内容，通过思维导图帮你提高效率，赶紧来试一试吧~

第三章 烃的衍生物

• 卤代烃
  • 定义
    • 它们的结构母体是烷、烯、苯，可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
  • 分类
    • 根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R一X表示
    • 根据取代卤原子的多少，可分为单卤代烃和多卤代烃
  • 物理性质
    • 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂
    • 密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高
  • 化学性质
    • 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C一X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（D+），卤素原子带部分负电荷（D-），这样就形成一个极性较强的共价键
    • 因此，卤代烃在化学反应中，C一X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去
  • 溴乙烷
    • 分子式C2H5Br
      • 结构简式CH3CH2Br
    • 物理性质
      • 无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂
    • 化学性质
      • 取代反应
        • • 羟基取代溴原子
      • 消去反应
        • 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如HO、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）
        • 与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热
      • 加成反应和加成聚合反应
• 醇 酚
  • 醇
    • 定义
      • 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
    • 分类
      • 根据醇分子中所含羟基的数目
        • 一元醇
          • 由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，简写为R一OH
            • 如甲醇、乙醇等
              • 甲醇是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。
        • 二元醇
          • 乙二醇
            • • 乙二醇是无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇
        • 多元醇
          • C3H8O3，丙三醇又名甘油
            • • 丙三醇是无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇；能从空气中吸收潮气，也能吸收硫化氢、氰化氢和二氧化硫
    • 物理性质
      • 氢键
        • 醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键
          • 醇在水中的溶解度一般随分了中碳原了数的增加而降低，沸点随碳原子数的增加而升高
          • 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点
    • 化学性质
      • -OH 羟基官能团
        • 在醇分子中由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O一H和C一O的电子都向氧原子偏移
          • • C一O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应
            • O一H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代
      • 取代反应
        • • C一O断裂，使羟基被取代
            • 这是制备溴乙烷的方法之一
        • • O一H断裂，使羟基中的氢原子被取代
      • 消去反应
        • 分子内
          • • • 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液或溴水、溴的四氯化碳溶液褪色
                • 故可用来鉴别乙烷和乙烯
              • 去除乙烷中的乙烯杂质，只能用溴水、溴的四氯化碳溶液
                • 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,会使乙烷气体中混入新的杂质气体
        • 分子间
          • • 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用；乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂
      • 氧化反应
        • 与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液反应，被氧化成乙酸；酸性重铬酸钾溶液也是一种常用氧化剂
  • 酚
    • 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
    • 物理性质
      • 纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂
    • 化学性质
      • 在苯酚分子中，羟基和苯环间相互影响
        • 苯环使羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸
          • 弱酸性
            • 与碱反应
            • 强酸制弱酸
        • 羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代
          • 取代反应
            • • 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
      • 显色反应
        • 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色
          • 利用这一反应也可以检验苯酚的存在
• 醛 酮
  • 羰基
  • 醛
    • 羰基的碳原子连着一个氢原子便构成了醛基
    • 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性
      • • 代表物乙醛
          • 物理性质
            • 无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶
          • 化学性质
            • 加成反应
              • • 乙醛的催化加氢反应也是它的还原反应
              • • 由于醛基具有较强的极性，所以乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应
                • 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上
            • 氧化反应
              • 用来检验醛基的方法
                • 银镜反应
                  • [Ag(NH3)2]OH（氢氧化二氨合银）是一种弱氧化剂
                • 新制Cu(OH)2溶液
                  • 新制的Cu(OH)2也是一种弱氧化剂
        • 其他醛类
          • 一般情况下，醛能被还原为醇，被氧化为酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成。
            • 甲醛
              • 甲醛又叫蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液（又称福尔马林）。
            • 苯甲醛
              • 俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体
            • 肉桂醛
              • • 一种香料
  • 酮
    • 羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮
      • • 代表物丙酮
          • 物理性质
            • 丙酮是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶
          • 化学性质
            • 加成反应
            • 不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化
              • 可以理解为酮基的C上无H，和高猛酸甲氧化规律一致
            • 酮是重要的有机溶剂和化工原料
• 羧酸 羧酸衍生物
  • 羧基
    • 子主题
  • 羧酸
    • 定义
      • 由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物
        • 与羧基相连的烃基的不同
          • 脂肪酸（如甲酸、乙酸）
          • 芳香酸（如苯甲酸）
        • 羧酸分子中羧基的数目
          • 可以分为一元羧酸（如丙酸，CHCHCOOH）、二元羧酸（如乙二酸，HOOC一COOH）和多元羧酸等
    • 羧酸化学性质
      • 主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中两个部位的化学键容易断裂
        • • 当O一H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性
            • 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。
          • 当C一O断裂时，一OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
            • 酯化反应
            • 同位素示踪法，证实酯化反应是酸脱羟基、醇脱氢
    • 代表物
      • 甲酸
        • 物理性质
          • 甲酸是最简单的羧酸，又称蚁酸。它是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性
          • 能与水、乙醇等互溶
            • 存在氢键
              • 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
              • 随着分子中碳原子数的增加，其沸点也逐渐升高；羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。
        • 化学性质
          • 甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，这使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。
            • • 羧基
                • 酸性
              • 醛基
                • 能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水
      • 苯甲酸
        • 属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
          • 它的钠盐是常用的食品防腐剂
      • 乙二酸（俗称草酸）
        • 是最简单的二元羧酸。是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
          • 是化学分析中常用的还原剂
  • 羧酸衍生物
    • 定义
      • 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物
    • 脂
      • 定义
        • 酯是羧酸分子羧基中的一OH被一OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'
      • 低级脂：乙酸乙酯
        • 物理性质
          • 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
        • 化学性质
          • 水解反应
            • 酸性条件下
              • • 可逆反应
            • 碱性条件下
              • • 生成乙酸钠，反应不可逆
      • 高级脂：油脂
        • 定义
          • 是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯
            • • R、R'和R"代表高级脂肪酸的烃基，可分为
                • 烃基饱和称为
                  • 硬脂酸甘油酯（C17H35COOH）
                • 烃基不饱和的称为
                  • 油酸甘油酯（C17H33COOH）
        • 分类
          • 常温下状态
            • 呈液态的油脂称为油
              • 如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
            • 呈固态的油脂称为脂肪，
              • 如牛油、羊油等动物油脂
        • 化学性质
          • 酯性
            • 水解反应
              • 酸性条件下
                • 同乙酸乙酯一样
              • 碱性条件下
                • 生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
          • 含不饱和键的
            • 氢化（加成反应）
              • 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化
                • 可作为制造肥臭、人造奶油的原料
    • 酰胺
      • 氨基
        • 一NH2
      • 胺
        • 烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物
          • 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐
      • 酰胺
        • 是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
          • 结构式为
            • 叫酰基
              • 叫酰胺基
        • 代表物
          • 乙酰胺
            • 苯甲酰胺
        • 化学性质
          • 水解反应
            • 酸性条件下
            • 碱性条件下