苯丙素类化合物

这是一篇关于苯丙素类化合物的思维导图，苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群，是一类广泛存在于中药中的天然产物，具有多方面的生理活性。主要内容包括：木脂素，香豆素，苯丙酸类。

苯丙素类化合物

• 苯丙酸类
  • 基本母核
  • 结构特征
    • 酚羟基取代的芳香环与丙烯酸构成
  • 代表物质
    • 桂皮酸
      • 肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸，是一种有机物，化学式为C9H8O2，是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面。
    • 咖啡酸
      • 咖啡酸，是一种有机酸，化学式为C9H8O4，为黄色结晶性粉末，可溶于热水、乙醇，微溶于冷水，可在化妆品中安全使用，有较广泛的抑菌和抗病毒活性。
    • 阿魏酸
      • 阿魏酸，化学名称为3-甲氧基-4-羟基肉桂酸，在阿魏、当归、川芎、升麻、酸枣仁等中药材中的含量较高，是这些中药的有效成分之一。有抗辐射作用、抗氧化功能、抗菌、抗病毒功能。
• 香豆素
  • 简单香豆素
    • 基本母核
      • 苯骈α-吡南酮
    • 结构特征
      • 邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称，通常具有苯骈α-吡南酮
    • 代表物质
      • 七叶内酯
        • 子主题
      • 当归内酯
        • 子主题
        • 子主题
      • 北美芹素
        • 子主题
        • 子主题
  • 吡喃香豆素
    • 母核
      • 苯骈-α吡喃酮
    • 结构特征
      • 母核的7位羟基与6位碳或者8位碳上取代的异戊烯基缩合形成的吡喃环的一系列化合物及双吡喃香豆素。
    • 代表物质
      • 北美芹素
        • Pteryxin ((+)-Pteryxin) 是一种在 Apiaceae 伞形科中发现的二氢吡喃香豆素衍生物，也是一种有效的 butyrylcholinesterase (BChE) 的抑制剂，IC50值为12.96 μg/ml。Pteryxin 可抑制LPS诱导的小鼠腹膜巨噬细胞中 nitric oxide 的产生，其IC50值为20 μM。Pteryxin 具有治疗阿尔茨海默氏病 (AD) 的潜力。北美芹素具有降血脂,胆固醇,增加冠流量,降血压的作用。
  • 呋喃香豆素
    • 母核
      • 苯骈-α吡喃酮
    • 结构特征
      • 线型呋喃香豆素是指其母核的7位羟基与6位上的异戊烯基形成呋喃环，结构中的呋喃环、苯环和α-吡喃环同处于一条直线上，
      • 角型呋喃香豆素则是7位羟基与8位碳上的异戊烯基形成呋喃环，结构中的呋喃环、苯环和α-吡喃酮环在一条折线上
    • 代表物质
      • 补骨脂素
        • 补骨脂素(Psoralene)分子式为C11H6O3。存在于豆科植物补骨脂、粉绿小冠花，桑科植物无花果，芸香科植物黄心花椒等中。能溶于乙醇、氯仿，难溶于水、乙醚和石油醚。有增强光感性的作用，可用于皮肤病的治疗。通过紫外线的照射会引起DNA链的交叉连接，可用来研究核酸的构造和功能。
      • 异补骨脂素（Angelicin ）
        • 分子式为C11H6O3，通过长紫外线照射可以和双链DNA结合。溶于甲醇、乙醇、丙酮。
      • 欧前胡素(Imperatorin)
        • 异名欧芹属素乙、前胡内脂、白芷乙素。分子 式为C11H14O4 ，分子量270.27，可溶于甲醇、乙醇和丙酮。具有HIV转录的作用。
• 木脂素
  • 基本木脂素
    • 基本母核
      • C6-C3单体
    • 结构特征
      • 基本碳架
    • 代表物质
      • 叶下珠脂素
        • 清热利尿，明目，消积、用于肝胆湿热所致的胁痛、腹胀、纳差、恶心、便溏
  • 单环氧木脂素
    • 基本母核
      • C6-C3单体
    • 结构特征
      • 除8-8′相连外，还有7-0-7′，9-0-9′，7-0-9′等形成的环氧结构（形成呋喃或四氢呋喃环）
    • 代表物质
      • 橄榄脂素
        • 蕴含高效抗皱精华，能迅速滋润补充水分
  • 木脂内酯
    • 基本母核
      • C6-C3单体
    • 结构特征
      • 木脂内酯是由单环氧木脂素中的四氢呋喃环氧化成内酯环，它常与其去氢化合物共存于同一植物中。
    • 代表物质
      • 牛旁子苷
        • 牛蒡子苷是牛蒡子中的一种主要活性物质，其含量在牛蒡子中达8.4％左右，中国药典(2005年版)牛蒡子项下规定牛蒡子苷的含量应达到药材质量的5％以上。药理研究表明，牛蒡子苷具有显著的抗肿瘤、抗病毒、抗氧化等生理活性，已Chemicalbook引起人们的广泛重视。由于牛蒡子苷的含量比牛蒡子中的另一种活性成分牛蒡子苷元的含量高很多，人们也利用化学水解和生物转化的方法将牛蒡子苷转化成所需的活性物质。因此，牛蒡子苷除了本身的药物利用价值外，也是一种重要的药物原料。
  • 环木脂素
    • 基本母核
      • C6-C3单体
    • 结构特征
      • 由简单木脂素环合而成的环木脂素
    • 代表物质
      • 异紫杉脂素
        • 清热解毒，化痰散结，祛痰消肿、抗肿瘤、抗病毒
  • 环木脂内酯
    • 基本母核
      • C6-C3单体
    • 结构特征
      • 由环木脂素C9-C9′间环合成内酯环即是环木脂内酯。
    • 代表物质
      • 鬼臼毒素
        • 鬼臼毒素是从小蘖科鬼臼属植物---华鬼臼（又称鸡苔素）的根和茎中提取到的木脂类抗肿瘤成份。为白色结晶性粉末，无嗅，有吸湿性。华鬼臼主要分布在我国的甘肃省等地。从华鬼臼（又称鸡苔素）中提取到的鬼臼毒素可以制成膏剂和酊剂。鬼臼毒素能有效抑制疱疹病毒，抑制细胞中期的有丝分裂，用于毒性性病。
  • 双环氧木脂素
    • 基本母核
      • C6-C3单体
    • 结构特征
      • 这是由两分子苯丙素侧链相互连接形成两个环氧结构的一类木脂素，天然存在的双环氧木脂素结构中都具有顺式连接的双骈四氢呋喃环。
    • 代表物质
      • 连翘脂苷A
        • 是从连翘的风干果实中分离出来的一种苯乙醇苷，具有口服活性。 Forsythiaside A 也是 COX-2 的抑制剂，具有抗炎、抗氧化和神经保护作用。 Forsythiaside A 可防止 Aβ 25-35 损伤引起的神经炎症和细胞凋亡，可用于阿尔茨海默病 (AD) 的研究。
  • 联苯环辛烯型木脂素
    • 基本母核
      • C6-C3单体
    • 结构特征
      • 这类木脂素的结构中既有联苯的结构，又具有联苯与侧链环合成的八元环结构
    • 代表物质
      • 五味子甲素
        • 收敛固涩，益气生津，补肾宁心。用于久嗽虚喘，梦遗滑精，遗尿尿频，久泻不止，自汗，盗汗，津伤口渴，短气脉虚，内热消渴，心悸失眠。亏口渴、自汗、慢性腹泻、神经衰弱等症。