导图社区 大学有机化学思维导图
有机化学（Organic Chemistry）又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学，是化学中极重要的一个分支。含碳化合物被称为有机化合物是因为以往的化学家们认为这样的物质一定要由生物（有机体）才能制造；然而在1828年的时候，德国化学家弗里德里希·维勒，在实验室中首次成功合成尿素（一种生物分子），自此以后有机化学便脱离传统所定义的范围，扩大为烃及其衍生物的化学。
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有机化学
烷烃
氧化
裂化
取代(自由基取代)
烯烃
与卤素加成（亲电加成）
与卤化氢加成
与水加成
与硫酸加成
马氏规则 氢加氢多
催化加氢
催化氧化
工业制取环氧乙烷
高锰酸钾氧化
CH羧酸 C无氢酮 CH2 为CO2
臭氧化反应
CH醛 C无氢酮
a氢的卤代氧化
聚合
1.3丁二烯的狄尔斯阿德尔反应
将链状化合物变为环状化合物
炔烃
水合反应
与水反应生成烯醇 重排为醛或酮
与氢氰酸反应生成烯氰进而又可以水解产酸
端炔可与金属发生取代生成金属炔化物沉淀
单环芳烃
取代苯环上的氢（亲电取代）
硝化 磺化
烷基化(卤代烷 烯烃 醇）
酰基化（酰卤 酸酐）
傅克反应
氧化（氧化一般氧化为具有a-氢的烷基苯）
Π电子数4n+2
闭环 sp2杂化
共平面
休克尔规则
卤代烃
亲核取代
水解反应
OH- 取代X-
醇解反应（威廉姆森反应）
与醇的碱金属盐反应用于制备不对称醚
氰解反应
—CN取代卤原子
氨解反应
氨基取代卤原子生成伯胺和卤化烃
卤离子交换反应
R-X+NaI® RI+NaX¯（Cl，Br) I不沉
与硝酸银反应
卤原子和硝酸根离子交换生成卤化银沉淀用于鉴别卤化烃
消除反应
氢去氢少原则，本质上是倾向于生成更稳定的共轭烯烃
与金属反应
RX+Mg®RMgX(格氏试剂）无水乙醚条件下进行
醇
乙酸>碳酸>苯酚>水>醇
与氢卤酸反应
用于制备卤代烃 反应活性烯丙基醇（苄基醇）>3°醇>2°醇>1°醇
卢卡斯试剂 用于鉴别
伯醇
加热后出现沉淀
仲醇
静置几分钟后出现浑浊
叔醇
很快出现沉淀
与卤化磷反应
ROH+PX3 ®RX+H3PO3
与亚硫酰氯反应
制备卤化烃常用方法ROH+SOCl2 ®RCl+HCl+SO2
脱水反应
分子内脱水
生成烯烃
分子间脱水
生成醚
成酯反应
氧化反应
氧化 一级醇 酸 二级醇 酮 三级醇 不氧化
脱氢
甘油在碱性条件下与铜离子生成深蓝色沉淀 用于鉴定多元醇
酚
酸性
吸电子基团越多，酸性越强
与FeCl3 颜色反应
用来鉴别酚或者烯醇
烃基化生成醚（与卤代烷反应）
无法直接分子间脱水
与酰卤或者酰酐反应生成酯
无法直接发生酯化反应
亲电取代反应
卤代
生成三溴苯酚白色沉淀 用于苯酚的定量和定性分析
磺化
硝化
2,4,6三硝基苯酚俗称苦味酸
醚
与强酸反应生成烊盐（氧原子接受质子）
可用冷的浓硫酸洗涤除去混合物中含有少量的醚类杂质
醚键断裂
生成卤代烃和醇
芳香烃基醚是烃氧键断裂生成酚和卤代烃
醚应保存在深色玻璃瓶中 加入对二苯酚以抑制过氧化物的生成
环氧乙烷
加入ROH
HOCH2CH2OR
加入HX
HOCH2CH2X
加入RMgX
先生成RCH2CH2OMgX再加水生成RCH2CH2OH
含氮化合物
胺
沸点
醇>伯胺>仲胺>叔胺>烷烃
碱性与成盐反应
RNH+H—OH
碱性
仲胺>伯胺>叔胺>氨
连有吸电子基时，碱性减弱，斥电子基，碱性增强
烷基化反应
最后生成季铵盐 碱性与氢氧化钠相当
酰基化反应
伯胺和仲胺可以和酰卤、酸酐和酯反应生成酰胺，叔胺不行，无氢原子
可利用该性质将叔胺从三类胺的混合物中分离出来，也可以用来鉴定伯胺（白色晶体）与仲胺（黄色晶体）
可以用于氨基的基团保护
兴思堡反应（磺酰化反应）
伯胺的生成物溶于碱，仲胺的生成物不溶于碱，叔胺与苯磺酰氯不发生反应
与亚硝酸反应
可根据氮气的量测定伯胺的量
用来区别三种胺
伯胺与亚硝酸+HCL反应放出氮气
仲胺生成黄色油状的产物
叔胺生成绿色片状晶体
苯胺与溴水的反应
生成2,4,6-三溴苯胺的白色沉淀
可用于鉴定苯胺
重氮化合物（R—N2 —）
重氮化反应
取代反应
注意亚磷酸和水的那个反应
还原反应
重氮盐可以被还原成肼
偶氮化合物（R—N2 —R）
偶合反应
产物为含有偶氮基的化合物
硝基化合物
硝基苯经还原成苯胺
互变异构显酸性
a-碳上有氢的硝基化合物显弱酸性，可与碱作用生成盐
TNT 三硝基甲苯
腈类化合物
R-CN水解生成羧酸
与格式试剂反应
用于制备酮
最终产物为胺
碳酸酰胺
碳酸
氨基甲酸（碳酰胺）一个羟基被氨基所取代
尿素（碳酰二胺）两个羟基都被氨基所取代
用于测定尿素含量
双缩脲反应
杂环化合物
分类
五元杂环
呋喃O
噻吩S
吡咯NH
六元杂环
吡喃 苯环去掉一个双键加O
吡啶 苯环加N
嘧啶 苯环加两个N
稠杂环
酸碱性
吡啶>苯胺>吡咯
苯酚>吡咯>乙醇
亲电取代
富电子(吡咯）
取代在a位上
缺电子（吡啶）
取代发生在
加成反应
五元杂环和氧化剂作用，会导致环的破裂，六元杂环一般对氧化剂稳定
鉴别反应
呋喃
用盐酸浸过的松木片显绿色
a-呋喃甲醛
在醋酸作用下与苯胺作用显深红色
吡咯
用盐酸浸过的松木片显红色
噻吩
在浓硫酸存在下，与靛红共热显蓝色
吡啶
能与水互溶，加盐酸可以与苯、萘分离
其他杂环衍生物
三聚氰胺
腺嘌呤（6-氨基嘌呤）
鸟嘌呤（2-氨基-6羟基嘌呤）
烟碱：尼古丁
氨基酸 蛋白质 核酸
氨基酸
俗名
甘氨酸 Gly
丙氨酸 Ala
半胱氨酸 Cys
谷氨酸 Glu
赖氨酸 Lys
苯丙氨酸 Phe
两性
等电点
等电点是调节溶液PH得到的
酸性氨基酸等电点加酸，碱性氨基酸等电点加碱
酸性氨基酸pl(2,7~3.2)
碱性氨基酸（7.5~11.0)
中性氨基酸(5.0~6.5)
等电点时，氨基酸的溶解度最小，最容易沉淀析出
用于鉴别、分离和提纯氨基酸
羧基反应
氨基反应
与甲醛反应
用于在酸碱滴定法测定羧基的含量时保护氨基免受干扰
氧化脱氨基反应
蛋白质分解代谢重要过程
与水合茚三酮反应
用于鉴别a-氨基酸 生成蓝紫色物质
热分解反应
蛋白质
化学组成
简单蛋白：仅有氨基酸组成的蛋白
结合蛋白：由简单蛋白与非蛋白质成分（辅基）结合而成
两性和等电点
用于分离和提纯蛋白质
核酸
核苷酸
核苷/脱氧核苷
戊糖
核糖
脱氧核糖
碱基
嘌呤
嘧啶
磷酸
脂类化合物
饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
不饱和脂肪酸
油酸
亚麻酸
使1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的质量称为皂化值，皂化值越小，相对分子质量越大
100g油脂所能吸收碘的质量称为碘值，碘值越大，不饱和程度越高
卵磷脂对应胆碱，脑磷脂对应胆胺
糖类
单糖
差向异构化反应
只有一个手性碳原子的构型相反，其它手性碳原子的构型完全相同，此异构体称为差向异构体
在一个含多个手性中心的分子，只使一个手性中心的构型发生转化形成差向异构体的作用称为差向异构化
显色反应
莫力许反应
用于鉴别糖类
西里瓦诺夫反应（间二苯酚反应）
可用来区别酮糖和醛糖
皮阿尔反应
用于鉴别戊糖（脱氧核糖 核糖）
狄斯克反应
用于鉴别脱氧核糖
成苷反应
单糖环状半缩醛与—ＯH等基团上的氢原子结合脱水生成糖苷（味苦）
单糖分子中存在半缩醛羟基和醇羟基，故能与酸反应生成酯
成脎反应
首先羰基与苯肼作用生成糖苯腙，糖苯腙在苯肼溶液中，由于多羟基的共同参与作用，使得原有羰基碳邻位易被氧化成羰基，然后新的羰基继续与苯肼作用，最终生成糖脎
醛糖：醛基被还原成羟基
酮糖：因为羰基被还原为羟基可在碳链的任一侧，故有两种构型
醛糖：被弱氧化剂氧化（只氧化醛基） 被强氧化剂氧化（醛基和羟甲基都被氧化）
酮糖：也可以被弱氧化试剂氧化原因在于可以在稀碱液中差向异构化
在酸性溶液中可以利用溴水鉴别葡萄糖（醛糖）和果糖（酮糖）
双糖
还原二糖
麦芽糖
纤维二糖
通过
乳糖
非还原二塘
蔗糖
海藻糖
取代酸
羟基酸（具有羟基和羧基的典型化学性质，也有新的化学性质）
一些俗名
2-羟基丙酸 乳酸
2-羟基苯甲酸 苯甲酸
苯环上连续连三个羟基 焦性没食子酸
a-醇酸受热脱水，生成交酯
-醇酸受热分子内脱水进行消除生成双键
r-醇酸分子内酯化生成五元环的内酯
醇酸分子内酯化生成六元环的内酯
脱羧反应
脱羧反应（邻位和对位酚酸受热容易发生脱羧反应）
a-醇酸的氧化反应
比其它醇和其他类型的醇酸更容易被氧化，故可以被托伦试剂氧化成酮酸
a-醇酸的分解反应
a-醇酸和稀硫酸或盐酸加热时发生分解反应，生成一分子甲酸和一份子酮或者醛
特有反应，用于鉴别a-醇酸
羰基酸（具有羰基和羧基的典型化学性质，也有新的化学性质）
酸性大于羧酸和醇酸
氧化还原反应
a-酮酸比较容易被氧化，强弱氧化剂都可以使其在脱羧的同时被氧化成少一个碳原子的羧酸
a-酮酸
变为醛
-酮酸
变为酮
乙酰乙酸乙酯HCOCHCH
互变异构现象
分解反应
酮式分解（稀碱或者稀酸作用下)
首先乙酰乙酸乙酯进行酯基的水解反应，生成乙酰乙酸，然后失去二氧化碳生成丙酮
酸式分解（浓碱并加热）
先断裂a-碳原子和
通过乙醇钠与卤代烃或者酰卤反应，生成被烃基或者酰基取代（亚甲基上的氢原子被取代）的乙酰乙酸乙酯
羧酸衍生物
反应活性
酰卤>酸酐>羧酸>酯>酰胺
实质H-NH2中的NH2去和酰基结合
加氢还原
金属氢化物还原
醇/烷基
乙醇加纳还原
克莱森酯缩合（a-氢酯分子）
将碳氧单键断裂，然后将其连在另一个酯分子的a碳上
酰胺的霍夫曼降级反应
适用于八个碳以下的伯酰胺
条件：溴的碱性溶液
用于制取伯胺和使碳链上减少一个碳原子
羧酸
连吸电子酸性增强，供电子酸性减弱
对于芳香烃基团 取代基在间位，诱导占主导 邻位取代酸性最强较其他两种取代方式，除氨基外，对位上，共轭效应占主导
成盐反应
酰卤
羧酸与亚硫酰氯/五氯化磷反应生成酰卤、氯化氢、二氧化硫
酸酐
两羧酸分子间失去一份子水变成酸酐
邻苯二甲酸分子内失水生成内酐
成酯
ａ碳上烃基越多则成酯反应速率变慢
酰胺
RCOOH与氨气反应生成RCOONH4 加热失去水RCONH2 之后在五氧化二磷的条件下再失去一分子水变为RCN水解变酸
脱羧反应（脱去羧基，放二氧化碳）
２～３个碳脱羧
４～５个碳脱水
６～７个碳脱水＆脱羧
金属氢化物还原 具有选择性
ａ－氢的反应
卤代反应
醛 酮
亲核加成反应（活性醛大于酮）
与氢氰酸加成
用于制备多一个碳原子的a羟基酸(OH/OR)
与格氏试剂的反应
R—C—O—MgX(此处省略两根碳键）之后水解变成醇
与亚硫酸氢钠反应
生成a羟基磺酸钠
此反应只能和碳原子数少于8个的脂环酮反应故可以用来鉴别醛、甲基酮或者碳原子数少于8个的脂环酮
与醇加成
醇可与醛发生加成反应 先生成半缩醛（OH/OR)再生成缩醛(OR/OR)
注意水合茚三酮
与氨的衍生物的的加成
NH2-OH 羟胺
肟
NH2-NH2 肼
腙
—NHNH2 苯肼
苯腙
氨基脲
缩氨脲
用于鉴定羰基的存在 故氨基衍生物也被叫做羰基试剂从反应上看相当于氨基上的两个氢与羰基的O结合生成水
卤仿反应
碘仿反应
用于鉴别甲基酮，甲基醛，甲基醇 同时还以用来制备少一个碳原子的羧酸
羟醛缩合
将其中一个CO双键换成C—ＯＨ单键然后将其连接在另一个醛的ａ碳上最后脱水生成双键
用于增长碳链
无ａ氢的醛和有ａ氢的醛也能反应产物有意义
被强氧化剂氧化成相同分子数的羧酸
弱氧化剂（只能氧化醛，不能氧化酮）
托伦试剂
脂肪醛和芳香醛都可以氧化
斐林试剂
只能氧化脂肪醛，不氧化芳香醛
本尼地试剂
只能氧化除甲醛以外的脂肪醛
可用于鉴别酮、脂肪醛、芳香醛
催化加氢还原 不具有选择性
克里门逊还原法 锌汞和浓盐酸
羰基还原成为亚甲基
武尔夫－开息纳尔－黄鸣龙还原法
烷基
歧化反应
不含ａ氢的醛发生歧化一分子变羧酸，另一分子变醇
甲醛和无ａ氢的醛反应，甲醛被氧化，其他醛被还原
未经本人同意，不许商用
