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仪器分析 第六章 分子发光分析法
仪器分析 第六章 分子发光分析法知识总结，包括荧光分析法、磷光分析法、化学发光分析法三部分内容。
编辑于2021-12-29 10:51:27- 仪器分析…
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第六章 分子发光分析法
概述
分子发光
基态分子吸收了一定能量后，跃迁至激发态，当激发态分子以辐射跃迁形式将其能量释放返回基态时，便产生分子发光。
激发模式
光致发光
热致发光
场致发光
化学发光
第一节 荧光分析法
概述
分子荧光
某些物质受到一定波长的光照射时，分子中的电子吸收能量，从基态跃迁至激发态，随后又回到基态，回到基态的过程伴随着光辐射现象。
特点
灵敏度高
具有荧光激发光谱和发射光谱，有较好的选择性和物质鉴定能力
对待测物的化学机构有一定特殊要求，通用型不如紫外-可见分光光度法
基本原理
分子荧光的产生
能量跃迁类型
非辐射跃迁
振动弛豫
在同一电子能级中，电子由高振动能级转至低振动能级，而将多余的能量以热的形式发出。
内转换
当两个相同多重态的电子能级非常靠近以至其振动能级有重叠时，常发生电子由高能级以无辐射跃迁方式转移至低能级。处于高激发单重态的电子，通过内转移及振动弛豫，均跃回到第一激发单重态的最低振动能级。
系间窜越
激发态电子改变其自旋方向，分子的多重态发生变化的结果。当多重态不同的两个能态的振动能级重叠或接近时，这种非辐射跃迁的概率增大，如S1→T1和T1→S0。
外转移
激发分子与溶剂分子或其它溶质分子的相互作用及能量转移，使荧光或磷光强度减弱甚至消失。这一现象称为“熄灭”或“猝灭”。
辐射跃迁
荧光
分子被激发到某个电子激发态的某个振动能级上，通过振动弛豫、内转化等一系列非辐射方式衰变到S1态的最低振动能级，然后发生S1→S0的辐射跃迁，这个辐射跃迁过程即发射出荧光，其过程约为10-8s。
磷光
分子被激发到某个电子激发态的某个振动能级上，通过振动弛豫、内转化等一系列非辐射方式衰变到T1态的最低振动能级，然后发生T1→S0的辐射跃迁，这个辐射跃迁过程即发射出磷光。由于不同多重态间的跃迁属于“禁阻”跃迁，整个辐射跃迁过程持续时间可达10-3～10s。将激光源移走后，荧光立即消失，而磷光仍可持续一段时间。
荧光的激发光谱和发射光谱
荧光是一种光致发光，由于分子对光的选择性吸收，不同波长的光具有不同的激发效率。
荧光激发光谱
以不同波长的入射光激发荧光物质，并在固定波长处测量激发出来的荧光强度，然后以激发波长为横坐标，荧光强度为纵坐标绘制的关系曲线。激发光谱中的最高点对应的波长称为最大激发波长。
荧光(发射)光谱
固定激发光的波长和强度不变，测量不同波长处发射的荧光强度，绘制荧光强度随发射波长变化的关系曲线。荧光光谱中的最高点对应的波长称为最大发射波长。
Stokes位移
分子荧光光谱的波长总是比激发光谱的波长要长，这种波长位移的现象称为Stokes位移。
激发光谱和荧光光谱是荧光测定时选择波长和荧光测量波长的依据
在荧光测定时，通常采用激发光谱中的最大激发波长来激发试样，在荧光光谱的最大发射波长处测定荧光强度，这样可以确保得到最强的信号及最高的灵敏度。
激发光波长会影响荧光信号强度，而不影响荧光光谱的形状，因为其只与S1的最低振动能级和S0的各振动能级的能量分布及各振动态的跃迁概率有关。
荧光量子产率
物质被激发后，激发态分子是以辐射跃迁还是非辐射跃迁回到基态，决定了物质是否能发荧光。通常以荧光量子产率φf来描述辐射跃迁概率的大小。
式中Kf是荧光发射过程的速率常数，ΣKi是各种非辐射跃迁的速率常数的总和。
φf越高，辐射跃迁的概率越大，发射的荧光越强；具有分析应用价值的荧光化合物，φf应在0.1～1.0之间。
影响荧光发射的因素
分子结构
（1）共轭π键体系
发荧光的物质，其分子都含有共轭π，而且共轭体系越大，离域π电子越容易激发，荧光越容易产生。 因此，几乎所有对分析有用的荧光物质，都含有一个以上的芳香基团，而且芳环数目越多，荧光越强。苯0.11φf萘0.29蒽0.46并四苯0.60
（2）刚性平面结构
荧光效率高的物质，其分子多是平面构型且具有一定的刚性。
（3）取代基的影响
通常来说，给电子取代基（如氨基、羟基、甲氧基等）有利于荧光的产生，可以增强荧光发射。而吸电子基团（如硝基、羧基、卤原子等）不利于荧光的产生，可使荧光发射显著减弱。
环境因素
（1）溶剂的影响
同一种荧光物质在不同溶剂中，其荧光光谱的位置和强度可能发生明显的变化，这种现象称为溶剂效应，溶剂效应可分为一般溶剂效应和特殊溶剂效应。 一般溶剂效应是指溶剂的折射率和介电常数对荧光光谱的影响，是一种普遍存在的现象。特殊 1 溶剂效应是指荧光物质和溶剂间发生特殊的化学作用，如形成氢键和配位作用，导致了荧光物质的结构改变，从而影响了其荧光性质。 2 特殊溶剂效应所引起荧光光谱的改变量，往往大于一般溶剂效应所引起的改变量。
（2）温度的影响
通常来说，温度的升高可导致荧光量子产率和荧光发射强度的降低。这是因为当温度升高时，分子热运动加剧，导致大量激发态荧光分子通过碰撞损失其能量，从而导致辐射跃迁的概率降低和荧光发射的减弱。因此，在大多数情况下较低温度有利于荧光的测定。
（3）pH的影响
如果荧光物质是一种有机酸或碱，其分子及其相应的离子可视为不同的型体，各具有不同的荧光性质。因此，其溶液处于不同pH中导致其存在型体的差异将明显影响其荧光发射。
（4）内滤光作用和自吸收作用
溶液中若存在能吸收激发光或荧光的物质，就会使实际测到的荧光减弱，这种现象称为内滤光作用。内滤光作用的一种特殊形式是该荧光物质的荧光光谱的短波部分和其吸收光谱的长波部分有重叠，当其溶液浓度过大时，其发射的荧光被自身部分吸收，导致实际测到的荧光减弱，这种现象称为自吸收作用。 自吸收作用是荧光分析中经常遇到的问题，为避免这种作用对荧光测定产生的不利影响，配制试样溶液时浓度不可过高。
（5）荧光猝灭
荧光物质与溶液中其他物质发生作用，使荧光强度减弱或者消失的作用称为荧光猝灭，而使荧光强度减弱或者消失的物质称为猝灭剂。 导致荧光猝灭的原因主要包括静态猝灭和动态猝灭，前者是指猝灭剂和荧光物质发生反应生成无荧光的产物导致的猝灭；后者是指荧光物质的激发态分子与猝灭剂碰撞，以非辐射形式损失能量导致的猝灭，氧是最常见的碰撞猝灭剂。在高浓度的荧光物质溶液中，激发态分子在发射荧光之前和未激发的荧光物质分子碰撞，有时候也可能导致荧光猝灭，这种猝灭称为自猝灭。
定量分析基础
荧光光谱仪
荧光光谱仪由光源、单色器、试样池、检测器和信号输出系统所组成， 它与分光光度计相比主要有两点差别
第一，荧光光谱仪采用垂直测量方式，即在与激发光相垂直的方向测量荧光，而分光光度计采用的是直线测量方式，即光源、试样池和检测器呈直线排列。
第二，荧光分析仪器有两个单色器，一个是激发单色器，置于试样池前，用于获得单色性较好的激发光和扫描激发光谱；另一个是发射单色器，置于试样池和检测器之间，用于分出某一波长的荧光和扫描荧光光谱。而分光光度计只有一个单色器。光源氙灯激发单色器样品池光电倍增管数据处理仪器控制发射单色器。
光源
高压汞灯
高压汞灯属于高强度非连续光源，荧光分析中常使用它的365nm，405nm和436nm三条谱线。
氙灯
氙灯是一种连续光源，其光谱涵盖了250～800nm的范围，是荧光光谱仪中最通用的一种光源。
单色器
荧光光谱仪中同时包含激发单色器和发射单色器，目前多采用光栅单色器。
试样池
荧光分析中使用的激发光多为紫外光，同时荧光测量采用了垂直测量方式，因此盛装试样溶液必须采用四面透光的石英试样池。对于固体试样的分析，一般使用固体试样架来固定试样，该试样架呈45°摆放在光源和检测器之间。
检测器
现代荧光光谱仪中普遍采用光电倍增管和电荷耦合元件作为检测器。
信号输出系统
荧光分析的应用
无机化合物的分析
直接荧光法
无机化合物的荧光分析主要依赖于待测元素和有机试剂形成的配合物，这些配合物如在紫外光或可见光照射下可产生荧光，则由荧光强度可测定该元素含量，这种方法称为直接荧光法。
荧光猝灭法
有些物质从可发生荧光的其他金属离子－有机试剂配合物中夺取有机试剂组成更稳定但无荧光的配合物，或夺取原配合物中的金属离子形成难溶化合物，从而导致原溶液荧光的减弱，根据荧光减弱的程度来确定该物质的含量，这种方法称为荧光猝灭法。
荧光猝灭法测定无机化合物往往有着比直接荧光法更高的灵敏度。
有机化合物的分析
脂肪族有机化合物
分子结构较为简单，本身能发生荧光的很少，对它们的分析主要依赖于它们与某些试剂反应生成有荧光的产物。 如在阳离子表面活性剂存在时，草酸根离子、茜素红S和Zr4+离子会形成荧光性三元配合物，借此可测定草酸根离子的含量。又如7-苯磺酰-4-(2,1,3-苯并二恶唑基)异氰酸盐与1-辛醇、1-壬醇和十一醇的反应产物具有很强的荧光性，可用于这些醇类物质的测定。
芳香族有机化合物
其具有共轭的不饱和体系，吸光能力强，在不同波长光线照射下多能发射荧光。如维生素A和维生素A乙酸盐、维生素A酯、维生素A醇的溶液，在紫外光照射下都会发射较强的荧光，可用于分析。有时为了提高测定方法的灵敏度和选择性，常使弱荧光性的芳香族化合物经与某种试剂反应获得强荧光性的产物，然后进行测定。如荧光较弱的降肾上腺素与甲醛缩合得到一种强荧光性的产物，可用于降肾上腺素的测定。
生化分析
荧光在生化分析领域中有着非常广泛的应用，是生物化学中最常用的分析测试手段之一。对于痕量生化物质的检测，较常采用强荧光物质作为探针来标记这些生化物质，然后利用探针的强荧光来灵敏地检测这些生化物质。
第二节 磷光分析法
概述
•磷光是三重态跃迁回基态时所产生的光辐射现象。 •20世纪50年代以后磷光被逐渐用于定量分析，如采用磷光法测定吲哚、色氨酸、利血平等物质时，灵敏度比荧光分析法还高。 •在1975年以前，绝大多数的磷光分析工作是在低温条件下进行的，这就要求实验中采用低温实验装置，而且对溶剂的选用和试样的导入也有一些特殊的要求，这严重限制这一分析方法的发展和推广。S0S2S1T1吸光l1吸光l2荧光l3磷光•在这之后，出现了诸如固体表面室温磷光、胶束稳定室温磷光和敏化室温磷光等室温磷光分析方法。这些新方法的出现促进了磷光分析在药物分析、毒物分析、临床检验等方面的日益扩展，并与荧光分析法相互补充，在有机痕量分析方面发挥越来越大的作用。
基本原理
当分子被激发到较高能级并经历非辐射跃迁降落到第一电子激发单重态(S1)的最低振动能级后，有时并不发生辐射跃迁回到基态并发射荧光，而是经历非辐射的体系间窜越到达第一电子激发三重态(T1)，在T1态的最低振动能级稍事停留后，再发生辐射跃迁回到基态，同时伴随着磷光发射。
磷光和荧光相比，具有两个特点
第一，磷光发射的波长要比荧光长，这是由于分子的T1态能量比S1态低； 第二，磷光发射的时间比荧光长，磷光是T1到S0的跃迁，这种跃迁属于自旋禁阻的跃迁，跃迁速率较慢，因此磷光发射可持续较长的时间，达10-4～10s，停止光激发后还可以观察到一段时间的磷光发射，而荧光的持续时间是10-7～10-9s；第三，磷光的寿命和辐射强度对于重原子和顺磁性离子敏感。
磷光分析法定量的基本关系式
磷光分析方法
低温磷光
磷光是T1到S0的跃迁，这种自旋禁阻的跃迁速率较慢，持续时间较长，因此激发态分子和周围溶剂分子发生碰撞和能量转移的概率较大，极容易导致激发态分子以非辐射形式损失能量，从而减弱磷光的强度。 为了减少这种影响，通常将试样溶解在有机溶剂中，在液氮低温下(77K)形成刚性玻璃状物后测量磷光。这种情况下试样的刚性可减少分子的碰撞，尽量提高磷光的强度。 低温磷光法中溶剂的选择很重要，要求溶剂在低温下可溶解试样并使之形成刚性玻璃状物，且具有低的磷光背景。常用的溶剂包括EPA（乙醇、异戊醇、二乙醚以2:5:5体积比混合）、乙醇、甲醇-水、甲醇-乙醇、异丙醇-异戊烷等；使用含有重原子的混合溶剂IEPA（EPA和碘甲烷以10:1的体积比混合），可增加体系间窜越的发生概率，因此有利于磷光的测定。三、磷光分析方法
室温磷光
低温磷光分析法需要在极低的温度下进行，给操作带来极大的不便，对仪器设备的要求也较高，而室温磷光分析技术的出现避免了这一问题。 室温磷光分析技术主要包括固体表面室温磷光、胶束稳定室温磷光和敏化室温磷光。固体表面室温磷光是基于吸附于固相载体表面的磷光物质所发射的磷光。用于固体表面室温磷光的载体颇多，诸如滤纸、硅胶、氧化铝、硅橡胶、纤维素、溴化钾、淀粉、蔗糖等。理想的载体是既能将被测物质牢固地束缚在表面以增强磷光强度，本身又不产生磷光背景。固体表面室温磷光的产生机理目前还不是非常明确，但通常认为载体的刚性和试样的干燥性可减少三重态的碰撞猝灭，增强磷光强度。 当向溶液中加入超过临界胶束浓度的表面活性剂时，便形成了表面活性剂的胶束，改变了磷光物质的微环境，增强了其定向约束力，从而减少了磷光分子与溶剂分子的碰撞概率，增加了三重态的稳定性，导致磷光强度显著增大，这种方法称为胶束稳定室温磷光。 待测物质被激发后，通过振动弛豫、内转换和体系间窜越等一系列非辐射方式衰变到T1态。当溶液中加入某种能量受体时，发生了待测物质到受体的三重态的能量转移，使受体分子被激发到T1态，然后受体分子辐射跃迁回到基态并发射磷光，通过检测受体的磷光可间接地分析待测物质，这种方法称为敏化室温磷光。目前在敏化室温磷光分析法中常用的受体包括1,4-二溴苯和联乙酰。
磷光光谱仪
磷光光谱仪和荧光光谱仪结构相似，都包括光源、单色器、试样池、检测器和信号输出系统。此外，磷光光谱仪还需磷光镜和装液氮的杜瓦瓶，以适应磷光检测的特殊需要。
磷光镜
由于发生磷光的物质常伴随有荧光产生，为了区别荧光和磷光，常采用一种叫磷光镜的机械切光装置，利用荧光和磷光寿命的差异消除荧光干扰。
它有两种类型：转筒式和转盘式。
磷光分析的应用
有机物的鉴别和定量分析
与荧光法互相补充，已在有机物的痕量分析中发挥了重要作用。
第三节 化学发光分析法
概述
•在某些化学反应中，反应产生的能量可以光辐射的形式释放出来，这种现象称为化学发光，目前常见的化学发光现象多由氧化还原反应所产生，并发射出紫外或可见光。 •最早发现的化学发光现象发生在生物体内，如夏夜中萤火虫尾部闪烁的黄绿色光芒即为萤火虫素和空气中的氧气在萤火虫素酶和镁离子的催化作用下发生的氧化还原反应所产生的化学发光。 •1902年，Schmitz合成了鲁米诺(3-氨基苯二甲酰肼)，1928年Albrecht观察到了该试剂在碱性介质中被氧化时的化学发光行为。鲁米诺的合成与发光现象的发现，对于化学发光发展为一种分析化学方法起到了重要作用，该试剂至今仍然是应用最广泛的一种化学发光试剂。
化学发光分析法的主要优点
(1)灵敏度高：检出限常达10-12～10-18mol，是目前最灵敏的分析方法之一。 (2)测定的线性范围宽：线性范围常达5～6个数量级。 (3)仪器设备简单：化学发光分析法由于采用化学反应激发，无需荧光、磷光分析法中的激发光源，且通常情况下不考虑发光波长，因此检测仪器无需分光系统。 (4)分析速度快：化学发光分析法分析速度较快，如进一步与流动注射、顺序注射等现代进样技术联用，每小时可测定100个以上的试样。
基本原理
化学发光产生过程
化学发光反应过程中，反应体系中某些物质，如反应物、反应产物、反应中间体或者加入的荧光物质吸收了反应过程中释放的能量，从基态跃迁到激发态，当这些激发态的物质回到基态时，以光辐射的形式释放出部分能量，产生化学发光。化学发光和荧光、磷光相比，发射过程是一样的，不同之处在于其激发的过程，后者以光激发，而前者以化学反应激发。
定量分析基础
化学发光强度由化学反应速率、激发态产物的量子产率和发光量子产率决定
式中ICL为化学发光的强度（每秒发射的光子数），φCL为化学发光量子产率（每个反应分子发射的光子数），dc/dt为化学反应的速率（每秒反应的分子数），φEX为激发态的量子产率（每个反应分子产生的激发态），φEM为发光量子产率（每个激发态分子产生的光子数）。 激发态产物的量子产率φEX由化学反应本身的性质决定；而发光量子产率φEM既取决于发光体本身的结构和性质，亦受温度、pH、离子强度、溶剂性质等环境因素的影响，但在一个固定的条件下是一个定值。因此，在一定的反应条件下，化学发光量子产率φCL也是一个定值。
常见化学发光体系及其反应机理
1、鲁米诺体系
鲁米诺是目前最常用的化学发光试剂。在碱性水溶液中，鲁米诺被过氧化氢、铁氰化钾等氧化剂氧化为激发态的3-氨基邻苯二甲酸盐，并发出最大发射波长为425nm的蓝色可见光
鲁米诺和过氧化氢的反应过程相当缓慢，发光强度不大，但是，当存在某些催化剂时，如过渡金属离子(Cu2+、Co2+、Cr3+)、纳米金、过氧化物酶、血红蛋白等，反应速率大大加快，化学发光强度显著提高。纳米金催化的鲁米诺-过氧化氢体系的化学发光光谱，在加入纳米金以前，化学发光强度较弱，加入纳米金后，化学发光强度瞬间增强150倍。
2、过氧化草酸酯体系
过氧化草酸酯与过氧化氢和荧光剂组成的化学发光体系是一个发光效率很高的反应体系，量子产率高达20%到30%。 该发光反应的实质是过氧化草酸酯被过氧化氢所氧化，反应能量传递给荧光剂，使得荧光剂被激发，然后激发态的荧光剂释放出光辐射，并回到基态。 该体系不但发光效率高，强度大，寿命长，而且可以通过选用不同的荧光剂，来改变发光波长、发光持续时间和发光强度等性质。 因此，该体系不但可用于分析化学，还可用作化学光源，如文体娱乐活动中用于营造气氛的发光棒。
过氧化草酸酯的发光过程如下：
3、吖啶酯体系
吖啶酯类化合物中以光泽精最具代表性，该发光剂在碱性介质中自身就有微弱的化学发光，当加入过氧化氢时，化学发光强度大大增加，最大发光波长为445nm，反应过程如下：
一些能够促进过氧化氢分解的催化剂，如过渡金属离子、酶等可以增强光泽精体系的发光强度，具有还原性的抗坏血酸等物质可以直接与光泽精反应产生微弱的化学发光。
4、二氧杂环丁烷体系
这类化合物中具备较高的发光效率和较好的应用价值的代表性物质为3-(2'-螺旋金刚烷)-4-甲氧基-4-(3''-磷氧酰苯基)-1,2-二氧杂环丁烷。 该体系和其他常见体系有所不同，它的化学发光反应是一个分解反应，而不是氧化还原反应。它的性质十分稳定，在固态或者溶液状态下不容易分解，但是碱性磷酸酶可以催化这一分解过程，使得进程大大加快，并释放出477nm的化学发光，这一化学发光体系被广泛地应用于化学发光免疫分析。
化学发光分析的应用
化学发光分析法由于其灵敏度高、线性范围宽、分析成本低、操作方便、仪器简单等优点，近年来在环境监测、生化分析、药物分析等重要领域得到了非常广泛的应用。
1、化学发光法在环境分析中的应用
鲁米诺-过氧化氢的化学发光反应能被许多重金属离子所催化，导致化学发光信号的增强，利用这一性质，已建立了环境试样中Co2+、Cr3+、Cu2+、Au3+等重金属离子的化学发光分析法，检出限均在0.01μg·mL-1以下。此外，Hg2+、Ce(IV)、Ti(IV)等金属离子和CN-、S2-等非金属离子对鲁米诺-过氧化氢体系的化学发光具有抑制作用，利用这种抑制作用也可对环境试样中这些离子进行测定。 在气相中，O3能氧化NO、乙烯等产生化学发光，原子氧也能氧化SO2、NO、CO等产生化学发光。目前，化学发光法已广泛应用于大气中这些污染物的检测，并已有各种专用的检测仪器，成为环境监测中非常有用的分析手段。
2、化学发光法在生化分析中的应用
鲁米诺-过氧化氢化学发光体系也用于测定许多生化物质，如甘氨酸、铁蛋白、血红蛋白、肌红蛋白等，与酶反应结合，可用于分析葡萄糖、乳酸、氨基酸等。如葡萄糖的测定，可在葡萄糖氧化酶催化下将葡萄糖氧化为葡萄糖酸和过氧化氢，然后以鲁米诺和过氧化氢的化学发光反应测定过氧化氢，从而实现葡萄糖的间接测定。 刑侦中的血迹鉴定采用的也是化学发光法，这是基于血液中的红细胞可显著地增强鲁米诺-过氧化氢体系的化学发光。当在疑似血迹处喷上这种化学发光试剂时，暗处肉眼即可观察到蓝色的化学发光。 化学发光免疫分析法是化学发光分析的另一个重要应用领域，将碱性磷酸酶或者辣根过氧化物酶作为酶标记物，催化螺旋金刚烷体系或者鲁米诺体系的化学发光反应，用于临床上各类疾病标志物的检测，是临床检验中一种常用的技术，近年来已逐渐取代传统的放射免疫分析法和酶联免疫吸收分析法。
3、化学发光法在药物分析中的应用
目前化学发光法在药物分析中的应用主要集中于小分子化学药物，这些药物很多可以对某些化学发光体系产生信号增强或者抑制作用，因此可利用这一现象实现对药物的高灵敏度与快速分析，这也是化学发光分析中一个非常活跃的研究领域。如儿茶酚胺类药物可显著增强高锰酸钾-甲醛体系的化学发光，可采用这一体系对儿茶酚胺类药物进行痕量分析。又如奎宁、奎尼丁、辛可宁等具有荧光性质的药物可增强Ce(IV)-SO32-体系的化学发光，根据这种增强作用可实现对这些药物的分析。
4、化学发光法与其他方法的联用
化学发光分析法最突出的优势是灵敏度较高，但是，该分析方法一直为选择性较差所困扰。如果用于复杂的试样体系的分析，如环境试样、生物试样的分析，这些复杂试样中的共存杂质经常会对分析产生较为严重的干扰。为了克服这一问题，近年来化学发光分析法与其他方法的联用，尤其是与分离技术的联用，得到了广泛的关注与应用。化学发光分析与毛细管电泳和高效液相色谱的联用就被广泛地应用于生物体液中药物及其代谢产物的分析，化学发光分析与气相色谱的联用则被用于空气中污染物的测定。 为克服化学发光分析手动进样时重现性较差、自动化程度较低的缺陷，流动注射、顺序注射等自动进样技术被应用于化学发光分析，这种联用技术由于其高通量快速分析的优势，成为化学发光分析中最为常用的联用技术之一。将流动注射、顺序注射微型化后发展起来的化学发光微流控芯片，可将整个分析系统集成到数平方厘米的芯片上，增加了其便携性，并降低了分析成本。