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糖类思维导图
糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。
编辑于2021-08-18 22:59:59- 糖类
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- 大纲
糖类
糖
糖类的元素组成与化学本质
大部分糖类只由碳氢氧组成，实验式是（CH2O)n，
其中氢：氧=2：1，因此糖也称为碳水化合物
特例
鼠李糖和脱氧核糖的分子中H、O原子数之比并非2:1，但是是糖
甲醛、乙酸、乳酸不是糖，但是分子中H、O原子数之比是2:1
从化学角度来看
糖是多羟基的醛或其衍生物、多羟基的酮或其衍生物、或水解时能产生这些化合物的物质
举例
葡萄糖
含6个碳原子、5个羟基和1个醛基
果糖
含6个碳原子、5个羟基和1个酮基
单糖
淀粉
纤维素
多糖
N-乙酰葡萄胺
果糖-1，6-二磷酸
糖的衍生物
糖的分类
单糖
单糖的结构
链状结构
己醛糖
葡萄糖
己酮糖
果糖
D系单糖和L系单糖
单糖构型是指分子中离羰基碳最远的那个手型碳原子的构型，在右手边是D型糖、左边是D型糖。
差向异构体
仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体
举例
D-甘露糖与D-葡萄糖
D-半乳糖与D-葡萄糖
环状结构
变旋现象
许多单糖，新配制的溶液会发生旋光度的变化，这种现象称为变旋
α-型
β=型
环状半缩醛
形成的原因
如果-OH和C=O处于同一分子内，可以发生分子内亲核加成，导致环状半缩醛的形成
作为多糖及醛或酮的单糖分子完全可能形成这种环状结构
α和β异头物
α异头物
取向相同
β异头物
取向相反
产生变旋现象的原因
异头物在水溶液中通过直链（开链）形式可以互变，经一定时间后达到平衡，这就是变旋现象产生的原因
吡喃糖与呋喃糖
构象
吡喃糖
椅式比船式更稳定
呋喃糖
信封式
单糖的性质
物理性质
旋光性
甜度
溶解度
化学性质
异构化
氧化
醛糖酸
醛糖二酸
糖醛酸
还原
还原成醇
糖脎反应
形成糖酯和糖醚
成酯
成醚
糖苷反应
糖苷/苷
糖基
糖苷配基/配基
糖苷键
脱水
Seliwanoff试验
鉴定酮糖（果糖）的方法
Molish试验
鉴定糖类物质
蒽酮反应
测定总糖量
重要的单糖和单糖的衍生物
单糖
丙糖
二羟丙酮是无光学活性
甘油醛是最简单的单糖，常被用为确定生物分子DL构型的标准物
丁糖
D-赤藓糖
的4-磷酸酯是戊糖磷酸途径和光合作用固定CO2的卡尔文循环中的重要中间物
D-赤藓酮糖
戊糖
D- 核糖和2-脱氧-D-核糖
D-木糖
己糖
D-葡萄糖
D-半乳糖
D-甘露糖
D-果糖
L-山梨汤
庚糖和辛糖
举例
D-景天庚酮糖
单糖的衍生物
单糖磷酸酯
生物学作用
1、是许多代谢途径中的主要参加者
2、单糖磷酸酯以电荷形式存在的生物学作用之一是防止它们扩散到细胞外，因为荷电分子一般不能穿越生物膜
磷酸酯的水解原则
C-O键或P-O键发生断裂
糖醇
定义
单糖的羰基/醛基被还原成糖醇
类型
山梨醇
是最重要的一种糖醇，工业上用葡萄糖催化加氢获得。
产品主要用于合成维生素C
糖尿病患者的眼球晶体内发现积累山梨醇，导致白内障的形成
D-山露醇
D-甘露醇化学上可由D-甘露醇和D-果糖还原获得
D-甘露醇在临床上用来降低颅内压和治疗急性肾功能衰竭
半乳糖醇
子主题
核糖醇
参与核黄素（维生素B2)的组成
肌醇
肌醇分子无手性碳原子
肌肌醇是肌醇中唯一具有生物活性的异构体，是第二信使
在植物中，以六磷酸酯形式存在，称为植酸，常与钙、镁形成复盐，即植酸钙镁。
糖酸
定义
指其羧基在PH7下能解离，因而称为糖羧酸
醛糖酸
生物体中不存在游离的醛糖酸
糖二酸
糖醛酸
常见
D-葡糖醛酸
D-半乳糖醛酸
甘露糖醛酸
脱氧糖
定义
是指分子的一个或多个羟基被氢原子取代的单糖
类型
L-鼠李糖
最常见的天然脱氧糖
氨基糖
定义
分子中一个羟基被氨基酸所取代的单糖
自然界中最常见的是C2上的羟基被取代的2-脱氧氨基糖
代表性的氨基糖及其衍生物
葡糖胺
N-乙酰葡糖胺
半乳糖胺
N-乙酰半乳糖胺
胞壁酸
N-乙酰胞壁酸是细菌细胞壁结构多糖的构件分子之一
是由N-乙酰-D-葡糖胺和D-乳酸通过前者C3上的羟基与后者的羟基缩合形成的醚键连接而成
神经氨酸
与细胞寿命有关
称酸性氨基糖或酸性与、酸性糖
唾液酸
以酰基化的形式存在
唾液酸是动物细胞膜上的糖蛋白和糖酯的重要成分
糖苷
特点
糖苷大多都有苦味或特殊香气，不少还有剧毒的物质，单微量时可作药用
类型
苦杏仁苷
乌本苷
乌本苷是Na+、K+-ATP酶的抑制剂，次酶能催化钠钾离子的跨膜运送，以为此所需电解质的平衡。
花色素苷
是许多花和果实的着色物质
橘皮苷和 芸香苷
橘皮苷与芸香苷都属于维生素P,维生素P是为此血管正常功能所必需的，它能改善微血管的脆性和通透性
寡糖
结构与性质
单糖单位的次序
异头碳
举例
乳糖中葡萄糖残基有一个游离的异头碳，能被Fehling溶液氧化，单半乳糖残基则不能
常见的二糖
蔗糖
分布
广泛分布于光合植物中
糖苷键
α1→β2
性质
蔗糖不能还原Fehling溶液，不能成脎，无变旋现象
被水解
α-葡糖苷酶
蔗糖酶
乳糖
糖苷键
β（1→4）
性质
乳糖具有还原性，能成脎，有变旋现象
麦芽糖
糖苷键
α（1→4）
性质
麦芽糖是还原糖
被水解
被麦芽糖酶水解
应用
食品工业中，麦芽糖常作为膨松剂，防止烘烤食品干瘪，以及用作冷冻食品的填充剂与稳定剂
α，α海藻糖
糖苷键
α1→α1
性质
是一种还原糖
被水解
海藻糖酶
应用
在蕨类中代替蔗糖称为主要的可溶性储存糖类，
在昆虫中，用作能源的主要血循环糖
纤维二糖
糖苷键
β（1→4）
性质
还原糖
龙胆二糖
糖苷键
β（1→6）
性质
还原糖
其他简单寡糖
棉子糖
组成
半乳糖
葡萄糖
α1→β2
果糖
α（1→6）
性质
非还原糖
环糊精
多糖
定义
多糖也称为聚糖，是由很多个单糖单位构成的糖类物质。自然界中糖类多以多糖形式存在。多糖是高分子化合物，相对分子质量极大。它们大多不溶于水，但是可以被酸或碱使之转变成可溶性，但分子会遭受降解。
性质
多糖是非还原糖，不呈现变旋现象，无甜味，一般不能结晶
分类
按多糖的生物功能
贮存多糖
举例，有淀粉、糖原、菊粉、右旋糖酐
结构多糖
举例，纤维素、壳多糖、许多植物杂多糖、细菌杂多糖、动物杂多糖
类型
同多糖
淀粉
淀粉酶
α-淀粉酶
β-淀粉酶
概念
凝胶化或糊化
当干淀粉悬于水中并加热时，淀粉粒吸水溶胀并发生破裂，淀粉分子进入水中形成半透膜的胶悬液，同时失去晶态和双折射性质这一过程称为凝胶化或糊化
退行或老化
当凝胶化的淀粉液缓慢冷却并长期放置时，淀粉分子会自动聚集并借助分子间的氢键键合形成不溶性微晶束而重新沉淀，此现象称为退行或老化
分类
直链淀粉
支链淀粉
直链淀粉与支链淀粉的区别
1、溶解性
纯的直链淀粉仅少量溶于热水，溶液放置时重新析出淀粉晶体
支链淀粉易溶于水，形成稳定的胶体，静置时溶液不出现沉淀
2、糖苷键
直链淀粉是由葡萄糖单位通过α1→4连接的线性分子
支链淀粉分子是高度分支的，线性链段是α（1→4）连接，但是分支点处是α（1→6）连接。
3、遇碘反应
直链淀粉遇碘变蓝
支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色
4、即时利用
直链淀粉不能即时利用，主要作为葡萄糖的长期贮存
支链淀粉可以即时利用，以供代谢的需求
糖原
定义
糖原有称动物淀粉，形式存在于动物细胞的胞液内，体内糖原的主要存在场所是肝脏和骨骼肌。
糖原结构与支链淀粉很相似
直链淀粉与糖原的区别
分支程度
糖原是分支程度高，分支链更短
直链淀粉无分支程度
高度分支的作用
1、可以增加分子的溶解度
2、将更多的非还原糖转化为单体，有利于即时利用葡萄糖贮库以供代谢的需求。
即时利用
糖原可以即时利用
直链淀粉不能即时利用
右旋糖酐
右旋糖酐是酵母和细菌的贮存多糖
糖苷键
主链是α1→6
支链是α1→3
菊粉
在很多植物中代替淀粉成为贮存多糖
纤维素
定义
纤维素是生物圈最丰富的有机物质
纤维素是植物的结构多糖，是植物细胞壁的主要成分。
性质
抗机械压力强
纤维素是线性葡萄糖，残基间通过β（1→4）糖苷键连接的纤维二糖可看成是它的二糖单位。。。。。。
周期性晶体的分子束
例子
人和哺乳类缺乏纤维素酶，因此不能消化木头和植物纤维。某些反刍动物在肠道内共生着能产生纤维素酶的细菌，因而能消化纤维素。白蚁消化木头是依赖于消化道中的原生动物
壳多糖
定义
也称几丁质，每个残基的C2上羟基被乙酰化的氨基所取代
杂多糖
果胶物质
半纤维素
琼脂
交叉聚糖
藻酸或褐藻酸
树胶或胶质
旋光异构
异构现象
同分异构
是指存在两个或多个具有相同数目和种类的原子并因而即具有相同相对分子质量的化合物的现象
结构异构
由于分子中原子连接的次序不同造成的
立体异构
原子在空间的分布不同造成的
顺反异构/几何异构
双键或环的存在或其他原因限制分子间的自由旋转而引起的
旋光异构
分子存在手性造成的，最常见的是分子内存在不对称碳原子
旋光性
是通过尼科尔棱镜发现的
旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力
公式
［a］
t
l
分米
c
g/mL
不对称碳原子
是指与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳
凡是分子中存在对称面、对称中心或四重交替对称轴这些对称元素，则没有旋光性，凡是没有以上对称元素，则有旋光性
手性与旋光性是偶联的
对映体
一个不对称碳原子的取代基在空间里的两种取向是物体与镜像的关系，并且二者不能重叠
两个对映体除具有程度相等二方向相反的旋光性和不同的生物活性外，其他物理和化学性质完全相同。
区别
构型
指一个分子其各原子在空间的相对排列，当一个物质由一种构型改变成另一种构型，有共价键的断裂和重新形成
构象
指一个分子，不改变共价键的结构，仅靠单键的旋转或扭曲而改变分子基团在空间的排布位置而产生不同的排列方式
糖类的生物学作用
1、作为生物体的结构成分
2、作为生物体内的主要能源物质
3、在生物体内转变为其他物质
4、作为细胞识别的信息分子
5、糖链作为判断血型
细菌杂多糖
细菌细胞壁的化学组成
细菌细胞壁主要是由多糖组成，也含有脂质和蛋白质
类型
根据细胞壁的化学组成和结构不同将细菌分类
革兰氏阳性细菌
革兰氏阴性细菌
特点
1、肽聚糖、磷壁酸
革兰氏阳性细菌的细胞壁是由多层网状结构的肽聚糖所组成，并有磷壁酸与之相连
革兰氏阴性细菌的细胞壁也含肽聚糖，但只是单层，并且不含磷壁酸
2、脂多糖
革兰氏阳性细菌无脂多糖覆盖
革兰氏阴性细菌的细胞壁也含肽聚糖，肽聚糖外面还覆盖着一层脂双层膜，称外膜，是由脂多糖、脂蛋白、膜孔蛋白和磷脂组成的。
肽聚糖的结构
胞壁肽
胞壁肽是一个含有四肽侧链的二糖单位，二糖单位由β（1→4）连接的N-乙酰葡糖胺和N-乙酰胞壁酸组成，四肽侧链的N端通过酰胺键与NAM残基上的乳酸及相连
磷壁酸
质胞壁酸
壁胞壁酸
脂多糖
定义
是革兰氏阴性细菌细胞壁的特有结构成分
组成
脂质A
决定脂多糖内毒活性的部分
核心寡糖
核心的功能作为特异噬菌体的受体，作为抗原，特别是缺乏O-特异链时，并可调节脂质A的生物活性
O-特异链
O-特异链覆盖在外膜（细胞表面)，除决定脂多糖的血清特性外，还保护细菌免遭被宿主细胞吞噬和补体介导的杀伤。
S-型细菌
含有带O-特异链的脂多糖细菌称S-型
荚膜多糖
有毒性
糖蛋白及其糖链
糖肽连键的类型
糖肽键
糖蛋白中寡糖链的还原端残基与多肽链的氨基酸残基以多种形式共价连接，形成的连键称为糖肽键。
N-糖肽键
是指β-型的N-乙酰葡糖胺异头碳与天冬酰胺Asn的γ-酰胺N原子共价连接而成的N-糖苷键
0-糖肽键
定义
是指单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子共价结合而成的O-糖苷键
类型
N-乙酰半乳糖胺与丝氨酸或苏氨酸缩合形成的O-糖肽键
半乳糖与羟赖氨酸形成的O-糖肽键
这种键几乎只存在于胶原蛋白中，也存在与藻状菌的细胞壁中
L-呋喃阿拉伯糖与羟脯氨酸形成的O-糖肽键
糖链的类型
N-糖肽链
都含有一个共同的结构花式，称为核心五塘，也称三甘露糖基核心
类型
复杂型
除三甘露糖基核心外，不含其他甘露糖残基
高甘露糖型
N-糖键除核心五塘外，只含α-甘露糖残基
杂合型
具有复杂型和高甘露糖型这两类糖链的结构元件
O-糖肽链
O-糖链的结构比N-糖链简单
没有共同的核心结构
糖链的生物学功能
1、糖链在糖蛋白新生肽链折叠和缔合中的作用
衣霉素
寡聚蛋白质中的糖链能影响亚基的缔合
①维持亚基的正确构象
②亚基间通过糖链相互识别而发生缔合
2、糖链影响唐蛋白的分泌和稳定性
糖链也与糖蛋白分泌出细胞有一定关系
例如去N-糖链的免疫球蛋白不能被分泌到胞外而留在内质网中
蛋白质的构象和稳定性也受O-糖链的影响
例如低密度脂蛋白受体（LDL受体）正常情况下约含30条O-糖链。在缺失O-糖链合成的培养细胞中形成的LDL受体随能正常转运指质膜，但易被细胞表面的蛋白酶降解并释放到胞外。
3、糖链与血浆中老蛋白的清除
唾液酸酶，切除因而暴露出半乳糖残基后，糖蛋白在溶酶体内被降解
3、糖链参与分子识别
①要求两个分子的结合部位是结构互补的
②要求两个结合部位有相应的基团，相互相能足够的作用力，使两个分子结合在一起。
4、糖链与精卵识别
卵子外面有透明带
精子表面上的凝集素受体识别
5、糖链与细胞粘着
细胞与细胞间由糖蛋白相连接
6、糖链与酶活性
7、糖链与激素活性
8、糖链与IgG活性
9、糖链与血型的决定有关
凝集原与凝集素
1、血型决定簇
2、糖基转移酶
3、A的基因编码、B的基因编码、O的基因编码
糖胺聚糖
结构和功能
糖胺聚糖属于杂多糖，为不分支的长链复合物，含由己糖醛酸和己糖胺成分的重复二糖单位构成
种类
透明质酸
硫酸软骨素和硫酸皮肤素
透明皮肤酸作为结缔组织的大分子存在于皮肤、血管壁和心瓣膜中
硫酸角质素KS
重复二糖是由半乳糖和N-乙酰葡糖胺组成的，之间是β1→3糖苷键，
KS是糖胺聚糖中唯一不含糖醛酸作为单体的杂合糖
硫酸乙酰肝素和肝素
二糖单位由葡糖醛酸或L-艾杜糖醛酸和葡糖胺组成
区别硫酸乙酰肝素和肝素的一个重要标志
N-磺化（硫酸化）
肝素存在于肝、肺、皮肤和其他结缔组织的肥大细胞中，它是一种天然的抗凝剂，临床上用作抗凝血酶Ⅲ
蛋白聚糖
核心蛋白
与糖胺聚糖共价几何的多肽链
连接区（寡糖链）
除透明质酸外，所有糖胺聚糖链的延伸都是在一个与核心蛋白共价连接的所谓连接区（寡糖链）上进行的。
种类
大分子聚集型胞外基质蛋白聚糖
小分子富含亮氨酸胞外基质蛋白聚糖
跨膜胞内蛋白聚糖
蛋白聚糖聚集体
蛋白聚糖
多个糖胺聚糖与核心蛋白共价结合形成的
蛋白聚糖聚集体
多个蛋白聚糖通过连接蛋白与透明质酸非共价键结合的