醛酮醌

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醛酮醌

• 化学性质
  • 亲核加成
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    • 活性
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    • HCN
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      • 合成应用
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    • 饱和NaHSO3
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      • 醛或甲基酮的鉴定精制
    • 醛、脂肪族甲基酮和低级环酮(一般少于八碳)能反应.
    • 缩醛
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      • 环状半缩醛才稳定
      • 保护醛基
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    • 加酸/水恢复
    • 与胺的衍生物
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      • 当G=R时，即为伯胺，与醛、酮的加成物不稳定，很易失水生成亚胺，又称西佛(Schiff)碱。 不都脱水？
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    • 格氏试剂
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      • 有机锂化合物比Grignard试剂的活性更强反应产率高。经基锂能与空间位阻较大的铜加成。
    • 立体
      • 非对映体
      • cram规则
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  • α一氢的反应
    • 酮式－烯醇式互变
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      • 影响因素
        • 羰基α-C吸电子基
        • 与芳环等形成共轭体系
        • α-C空间位阻小
    • 羟醛缩合
      • 在稀碱的作用下，一分子醛的α－氢加到另一分子醛的羰基的氧原子上，其它的部分加到碳原子上，生成β－羟基醛的反应。
      • 两种不同的含有α－氢的醛进行醇醛缩合反应时，得到四种不同的缩合产物，由于产物的结构相似，所以很难分离。
      • ***一个有α－氢的醛，另一个没有α－氢的醛进行醇醛缩合反应时，得较单一产物，这就是交叉醇醛缩合。
      • 分子内
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    • 卤仿反应
      •  由于次碘酸钠的氧化性，有三个α-H的醇也可
  • 氧还
    • 歧化反应（康尼查罗）
      • 无α-H的醛，在浓碱作用下，分子之间发生 的氧化还原反应，即一分子醛被氧化成羧酸， 另一分子醛被还原成醇
    • 弱氧化
      • Tollens试剂
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      • 脂肪醛与FFeehhlliinngg试剂，BBeenneeddiicctt试剂
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        • 甲醛不与Benedict试剂反应
    • 还原
      • 还原成醇
        • 氢气与金属氢化物
          • 金属氢化物如NaBH4或LiAlH4也能将醛酮还原成相应的醇，但二者不还原C=C双键，是选择性较高的还原剂。 当氢化锂铝还原2－丁酮时，试剂从羰基平面 的两侧进攻，得到外消旋体
      • 还原成烃
        • Clemmensen还原法
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  • α，β-不饱和醛、酮
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    • 亲电加成
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      • 机理
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    • 亲核加成
      • 弱亲核试剂
        • 
      • 强亲核试剂
        • 
      • 其他
        • 
  • 插烯规则
    • 
• 醌
  • 亲电
    • 
  • 亲核
    • 
  • 还原反应
    • 
• 其他
  • 名称
  • 溶于水
    • 4C以下
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