导图社区 选必3 第一章有机化合物的结构特点与研究方法
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1有机化合物的结构特点
有机化合物的分类方法
依据碳骨架分类
链状化合物
脂肪烃(如丁烷
脂肪烃衍生物(如溴乙烷
环状化合物
脂环化合物
脂环烃(如环己烷
脂环烃衍生物(如环己醇
芳香族化合物
芳香烃(如苯
芳香烃衍生物(如溴苯
依据官能团分类
有机化合物中的共价键
共价键的类型
σ键
以“头碰头”的形式相互重叠
通过σ键连接的院子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏
π键
以“肩并肩”的形式从侧面重叠
通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键
共价键的极性与有机反应
偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂
有机反应一般反应速率越小,副反应较多,产物比较复杂
有机化合物的同分异构现象
含义
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
规律
一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目越多
类型
构造异构体
碳架异构
由碳骨架不同而产生
位置异构
由官能团的位置不同而产生
官能团异构
由官能团不同而产生
立体异构体
顺反异构
对映异构
后续学习
2研究有机化合物的一般方法
分离、提纯
蒸馏
液液混合且两者沸点相差大
萃取
液-液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中溶解性不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
萃取剂
萃取用的溶剂
乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷
分液
萃取后的两层液体分开的操作
分液漏斗
通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离
液-固萃取
用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
重结晶
提纯固体有机物
利用被提纯物质与杂质在统一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
步骤
选择合适溶剂(杂质在溶剂中溶解度很小或溶解度很大)
冷却结晶
冷却结晶后再次重结晶,提高纯度
确定实验式
各元素原子个数比
确定分子式
质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等,计算机对其分析后得质荷比(相对质量与电荷数的比值)
确定分子结构
红外光谱
原理
有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,通过红外光谱图的记录下形成谱图
谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同,分析分子所含有的化学键或官能团的信息
核磁共振氢谱
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移,吸收峰的面积与氢原子数成正比
可获得有机物中不同类型氢原子的种数及它们相对数目等信息
X射线衍射
X射线是一种波长很短的电磁波,它和晶体中的原子相互作用产生衍射图
从中计算可得分子结构的相关数据(键长、键角等)
有机化学基础
物理性质
溶解性
亲水基
羟基
羧基
醛基
憎水基
烃基
卤素原子
极性越大越易溶于水
熔沸点
碳链越长,熔沸点越高
碳链等长,支链越多,熔沸点越低
化学性质
取代反应
烃基上
光照
苯环上
FeBr₃催化
羟基上
酯化反应
加成反应
加聚反应
不饱和键
消去反应
醇
卤代烃
聚合反应
缩聚反应
氨基酸
羟基和羧基
碳碳双键
氧化反应
燃烧
碳碳不饱和键
醇和酚
醛
还原反应
不饱和烃的加氢
醛基加氢
用途
有机推断
确定结构式
有机合成的逆过程
有机合成
碳链增长
引入官能团