脂环烃

中医药类有机化学第五章脂环烃思维导图，主要内容有脂环烃的分类及命名、脂环烃的性质、结构与稳定性 、环己烷极其衍生物的构象。

脂环烃

• 脂环烃的分类及命名
  • 脂环烃的分类
    • 根据饱和程度
      • 环烷烃、环烯烃、环炔烃
    • 根据碳环数目
      • 单环、双环和多环脂环烃
        • 单环脂环烃根据成环碳原子数目不同分为小环（3-4）、普通环（5-6）、中环（7-12）、大环（12以上）
  • 脂环烃的命名
    • 单环脂环烃的命名
      • 环”某“烃
      • 取代基不只一个时，将母体编号，含碳最少的取代基 作为一位
      • 环烯烃命名时，给双键最小编号
    • 多环脂环烃的命名
      • 桥环烃
        • 两个碳环共用两个或两个以上的碳原子
        • 找出 桥头碳原子 ，选一个桥头C为起点，循着最长桥环，到次桥环，然后回到另一个桥头，最后编号最短桥环
        • 注明环数，“某”环后面的中括号中注上各桥所含碳原 子数，由 多到少 ，下角用圆点隔开
        • 括号后面标明成环碳原子数为某烷，当有取代基 时，将取代基写在二环词头前
        • 无碳原子的桥称为 桥键 ，用（0）表示
        • 二环桥环烃是两个桥头中间用三道桥连接起来
      • 螺环烃
        • 根据·参与成环的碳原子总数称为”螺【】某烃“，方括号内用阿拉伯数字注明每个环上除螺原子以外的碳原子数，数字由小到大，数字之间用圆点隔开
        • 编号是从较小环中与 螺原子 相邻的一个碳原子开始
      • 稠环烃
• 脂环烃的性质
  • 物理性质
    • 沸点和熔点都比 烷烃 高，相对密度也大，但都比水轻
    • 一般在常温下，小环为气体，普通环为液体，中环、大环为固体
  • 化学性质
    • 1，加成反应
      • （1），加氢
        • 在催化剂下，环烷烃加氢生成烷烃
      • （2），加卤素
        • 小环与烯烃相似，可与卤素发生加成反应而开环
      • （3），加卤化氢
        • 环丙烷及其衍生物在常温下易于卤化氢发生加成反应而开环，开环发生在含氢最多和最少的两个碳原子之间。加成取向遵循马氏规则，氢与含氢最多的碳原子结合，卤素与含氢最少的碳原子结合
    • 2，卤代反应
      • 在高温或光照条件下，环烷烃与卤素发生自由基取代反应生成卤代环烷烃
    • 3，氧化反应
      • 环烷烃不易氧化，在室温下不与高锰酸钾水溶液反应，但在高温和催化剂作用下环烷烃也可以被氧化，若在更强烈氧化条件下则发生开环反应
      • 不饱和环烃易被氧化，氧化部位发生在不饱和键上
• 结构与稳定性
  • 从三元环到六元环，分子内能越低，分子越稳定七元环开始，稳定性相似，为较稳定的无张力环
  • 环丙烷的构象
    • sp3杂化轨道，形成弯曲键（香蕉键），存在扭转张力
  • 环丁烷的构象
    • 四个碳原子不在同一平面，为蝶式构象
  • 环戊烷的构象
    • 信封式和半椅式构象，前者为优
• 环己烷极其衍生物的构象
  • 船式和椅式
    • 椅式构象是环己烷的优势构象
  • 直立键（a键）和平伏键（e键）
  • 转环作用
  • 环己烷衍生物的构象
    • 单取代
    • 二取代
      • 子主题
    • 十氧化萘的构象
• 环戊烷及其以上的环烷烃与卤素加成非常困难，随着温度升高可发生自由基取代反应
• 环烷烃加氢反应的活性：环丙烷>环丁烷>环戊烷。环己烷及其以上很难加氢开环