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脂类学习笔记
生物化学中脂类的知识内容包括简单脂质、复合脂质、衍生脂质、贮存脂质、活性脂质、细胞膜脂蛋白、血浆脂蛋白等，收藏下图学习吧！
编辑于2021-09-14 08:45:15- 复合脂质
- 脂蛋白
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脂质
脂质
分类
按化学组成分
简单脂质
由脂肪酸和甘油或长链醇形成的酯
三酰甘油
分类
简单三酰甘油
R1=R2=R3
混合三酰甘油
三个脂肪酸烃链不完全相同
性质
物理性质
无色、无臭、无味的稠性液体或蜡状固体
密度略小于水
不溶于水，易溶于非极性溶剂
化学性质
水解
皂化（saponification）
油脂的碱水解
加成反应
氢化
卤化
乙酰化
含羟基脂肪酸与乙酸酐作用，产生乙酰化脂肪酸
过氧化
反应类型
自由基链式反应
引发
形成一个反应性极强的起始自由基
增长
起始自由基通过加成、抽氢、断裂等方式使链反应增长
终止
两个自由基发生偶联或歧化反应，生成稳定的非自由基产物
结果
油脂酸化
应对策略
排除氧气（真空或充氮）、冷藏、加入抗氧剂
机体损伤
应对策略
抗氧化系统
预防性抗氧化剂
清除引发阶段的自由基，防止链反应的发生
超氧化物歧化酶（SOD: superoxide dismutase)
过氧化氢酶（catalase）
谷胱甘肽过氧化物酶（glutathione peroxidase）
阻断型抗氧化剂
捕捉和清除链反应中产生的自由基，中断或延缓链反应的进行
维生素E
β-胡萝卜素
淬灭单线态氧
还原型谷胱甘肽
功能
储能
保温
蜡（wax）
长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯
复合脂质
除脂肪酸和醇外，还有非脂分子，如磷酸、糖、含氮碱
甘油磷脂
结构
磷脂酸+高极性或带电荷醇
自身带一个负电荷
部分甘油磷脂通过醚键连接脂肪酸链
缩醛磷脂、血小板活化因子（PAF）
性质
白色蜡状固体，暴露在空气中由于过氧化作用颜色逐渐变暗
溶于大多数非极性溶剂，但难溶于无水丙酮
两亲分子
高极性或带电荷醇作为亲水头部
C1和C2脂肪酸链作为疏水尾部
水解
碱水解
弱碱水解生成脂肪酸盐、3-磷酰醇甘油
强碱水解生成脂肪酸盐、高极性或带电荷醇和3-磷酸甘油
酶水解
磷脂酶水解甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键
磷脂酶A1
水解C1酯键
磷脂酶A2
水解C2酯键
生成脂肪酸和溶血甘油磷脂（含一条脂肪酸链的产物）
磷脂酶C
水解磷酸二酯键其中一个酯键，生成二酰基甘油和磷酸胆碱
磷脂酶D
水解磷酸二酯键另一个酯键，生成醇+磷脂酸
几种常见的甘油磷脂
磷脂酰乙醇胺（PE）/脑磷脂
磷脂酰胆碱（PC）/卵磷脂
磷脂酰丝氨酸（PS）
磷脂酰肌醇(PI)
磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸（PIP2）
磷脂酰甘油
双磷脂酰甘油/心磷脂
甘油糖脂
鞘脂
神经酰胺+极性头基
鞘磷脂
结构
常见的鞘磷脂
神经鞘磷脂（SM）
鞘糖脂
结构
常见的鞘糖脂
N-神经酰脑苷脂
神经节苷脂
衍生脂质
由前两类脂质衍生而来并具有脂质的一般性质的物质
脂肪酸
命名
系统名称
标号规则
碳原子从羧基碳开始编号，即羧基碳为C1，后续碳原子也可以用希腊字母命名，如α碳（C2）
PUFA常用另一种标号规则
PUFA的生理作用与甲基端的双链关系更加密切
将甲基端第一个碳，标号为C1，也称ω碳
碳原子数+双键位置+X（双键数目）烯酸+（双键的构型）
双键位置取序号低者
亚油酸
十八碳-9,12-二烯酸（顺，顺）
cis,cis-9,12-octa-decadienoic
简化18：2Δ9,12
双键构型都为顺式构型，省略
二十碳五烯酸（EPA）
ω-3脂肪酸
20：5Δ5,811,14,17
结构
多数为线型，分支或含环的很少
碳原子多为偶数，在某些海洋生物中存在一定量的奇数碳原子的脂肪酸
部分含有双键
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
单不饱和脂肪酸
多为Δ9
多不饱和脂肪酸（PUFA）
一般也有一个Δ9，其他位于Δ12或Δ15
ω-3脂肪酸
ω-6脂肪酸
生物脂肪酸中一般都是顺式构型，且通常不存在共轭双键
性质
物理性质
溶解度
主要取决于烃链的长度
熔点
主要受不饱和度影响
不饱和度越高，熔点越低
无双键时，脂肪酸可以紧密的组装在一起，而双键使烃链产生一个"结节"，使得不饱和脂肪酸无法紧密组装，分子间的相互作用被削弱，破坏其有序性所需的热能减少，即熔点下降
化学反应
氧化
过氧化
不饱和脂肪酸的加成
存在形式
脊椎动物的游离脂肪酸（未酯化）与蛋白质载体非共价结合参与血循环
脂肪酸在血浆中主要以羧酸衍生物，如酯、酰胺的形式存在
常见的几种脂肪酸
软脂酸/棕榈酸（palmitic）
16：0
硬脂酸（steatic）
18：0
油酸（oleic）
18：1Δ9
亚油酸（linoleic）
18：2Δ9,12
α-亚麻酸（α-linolenic）
18：3Δ9,12,15
花生四烯酸（arachidonic）
20：4Δ5,8,11,14
应用
由于其两亲性，作为离子型去污剂
胆汁酸盐（脱盐胆酸钠）
食物消化
十二烷基硫酸钠（SDS）
固醇（sterol）
结构
以甾核（带有C18和C19角甲基的环戊烷多氢菲）母体
一些常见的类固醇
胆固醇
结构
胆固醇衍生物
类固醇激素
胆汁酸
维生素D3
萜（terpene）
结构
碳骨架由两个或多个异戊二烯单位头尾连接形成
分类
单萜（C10）
倍半萜（C15）
双萜（C20）
赤霉素、叶绿醇、全反视黄醇
三萜（C30）
鲨烯
四萜（C40）
类胡萝卜素
类二十烷酸
由20-碳多不饱和脂肪酸衍生而来
前列腺素（PG: prostaglandin）
凝血噁烷(TX: thromboxane)
阿司匹林可以抑制二者的合成
白三烯(LT: leukotriene)
按功能分
贮存脂质
三酰甘油
蜡
海洋浮游生物的能量贮存物质
（膜）结构脂质
磷脂
糖脂
胆固醇
活性脂质
酶的辅因子
电子载体
吸光色素
蛋白质的疏水锚
消化道中的乳化剂
激素
胞内信使
按人体是否能够合成
非必需脂肪酸
必需脂肪酸
由于人和哺乳动物不能引进超过的Δ9双键
亚油酸
花生四烯酸、类二十烷酸的合成前体
α-亚麻酸
EPA、二十二碳六烯酸（DHA）的合成前体
脂蛋白
细胞膜脂蛋白
血浆脂蛋白
组成
载脂蛋白
功能
作为疏水脂质的表面增溶剂
作为细胞膜上脂蛋白受体的识别部位
多种脂质
分类
按照蛋白质和脂质的比例/脂蛋白颗粒密度
乳糜颗粒（chylomicron）
产生场所
内衬小肠上皮细胞的内质网
特点
颗粒大，是颗粒最大的脂蛋白，当其在血液中大量存在时，会使血浆/血清成乳白色
含有高比例（85-95%）的三酰甘油，这也使得其密度最小
载脂蛋白有apoB-48（特有）、apoA-IV、apoC-II、apoE
功能
将吸收的三酰甘油、胆固醇及少量的其他脂质转运到血浆和其他组织
极低密度脂蛋白（VLDL: very-low-density lipoprotein）
产生产所
肝细胞的内质网
特点
载脂蛋白有apoB-100、apoC-I、apoC-II、apoC-III、apoE
功能
从肝转运内源的三酰甘油和在肝包装的胆固醇到肌肉和脂肪等靶组织
中间密度脂蛋白（IDL）
丢掉三酰甘油的VLDL颗粒
低密度脂蛋白（LDL）
产生
IDL进一步丢掉三酰甘油产生
特点
富含胆固醇和胆固醇脂
载脂蛋白主要为apoB-100
功能
转运胆固醇到肝外组织
高密度脂蛋白(HDL)
产生
利用前体（新生HDL）在肝和小肠中合成的
特点
含胆固醇、磷脂、蛋白质，但无胆固醇酯
功能
除肝外的其他地方的胆固醇清除剂
结构
以球状颗粒形式存在
疏水脂（三酰甘油和胆固醇脂）组成的核心
极性脂（磷脂和游离的脂肪酸）与载脂蛋白构成的外壳层
问题
反式脂肪酸的对人体健康影响的评估
反式脂肪酸的产生
顺式脂肪酸与某些催化剂加热变为反式
植物油氢化
反式脂肪的危害
食物中的反式脂肪酸增加血液中的三酰甘油和LDL胆固醇，降低HDL胆固醇，增加冠心病风险
反式脂肪酸可能增加机体的炎症反应
脂质的分类
a. 脂肪酸类(fatty acids);
b. 甘油脂类 (glycerolipids);
脂肪
c. 甘油磷脂类 (glycerophospholipids);
d. 鞘脂类(sphingolipids);
e. 固醇脂类(sterol lipids);
f. 孕烯醇酮脂类(prenol lipids);
g. 糖脂类(saccharolipids);
h. 多聚乙烯类 (polyketides).
补充
非离子型去污剂
在高于临界微团浓度（cmc）时，能形成以去污剂为主，并掺有膜脂、膜蛋白的混合微团，使生物膜崩解，如TritonX-100
脂肪/中性脂肪/油脂
固态和液态的酰基甘油的统称，主要是三酰甘油（简单三酰甘油和混合三酰甘油的混合），也含有少量的二酰甘油和单酰甘油
自由基（redical）
含有奇数价电子，并因此在一个轨道上具有一个不成对电子的原子或原子团
活性氧（reactive oxygen）
高反应性的氧或含氧分子（过氧化氢、·OH、单线态氧、·O-2）
氧中毒
氧在机体内被大量转变为活性氧，活性氧进攻和损害细胞膜（脂质）、蛋白质、酶、DNA，从而引起组织病变、器官功能失常
抗氧化剂（antioxidant）
具有还原性且能抑制靶分子自动氧化/自由基链式反应的物质
自由基清除剂（radical scavenger）
能与自由基反应，使之还原成非自由基的抗氧化剂
歧化反应
反应中，若氧化作用和还原作用发生在同一分子内部处于同一氧化态的元素上，使该元素原子（或离子）一部分被氧化，另一部分被还原，则这种自身的氧化还原反应被称为歧化反应
立体专一编号（sn系统: stereo-specific numbering system）
先将分子构型定为S，再依次对异构体碳原子进行编号命名
辅酶Q/泛醌
是类异戊二烯化合物
脂质体（liposome）
柔性（flexibility）
不丢失完整性而改变形状的能力
脂质的侧向扩散（lateral diffusion）
磷脂分子在脂双层的同一层中与邻近分子进行交换
概念
脂质/脂类（lipid）
脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物，低溶于水或不溶于水而高溶于非极性溶剂的一类分子
脂肪酸（FA: fatty acid）
具有4-35碳长烃链的羧酸
乳化（emulsification）
在乳化剂/去污剂的作用下，油滴被裹上一层乳化剂分子，即形成微团，使得油滴作为亲水物悬于水中并形成稳定的乳胶的过程
三酰甘油（TG）/甘油三酯（triglyceride）
一个甘油和三个脂肪酸形成的三酯，是油脂的主要成分
皂化值/价（saponification value）
皂化1g油脂所需的KOH的毫克数，可以用来衡量三酰甘油中脂肪酸平均链长或三酰甘油的相对分子质量
碘值/价（iodine value）
100g油脂卤化时所吸收碘的克数，可以用来衡量油脂的不饱和度
脂质过氧化（peroxidation）
脂质的不饱和脂肪酸的双键发生自动氧化（正常条件下，空气中氧气发生的氧化），断裂成碳链较短的并易挥发的醛（主要是丙二醛）和酸等，丙二醛的量常作为脂质过氧化的度量
甘油磷脂（glycerophospholipid）
由磷脂酸的磷酸基被一个高极性或带电荷的醇（如胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇、甘油）酯化形成的一类分子
鞘脂（sphingolipid）
由一分子的长链（C18）氨基醇（鞘氨醇）或其衍生物，1分子长链脂肪酸和1分子极性头基组成的分子
神经酰胺（Cer: ceramide）
鞘氨醇C2上的氨基与脂肪酸通过酰胺键连接形成的化合物
固醇（sterol）
类固醇中的一大类物质，其甾核的C3上有一个β取向的羟基，C17上有一个含有8-10碳原子的烷烃侧链
脂蛋白（lipoprotein）
由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合体
载脂蛋白(apo: apolipoprotein)/脱辅基脂蛋白
脂蛋白中的蛋白质部分，属于两亲蛋白质
维生素
分类
依据溶解性分
水溶性维生素
多余的通过尿液排除，不能多储存
维生素B家族
分类
维生素B1/硫胺素（thiamine）
结构
主要包含一个噻唑环、一个含氨基嘧啶环
存在形式
硫胺素焦磷酸（TPP）
以TPP为辅酶的酶催化的反应
酵母的发酵作用
稳定碳负离子
通过共振的形式产生稳定的中间物
α-酮戊二酸的氧化脱羧
转酮酶催化的酮基转移
缺乏症
多发性神经炎、下肢浮肿、脚气病
糖代谢（TCA）受阻，丙酮酸积累
食欲不振、消化不良等
无法抑制胆碱酯酶活性，使得乙酰胆碱加速降解，神经传导受影响
维生素B2/核黄素（riboflavin）
结构
核糖醇+7，8-二甲基异咯嗪
存在形式
黄素单核苷酸（FMN）
氧化型
FMN
半醌型
FMNH
还原型
FMNH2
黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
氧化型
FAD
半醌型
FADH
还原性
FADH2
黄素酶/黄素蛋白的辅基，协助催化多种氧化还原反应
NADH脱氢酶辅基
生物氧化
二氢硫辛酸脱氢酶、琥珀酸脱氢酶
TCA循环
脂酰Co-A脱氢酶、3-磷酸甘油脱氢酶
脂质代谢
氨基酸氧化酶
氨基酸代谢
黄嘌呤氧化酶
核苷酸代谢
光复活酶
缺乏症
口角炎、阴囊炎、婴幼儿生长迟缓等
维生素B3/PP
结构
吡啶衍生物
烟酸/尼克酸（nicotinic acid）
烟酰胺（nicotinamide）
存在形式
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸/辅酶I
氧化形式
NAD+
分解代谢中的电子受体
NAD++H-（H++2e-）→NADH
还原形式
NADH
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸/辅酶II
氧化形式
NADP+
还原形式
NADPH
合成代谢中的电子供体
NADPH→NADP++H-
作为辅酶，起电子载体作用，参与各种氧化还原反应
作为底物参加许多重要的反应
组蛋白去乙酰化
ADP-核糖基化
简单的氢负离子转移
苹果酸脱氢酶
TCA
乳酸脱氢酶
醇脱氢酶
发酵
氨基酸脱氨基作用
谷氨酸脱氢酶
脱羧
异柠檬酸脱氢酶
6-磷酸果糖脱氢酶
醛的氧化
醛脱氢酶
双键的还原
二氢类固醇脱氢酶
碳氮键的氧化
二氢叶酸还原酶
缺乏症
癞皮病（Prevent pellagra）
维生素B5/泛酸（pantothenic acid）
结构
α，γ-二羟-β，β-二甲基丁酸与β-丙氨酸通过酰胺键连接形成的酸
存在形式
辅酶A(CoA/CoA-SH)
以巯基作为酰基的载体，是各种酰化反应中的辅酶，在各种代谢中发挥重要作用
酰基载体蛋白
以共价键与蛋白质侧链的丝氨酸羟基连接，与脂肪酸的生物合成密切相关
缺乏症
心跳过速，血压直线下降等
维生素B6
结构
吡啶衍生物
吡哆醛
吡哆醇
吡哆胺
存在形式
磷酸吡哆醛（PLP）
主要作为辅酶参与氨基酸代谢
转氨基作用
α-和β-脱羧作用
β和γ消除作用
消旋反应
醛醇反应
氨基酸α碳上的任一键的断裂以及侧链上的几种键的断裂
糖原的磷酸化
参与5-羟色胺、去甲肾上腺素、鞘磷脂、血红素的合成
磷酸吡哆胺
缺乏症
肠道细菌可合成，暂未发现缺乏症
维生素B7/维生素H/生物素（biotin）
结构
带有戊酸侧链的噻吩+尿素
存在形式
生物胞素
生物素通过戊酸侧链与羧化酶的Lys残基上的氨基形成酰胺键而连接
作为多种羧化酶的辅基，参与二氧化碳的固定
实际作用是作为羧基的活动的载体
缺乏症
长期吃生鸡蛋会导致生物素缺乏，因为鸡蛋清中含有亲和素，可以特异性结合生物素，阻碍生物素的吸收
亲和素（avidin，AV）亦称抗生物素蛋白、卵白素，是从卵白蛋白中提取的一种由4个相同亚基组成的碱性糖蛋白，分子量为68kD。4个相同的亚基使每个亲和素能最多可结合4个分子的生物素。生物素与亲和素之间具有极强的亲和力，比抗原与抗体间的亲和力高得多。并且，二者的结合稳定性好、专一性强。
基于生物素与亲和素的高特异性结合（强于抗原抗体结合的万倍），开发出BAS（Biotin-Avidin—System）系统，作为一种灵敏的检测系统
标记亲和素—生物素法(1abeledavidinbiotin，LAB)
将亲和素与标记酶(HRP)结合，一个亲和素可结合多个HRP；将生物素与抗体(一抗或二抗)结合，一个抗体分子可连接多个生物素分子，抗体的活性不受影响。细胞的抗原(或通过一抗)先与生物素化的抗体结合，继而将酶标记亲和素结合在抗体的生物素上，如此多层放大提高了检测抗原的敏感性
桥接亲和素—生物素法(bridgedavidinbiotin，BAB)
先使抗原与生物素化的抗体结合，再以游离亲和素为“桥”物素连接，也可达到多层放大效果。将生物素化抗体与酶标记生
亲和素—生物素—过氧化物酶复合物法(avidin-biotin-peroxidasecomplex，ABC)
此方法为前两种方法的改进，即先按一定比例将亲和素与酶标生物素(或称生物素化酶)结合，形成亲和素—生物素—过氧化物酶复合物(ABC复合物)。抗原先后与特异性一抗、生物素化二抗、ABC复合物(此ABC复合物不能饱和，即亲和素上的4个结合位点最多允许3个位点与生物素化酶结合，留1～2个位点与生物素化二抗结合)结合，最终形成巨大复合体。因该复合体网络了大量酶分子，从而提高了检测的灵敏度
维生素B9/叶酸（folic acid）
结构
2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶啶+对氨基苯甲酸+L-谷氨酸
重要的各种氧化水平的一碳单位（甲酸、甲醇、甲醛）的重要受体（N5和N10位）与供体
存在形式
四氢叶酸/辅酶F（THF）
由二氢叶酸还原酶还原叶酸而获得
许多THF的类似物，如氨基蝶啶、羟甲蝶啶、氨甲蝶啶，可以作为二氢叶酸还原酶的抑制剂，使得细胞缺乏一碳THF化合物合成嘌呤核胸腺嘧啶，从而抑制DNA合成，作为肿瘤生长的有效阻断剂
甲硫氨酸的生物合成
丝氨酸和甘氨酸的相互转化
嘌呤、胸腺嘧啶的合成
缺乏症
恶性贫血
叶酸缺乏，DNA合成受到抑制，骨髓巨红细胞中DNA合成减少，细胞分裂速度降低，细胞体积偏大，细胞核内染色质疏松，成为巨红细胞，这种细胞在成熟前就被破坏造成贫血，这一类贫血成为恶性贫血
维生素B12/钴胺素（cobalamin）
结构
以咕啉环为主体
存在形式
5'-脱氧腺苷钴胺素
作为辅酶参加多种反应
分子内重排
氢和邻近碳原子上的取代基交换
核糖核苷酸还原成脱氧核苷酸（某些细菌中）
甲基转移
甲基钴胺素
缺乏症
参与DNA的合成和红细胞的成熟，缺少会造成恶性贫血
硫辛酸（lipoic acid）
结构
闭环
开环
存在形式
硫辛酰胺
与赖氨酸的ε-氨基通过酰胺基连接
作为酰基载体
存在于丙酮酸脱氢酶复合体和α-酮戊二酸脱氢酶复合体中
维生素C/抗坏血酸（ascorbic acid）
结构
特点
虽无自由羧基，但具有有机酸的性质（烯醇化羟基易解离释放质子）
作为强还原剂，被氧化为脱氢-L-抗坏血酸
功能
参与体内的氧化还原反应
保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原性，起解毒作用
将高铁血红蛋白还原成血红蛋白，恢复其运输氧的能力
促进肠道内的铁吸收，因为亚铁离子比铁离子更易被吸收
保护其他维生素不被氧化，促进叶酸转变为有生理活性的四氢叶酸
作为辅因子，参与体内的多种羟化反应
胶原蛋白合成过程中的赖氨酸和脯氨酸羟化为羟赖氨酸和羟脯氨酸
胆固醇代谢为胆酸时，先将胆固醇为环状部分羟化，才能继续进行
参与芳香族氨基酸的代谢过程
脂溶性维生素
可以在体内储存，特别是储存在肝内
维生素A/视黄醇（retinol）
结构
含有置换的不饱和一元醇（双萜）
存在形式
主要以视黄醇酯（retinol ester）的形式存在
也反应生成视黄醛
分类
维生素A1
一般视黄醇指的就是它
存在于哺乳动物和咸水鱼肝中
维生素A2
存在于淡水鱼肝中
生物功能相同，但维生素A2的生理活性只有维生素A1的一半
来源
动物饮食中吸收
植物来源的β-胡萝卜素
在小肠黏膜的β-胡萝卜素-15,15'-双加氧酶的催化下，从中间断裂生成两分子视黄醛，视黄醛再被还原生成视黄醇
运输
食物中的维生素A在小肠粘膜细胞内与脂肪酸结合形成酯，并掺入乳糜颗粒
通过淋巴液转运，被肝细胞摄取，并贮藏，应机体需要再释放到血液中
血浆中的维生素A是非酯化的，与特异的转运蛋白-视黄醇结合蛋白（RBP）结合而被转运
功能
暗视觉功能
视紫红质
由11-顺视黄醛和视蛋白内赖氨酸的ε氨基通过schiff碱缩合而成的一种结合蛋白质
刺激组织生长及分化中的重要作用
缺乏症
夜盲症
维生素D
结构
类固醇衍生物
分类
麦角钙化醇/维生素D2
胆钙化醇/维生素D3
来源
动物皮肤光合合成
7-脱氢胆固醇先通过光异构化作用生成前体分子前维生素D3
前维生素D3自发异构化生成胆钙化醇
饮食吸收
胆钙化醇通过小肠中的胆盐帮助吸收
运输
从小肠吸收和皮肤合成的胆钙化醇通过特异的维生素D结合蛋白（DBP）转运到肝中
在肝中，酶催化其C25位羟化生成25-羟胆钙化醇（低生物活性），并以它作为主要形式，在全身循环
为生成高活性形式，25-羟胆钙化醇转运到肾，再次羟化，生成1,25-二羟胆钙化醇
1,25-二羟胆钙化醇再转运到靶组织（主要为小肠黏膜、骨骼、肾小管），发挥功能
功能
与降钙素和甲状旁腺激素共同调节调节体内钙和磷的平衡
钙和磷平衡对骨骼发生至关重要
缺乏症
佝偻病
维生素E/生育酚（tocopherol）
结构
苯骈二氢吡喃的衍生物
分类
生育酚
生育三烯酚
根据R1和R2取代基不同又分为
α-生育酚
R1=甲基，R2=甲基
生物活性最高，但抗氧化能力最弱
β-生育酚
R1=甲基，R2=H
γ-生育酚
R1=H，R2=甲基
生物活性最低
δ-生育酚
R1=H，R2=H
抗氧化能力最强
功能
作为抗氧化剂，保护细胞质膜等免受自由基伤害
捕捉自由基，使自身生成生物酚自由基和水，生育酚自由基与另一自由基反应生成非自由基产物生育醌，或者与维生素C反应获得复原
与硒（Se）协同作用，通过谷胱甘肽过氧化酶发挥抗氧化作用
与生殖功能相关
缺乏维生素E时，生殖器官受损而不育
促进血红素合成，并延长红细胞寿命（与抗氧化功能相关）
缺乏症
红细胞数量减少，寿命缩短，表现为贫血/血小板增多症
维生素K/凝血维生素
结构
2-甲基-1,4-萘醌的衍生物
分类
维生素K1
富含于绿叶植物和动物肝
维生素K2
人体肠道细菌的代谢产物
维生素K3
维生素K4
功能
促进凝血
促进肝合成凝血酶原，并调节其他三种凝血因子VII、XI和X的合成
作为凝血酶原和其他蛋白质中谷氨酸残基羧化作用的辅因子
缺乏症
肠胃道出血
功能
作为酶的辅酶/辅基的组成成分，在物质代谢中起重要作用
补充
眼球视网膜上的感觉细胞
视锥细胞
对强光和颜色敏感
视杆细胞
对弱光敏感，对颜色不敏感，与暗视觉相关
依赖在光中分解，在暗中合成的感光物质视紫红质
概念
维生素（vitamin）
参与生物生长发育和代谢所必须的一类微量有机物质，一般无法合成或合成的量不足，需要通过食物补充
维生素缺乏症（avitaminosis）
由于机体缺乏维生素，物质代谢发生障碍而引发的疾病