导图社区 立体化学
这是一篇关于立体化学基础的思维导图，包括立体化学的异构现象、分子模型的平面表示方法、立体化学中的顺序表示方法等内容。
这是一篇关于烷烃的思维导图，包括烷烃的结构、物理性质、异辛烷、分类、环烷烃稳定性、化学性质等内容。
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立体化学
二氯甲烷只有1个，并无异构体。当一个碳上连接了4个不同的基团，分子就可以有2种不同的排列方式
对称因素
对称面σ
分子中有一平面将分子一分两半，两部分互为镜像关系（不要忽略了分子所在的平面）。反映是对称面的对称操作。有对称面的分子都是非手性分子。对于平面分子来说至少有1个对称面就是分子所在平面。
对称中心i
在分子中可找到某一个点，通过该点任意向两端作射线，距离该点相等的距离有相同的原子或基团。一个分子只可能有一个对称中心。倒反是对称中心的对称操作。有对称中心的分子也是非手性分子。
对称轴Cn
在分子中可找到某条直线，分子绕该直线旋转一定角度后可与原分子重合称n重对称轴。旋转是对称轴的对称操作。对称轴不能作为判别分子手性的依据。
1、如果分子中存在对称中心，该分子的镜像可以与实物重合；2、1个分子所有的构象都是手性的分子才是手性分子，只有1个构象是手性的不是手性分子；3、互成镜像的并非就互为异构，可能产生的镜像会重合（有对称面或对称中心）；4、手性（既找不到对称中心也找不到对称面，与对称轴没有关系）是产生对映异构的必要条件
反轴/倒反轴
分子围绕一个轴旋转一定角度后，再用垂直于此轴的平面作为镜面，进行一次反映，所得镜像与原来的分子重合。具有反轴的分子也是非手性分子。
潜非对称性和潜不对称碳原子
一个对称的分子经一个原子或基团被取代后失去了其对称性，而变成了一个非对称的分子，原来的对称分子称为“潜非对称性分子”或“原手性分子”。分子具有的这种性质称为“潜非对称性”或“原手性”。发生变化的碳原子称为“潜不对称碳原子”或“原手性碳原子”
联烯
1号碳原子所连的2个氢原子和3号碳原子所连的1个碳原子和1个氢原子肯定处于2个互相垂直的平面上。
杂化轨道和键
甲烷
sp3杂化，正四面体，碳碳单键键长长
σ键：①比较牢固②能围绕对称轴自由旋转
乙烯
sp2杂化，平面，碳碳双键键长比单键短
π键：①容易断裂②不能绕轴自由旋转
乙炔
sp杂化，直线，碳碳三键键长比双键短
正交的π键
旋光性
只有和棱镜平行振动的射线才可通过，平面偏振光：通过棱镜后产生的只能在一个平面振动的光
旋光物质：能使平面偏振光旋转一定角度的物质
光偏转角度的影响因素：①光的波长②测定时的温度③旋光管的长度④测定时手性化合物浓度
比旋光度 分子比旋光度
构型与旋光方向之间没有任何必然联系
绝大多数情况下，没有对称面、对称中心和S4反轴的分子都具有旋光性
旋光纯度
手性分子
手性：一种物质不能与其镜像重合的特征
具有旋光性
分子中的手性是由于原子和基团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。手性碳原子就是一个手性中心，用*标记
潜手性碳：原来不是手性碳，也不断裂与碳直接相连的键，改变了旁边的其它原子或基团，改变了相邻的基团就可以变成手性碳原子
手性碳原子
构型保持
新键在旧键断裂方向形成
构型翻转（Walden转换）
新键在旧键断裂的相反方向形成
烷烃卤代反应
在手性烷烃中不产生新的手性碳（取代甲基上的氢）
绝对构型不变，但R/S不定，产物仍有旋光
断裂与手性碳相连的键
得到没有旋光性的外消旋体（面上面下进攻概率相同得到R/S）
在手性烷烃中形成新的手性碳（取代手性碳旁亚甲基上的氢，2个手性碳相邻）
赤式为主要产物，反应物有旋光产物仍然有旋光，即使赤式没有旋光，苏式也有旋光。生成的是非对映异构体
在非手性碳烷烃中形成手性碳
取代一个潜手性碳上的氢
消旋、拆分和不对称合成
外消旋化
由纯的旋光物质转变为外消旋体的过程
含1个手性碳原子的化合物，若手性碳原子很容易形成碳正离子、碳负离子或自由基等活性中间体，该化合物极易外消旋化。如不对称碳原子的氢是与C=O相邻的α碳上的氢，在酸或碱的催化作用下，经烯醇而导致外消旋化。
差向异构化
在含有两个或多个手性中心的体系中，仅1个手性中心发生构型转化的过程
1个光活性的化合物存在2个或多个不对称碳原子，其中一个不对称碳原子易消旋，而其他不对称碳原子不易消旋，会产生非对映体的混合物。
外消旋体的拆分
将外消旋体分离出纯左旋体或纯右旋体的过程
化学法
把对映体变成非对映体
酶解法
营造一个手性环境
晶种结晶法
柱色谱法
构型与生理活性
无差别
左旋和右旋异构体是没有差别的
有差别
有活性与无活性：其中一个异构体有活性，另一个异构体无活性
活性强与弱：都有活性，一种异构体活性强，另一种异构体活性弱
相对抗：2种异构体作用完全不同
作用类型、强度均不同
反应产物是不是有对映体
烯烃加成
无对称面、对称中心，碳上无相同基团，加成后有手性碳则产物有对映体
旋光异构体
含手性中心的手性分子
含一个手性碳的化合物
对映异构体/对映体
互为实物和镜像，又不能重合的分子。物理性质除比旋光度方向不同别的都相同，因而不能通过物理方法分离，构型R/S刚好相反。
外消旋体（混合物）
将一对对映体等量混合，可以得到一个旋光度为零的组成物
外消旋化合物
外消旋混合物
外消旋固体溶液
区别
对映体和非对映体
(1)(2)、(3)(4)互为对映体，(1)(3)、(1)(4)、(2)(3)、(2)(4)互为非对映体。2个旋光异构体彼此不能同时既是对引体又是非对映体的关系。1个旋光化合物若条件许可，除一个对映体外可能有多个非对映体。
内消旋体和外消旋体
内消旋体和外消旋体消旋的原因不同：内消旋体是一种分子，不能分离成具有旋光性的化合物；外消旋体是一对对映异构体的等量混合物，可以将其分离成2种旋光性相反的化合物。下图为内消旋体。
含两个或多个手性碳原子的化合物
旋光异构体数目
旋光异构体的数目=2ⁿ（n=不相同的不对称碳原子数）
非对映体
不成镜像关系的旋光异构体
差向异构体
2个含多个不对称碳原子的异构体，只有1个不对称碳原子的构型不同
端基差向异构体：构型不同的不对称碳原子在链端
其他情况，根据碳原子的位置编号称为Cn差向异构体
不对称碳原子是α碳时容易转换
非对映体会有多个手性碳的构型不同，差向异构体只有一个，只有1个手性碳的构型不同时可以说是非对映体也可以说是差向异构体。
含两个或多个相同（相像）手性碳原子的化合物
内消旋体（单一化合物）
结构内的2个不对称碳原子的旋光性恰好相反，整个分子没有旋光性
假不对称碳原子和含假不对称碳原子的分子
可能中间的碳为非不对称碳时，有旋光性，为不对称碳时（假不对称碳原子）无旋光性。不能根据是不是对称碳来判断是否有旋光性。
含手性碳原子的单环化合物
通过环平面式的对称性来判别单环化合物是否有旋光性，平面式有对称中心、对称面或S4反轴的单环化合物无旋光性，反之则有旋光性。从四元环开始，环状化合物是非平面的，判断有无旋光的结果是合理的，但追究原因（存在平面分析和立体分析）是不同的。
含有其他不对称原子的光活性分子
当氮、硫、磷等和3个不同的基团结合时，另外各有一对未分享的孤对电子，形成一个锥形体，是不对称的，应有旋光异构体存在。N上的3个基团以很快的速度来回翻转，翻转时经过一个平面无法拆分这样互变快的旋光异构体，含磷、硫的这类化合物则较为稳定，可以得到光活性的化合物。
含手性轴的旋光异构体
丙二烯型（丙二烯衍生物、4-甲基亚环己基醋酸、螺环化合物——2个环可以看作是丙二烯型的进行判断）
原子上所连的每两个基团只要其一是相同的话，分子中就有一个平面的对称因素，旋光异构体就不存在了。只有没有一边的2个取代基是相同的时候才会有旋光性。2个双键所在的平面互相垂直。
联苯型
由于邻位2个氢原子的相互作用，2个苯环不出现在同一平面上，2个苯环间单键可以自由旋转，当4个邻位氢原子都被大的基团取代时，旋转会受到影响而产生旋光异构体
阻转异构体：当某些分子单键之间的自由旋转受到阻碍时（这种现象叫阻转异构现象）产生的旋光异构体
基团的阻转能力和基团的空间位阻大小一致
4个邻位都有相当大的取代基的联苯衍生物
邻位的4个取代基体积足够大，阻碍了苯环之间的单键自由旋转，而且2个苯环不能共平面，当每一个苯环上的2个邻位取代基不同时，就产生出2种构型不同的对映体，称为手性分子具有旋光性。2个苯环不一定是彼此垂直的。
含手性面的旋光异构体
有些分子虽然不含有手性原子，但分子内存在一个扭曲的面，从而使分子呈现一种螺旋状的结构，螺旋有左手螺旋和右手螺旋，互为对映体，这类分子也表现出旋光性。
螺旋烃：苯环彼此以两个邻位并合的类似螺旋的结构。最简单的代表：六螺苯。
构象、构象异构体
链烷烃
重叠型：有排斥力，能量上最不稳定；交叉型：为优势构象。构象之间存在能势差但能差不大，因此不能分离这些构象异构体。势能高不稳定。全重叠型：2个大基团重叠在一起；部分重叠型：1个大基团和1个小基团重叠；对交叉型：2个大基团处于对位（优势构象）；邻交叉型：2个大基团处于邻位。☆注意：基团大小既要考虑原子序数又要考虑空间位阻，不是光看2个大的基团处于对位就最稳定，还要看别的基团的相对位置。
环烷烃
角张力：分子内的键角由于某种原因偏离正常键角时会产生张力。角张力越大越不稳定。Baeyer张力学说：五元环最稳定，六元环起随着环的增大化合物的稳定性下降。事实是大环化合物是稳定的。
环丙烷
三个碳原子必须在同一平面上，既大略地保持原来轨道的角度，又达到一定程度重叠而形成一个弯曲的键，称为香蕉键，其中的碳碳单键比一般碳碳单键短
环丁烷
四个碳原子不在同一平面内，折叠构象和平面构象的能量差较小，因此构象分布中平面构象也占一定的份额
环戊烷
半椅型构象：3个碳原子在同一平面内，另外2个碳原子1个在平面的上方，另1个则在平面的下方
环己烷
椅型
1、3、5碳原子组成的平面和2、4、6碳原子组成的平面互相平行，C3轴通过分子的中心并垂直于上述的2个平面，碳在下方时e键只能朝上，a键称为直键或直立键，e键称为平键或平伏键。构象转换体：原来构象中向上的直键变为向上的平键，向下的平键变为向下的直键。（该构象是固定的，包括键的朝向）
通常情况下椅式为稳定构象，也有特殊情况，当船式靠的最近的2个基团即是最上面的2个基团之间存在氢键或者这2个位置的基团空间位阻比较大时船式更稳定，当半椅式的2个点之间的键为双键时半椅式更稳定。一般都是椅型和船型为稳定构象。
船型
2、3、5、6碳在同一平面内，每对碳原子的构象既不是全重叠也不是全交叉
半椅型
使1、2、3、4碳在同一平面上
取代环己烷
一取代时，取代基趋向于处于e键
若有多个取代基，在满足顺反构型关系的前提下，则越多取代基处于e键时稳定
若环上有不同取代基，在满足顺反构型关系的前提下，则大基团处于e键时较稳定
二取代环己烷（注意顺反式）
顺-1,2-二甲基环己烷
此时的一对构象转换体是一对对映体，构象转换体并不一定就是对映体
反-1,2-二甲基环己烷
反-1-甲基-4-异丙基环己烷
顺-1-甲基-4-氯环己烷
甲基在平键时是优势构象
十氢化萘
十氢化萘是普通命名，按萘的编号编。系统命名，按桥环化合物的编号要求编。
有一对顺反异构体
反十氢化萘比顺十氢化萘稳定，反十氢化萘环看作取代基都在e键
中环化合物
