有机化学知识导图

下图详尽梳理了各类物质的鉴别，包含烃类、卤代烃、糖、胺类、醇类、杂环、醛酮、羧酸及其衍生物、氨基酸和蛋白质。

鉴别

• 烃类
  • 苯
    • 磺化反应（与发烟硫酸） 生成苯磺酸溶于硫酸
    • 苯环上有甲基或其他α-H 的烷基
      • 使KMnO4紫色溶液褪色
  • 不饱和烃
    • 烯烃、炔烃、二烯烃
      • 室温下 使Br2/CCl4棕色溶液褪色
        • 使KMnO4紫色溶液褪色
    • 小环烷烃（环丙烷及其衍生物）
      • 室温下 使Br2/CCl4棕色溶液褪色
        • 不能使KMnO4紫色溶液褪色
    • 端基炔
      • 使银氨溶液/多伦试剂（AgNO3的NH3溶液）产生白色炔银沉淀
      • 使氯化亚铜氨溶液 生成砖红色炔亚铜沉淀
    • 共轭二烯烃
      • 与顺丁烯二酸酐（与其他的不一定生成白色固体）生成白色固体（DA反应）
• 卤代烃
  • 硝酸银的乙醇溶液 生成卤化银沉淀——加热后才出现
• 醇类
  • Lucas试剂（无水ZnCl2与浓盐酸）
  • 与Na放出氢气鉴别
  • 伯醇，仲醇易被氧化
  • 邻二醇 与Cu（OH）2生成深蓝色溶液 其他的一元醇和二元醇都不干扰
• 酚类，醚类
  • 酚类
    • 与FeCl3水溶液发生显色反应，紫色络合物
      • 烯醇结构的化合物，如：乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯都能反应
  • 苯酚
    • 与溴水生成三溴苯酚 白色沉淀
      • 苯胺能干扰
  • 醚类
    • 一般通过与浓硫酸成盐而溶解于硫酸
• 杂环
  • 呋喃
    • 遇盐酸浸湿的松木片显绿色
    • 与顺丁烯二酸酐发生DA反应生成白色固体
  • 吡咯
    • 遇盐酸浸湿的松木片显红色
    • 甲基吡啶
      • 用高锰酸钾检验褪色
  • 噻吩
    • 靛红-硫酸试剂显蓝色
    • 浓硫酸，室温下磺化反应生成2-噻吩磺酸溶于浓硫酸
  • 糠醛
    • 苯胺-醋酸试剂显红色
  • 8-羟基喹啉
    • 与FeCl3溶液发生显色反应
• 醛酮
  • 区别醛酮与其他物质
    • 与2,4-二硝基苯肼反应 生成2,4-二硝基苯腙黄色沉淀
  • 区别醛酮
    • Tollens试剂
      • 醛生成银镜
  • 区别脂肪醛和芳香醛
    • Fehling试剂
      • 脂肪醛能生成砖红色Cu2O沉淀
  • 区别甲基酮，乙醛，或能氧化成甲基酮的其他物质
    • 碘仿反应
  • 区别甲醛与其他醛
• 羧酸及其衍生物
  • 羧酸
    • 与NaHCO3溶液反应，放出CO2气体
  • 甲酸
    • 用银镜反应鉴别
  • 酰氯
    • 与硝酸银的乙醇溶液反应，生成AgCl沉淀——立即出现沉淀
  • 酰卤，酸酐，酯
    • 与羟胺及FeCl3反应 ，生成羟肟酸铁红色络合物
  • 二元羧酸
    • 草酸及丙二酸
      • 受热脱去CO2
        • CO2使澄清石灰水变浑浊
    • 草酸
      • 利用还原性，使KMnO4褪色
    • 丁二酸及戊二酸
      • 受热脱水，生成酸酐
        • 有酸酐，与羟胺及FeCl3反应，生成羟肟酸铁鉴别
    • 己二酸及庚二酸
      • 受热脱水，脱CO2，生成环酮
        • 有酮生成，利用2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀
• 胺类
  • Hinsberg反应 区别胺与其他物质
    • 与甲苯磺酰氯反应
  • 伯胺，仲胺
    • 在碱性（NaOH，KOH）中均能与芳磺酰氯（苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯）反应，生成相应的磺酰胺
      • 伯胺生成的磺酰胺能溶于NaOH中
      • 仲胺生成的磺酰胺不溶于NaOH
  • 叔胺
    • 不与磺酰氯反应
• 糖
  • 还原性糖
    • 所有单糖（葡萄糖，果糖，甘露糖，半乳糖）及含半缩醛羟基的双糖（麦芽糖，纤维二糖，乳糖）
      • 用Tollens试剂和Fehling试剂——银镜反应，砖红色氧化亚铜沉淀
  • 非还原性糖
    • 蔗糖，多糖（淀粉，纤维素）
  • 酮糖
    • 不能使溴水褪色
  • 醛糖
    • 使溴水褪色
  • 具有C2差向异构的糖（葡萄糖，果糖，甘露糖）
    • 与苯肼反应生成相同的糖月杀（黄色沉淀）
  • 淀粉
    • 与碘作用成蓝色
• α-氨基酸（脯氨酸除外）和蛋白质
  • 与茚三酮显色（蓝紫色）