导图社区 有机化学 不饱和烃
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不饱和烃
烯烃
烯烃结构
sp²杂化：存在C=C双键（不可旋转），π键垂直于α键，形成平面结构
π键性质
不能自由旋转
键能比σ键小
电子云具有流动性
不饱和烃的构造异构
烯烃的顺反异构
异构条件：①有双键②双键C连接的两个原子或者基团不相同
烯烃的命名
选择含有双键最长的链为主链，从靠近双键的C开始编号
顺反异构体的命名
顺反命名法
Z/E标记法
Z（在一起）/E（相反）命名：双键C连接的两个原子或者基团按照次序规则比较大小，两个C原子的较大基团都在同侧命名为Z，反之，命名为E.若烯烃分子中存在两个或两个以上的双键都有Z、E构型，需要在命名时都标注。
物理性质
不溶于水，易溶于非极性或弱极性的有机溶剂
顺式异构体沸点高于反式，熔点较低（分子极性较大）
化学性质
加成反应
与氢加成：催化加氢
氢化热：1mol不饱和烃氢化时放出的热量
越小表示其位能较低、稳定性好
双键碳上烷基越多的烯烃越稳定
反式异构体比顺式更稳定
亲电加成
亲电试剂进攻双键
加卤素
溴鎓离子历程
条件：溴水或是溴的CCl₄溶液
双键使得溴水褪色，有鉴别双键的效果
与卤化氢加成
碳正离子历程
马氏规则
氢越多越多
碳正离子稳定性决定反应取向
与水及无机酸加成
与硫酸加成：生成硫酸氢某酯，再与水加热，生成某醇
与次卤酸加成
与氯或溴的水溶液加成，生成邻卤代醇（反式加成）
硼氢化氧化反应
”反马氏规则“
双键与溴化氢的自由基加成（过氧化物效应）
氧化反应
与高锰酸钾的反应：紫色褪去
冷而稀的高锰酸钾：生成邻二醇
酸性或是加热条件下：双键断开，生成酮或羧酸
依据产物推测出烯烃的结构
臭氧氧化
生成醛或酮
环氧化反应
与有机过氧酸反应得到环氧化合物
α-氢的反应
卤代
NBS：溴代
二烯烃与共轭体系
子主题
炔烃
炔烃的结构
碳碳三键：sp杂化，直线型，有一个σ键，两个π键
命名
与烯烃相同
催化加氢
反应条件不同，产物不同
林德拉试剂
顺式烯烃
Na/液氨/-33℃
反式烯烃
P-2催化剂
卤素
反应比烯烃困难
使溴溶液褪色，检验炔键
卤化氢
与水加成：在强酸和汞盐的条件下有重排（互变异构）
机理：双键和羟基连在一个C上不稳定，-OH的转移到另一个C上
亲核加成
与HCN加成
臭氧
高锰酸钾
炔氢的活泼性
弱酸性
与极强的碱反应生成金属炔化物
炔钠与伯卤代烷反应
端炔的判别
加入硝酸银的铵溶液
服从马氏规则
产生构型：需要通过键的断裂和再形成才能实现相互转换
