不饱和烃

有机化学思维导图不饱和烃的烯烃全部反应，氧化反应；α-氢的反应；物理性质；加成反应：加氢反应（催化加氢）（放热）、亲电加成反应、亲电加成反应机理。

烯烃

• 分类
  • 按双键的数目
    • 单烯烃
    • 二烯烃
    • 多烯烃
  • 按分子骨架
    • 链烯烃
    • 环烯烃
  • 按双键位置
    • 端烯烃
    • 内烯烃
• 物理性质
  • 状态
    • 乙烯丙烯丁烯是气体戊烯是液体19个碳原子以上是固体
  • 沸点
    • 端烯烃的沸点比相应的烷烃高顺式沸点高反式融合高
• 加成反应
  • 加氢反应（催化加氢）（放热）
    • 顺式加氢
    • 多相催化加氢
    • 均相催化加氢连在双键的烷基越多烯烃越稳定
    • E-2-丁烯＞（z）-2-丁烯＞1-丁烯
  • 亲电加成反应
    • 加卤素反应（放热加成）
      • F2＞Cl2＞Br2＞I2
    • 加质子酸反应
      • 酸性越强反应越容易
      • 硫酸氢酯容易水解成醇
      • 烯烃直接水合法制备醇需要酸催化反应条件也很苛刻
      • 烯烃在酸的催化下也可以发生和醇反应生成醚（工业制备甲基叔丁基醚）
      • 不对称规则也叫马氏规则
    • 加次卤酸反应
      • 主要是氯或溴生成β-卤代醇
    • 硼氢化反应
      • 甲硼烷不稳定两个甲硼烷互相结合生成乙硼烷
      • 反马氏规则
      • 顺式加成
      • 生成三烷基硼烷在碱性溶剂中直接用过氧化氢氧化成三烷氧基硼水解得到醇
  • 亲电加成反应机理
    • 三元环鎓离子作为中间体
    • 烃基碳正离子为中间体的反应机理
      • 碳正离子连接烷基越多越稳定
      • 叔碳＞仲碳＞伯碳
      • 碳正离子重排
    • 四元环过渡态反应机理
  • 溴化氢自由基加成反应
    • 在氧或过氧化物存在小反马氏规则
    • 只有溴化氢有过氧化物效应
    • 过氧化物的过氧键容易断裂形成初始的烃氧自由基自由基加成
  • 羰基合成反应
• 聚合反应和共聚合反应
  • 聚合反应
    • 自由基型聚合反应
    • 离子型聚合反应
  • 共聚合反应
• 复分解反应
• α-氢的反应
  • 卤代反应
  • 氧化反应
• 氧化反应
  • 氧化剂氧化
    • 很稀的KMnO4在碱性溶液或中性溶液较低温度下氧化烯烃得到邻二醇顺式加成（可以用来检查烯烃的存在也可以用四氧化锇）
    • 在酸性条件下用高锰酸钾（浓）氧化烯烃就会双键断裂无氢生成酮有氢生成酸或者二氧化碳可以区分烯烃和饱和烃
  • 分子氧氧化
    • 乙烯在银的催化下得到环氧乙烷
    • 环氧化物水解得到反式邻二醇
    • 乙烯和丙烯在氯化钯和氯化铜在水溶液中空气中氧化得到乙醛和丙酮
  • 臭氧氧化
    • 双键断变羰基
    • 臭氧化物不稳定水解生成醛酮和过氧化氢
  • 过氧化氢氧化
    • 端烯烃和单环烯烃在低温被过氧化氢氧化成环氧烷烃和环氧环烷烃
    • 在催化剂钨酸钠和相转移催化剂季铵盐将环己烯氧化成己二酸
    • 用氧化硒吡啶作催化剂内烯烃也能得到环氧化物