导图社区 烯烃
大学有机化学之烯烃思维导图，主要内容有烯烃的结构、同分异构、物理性质、化学性质和制备。
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第14章DNA的生物合成读书笔记
烯烃
结构
杂化类型
π键由p轨道侧面重叠形成
双键不可旋转，所以有了Z E构型
同分异构
烯烃的异构
碳链异构
双键位置异构
顺反异构
条件
构成双键的任何一个原子上，所连接的两个原子或基团不相同
不限于碳碳双键
并非所有的异构体均可用顺、反标记
ZE构型
稳定性
反式比顺式氢化热低，更稳定
双键所连烷基越多，氢化热月底，烯烃越稳定
物理性质
顺式比反式熔沸点低
排列不紧密
化学性质
催化氢化
异相催化
吸附加氢
加温加压
催化剂：Pt Pd Ni
立体化学
顺式加成
位阻小的双键优先
位阻小的一侧优先
均相催化
络合加氢
亲电加成
卤素
反应活性
历程
反式加成的证据
Br+离子半径大，可以形成溴鎓离子，从而反式加成
顺式烯烃的加成产物为外消旋体，若经历的是C正离子，产物应该是内消旋体。
HX加成 马氏规则
与HX加成
机理
H+半径小，不形成三角形翁离子
马氏规则
不对称烯烃与极性分子加成时，氢加到含氢多的碳上
普遍表述：正离子加负电C，负离子加到电子云密度小的C
区位选择性与区位专一性
考虑会发生碳正离子重排
诱导效应
电子云按分子中取代基的电负性影响
特点
沿碳链，减弱
归纳
碳正离子的稳定性
甲基<伯<仲<叔
解释：SP3杂化电负性小，表现供电子作用，会使碳正离子稳定
过氧化物效应
过氧化物使加成反马氏
只与HBr发生
自由基加成反应
与水、硫酸、有机酸、醇、酚的加成
强酸为催化剂
机理相似，第二布加分子，多一步失氢离子
与次卤酸加成
即水与卤素的反应
反式加成，因为会形成氯鎓离子
硼氢化反应
甲硼烷、乙硼烷有空轨道
烷基硼的生成
环状过渡态，构型不会翻转、且没有重排产物
烷基硼氧化成醇
在过氧化氢的碱溶液
还原成烃
在羧酸的环境下
氧化反应
高锰酸钾
顺式氧化产物
臭氧化反应
α-H的反应
高温或光照
自由基反应
NBS法
制备
1、消除反应
醇失水
酸性条件下
卤代烷失卤代氢
碱性条件
E构型、扎伊采夫产物
邻二卤代烃失卤素
2、炔烃还原
