机化合物的结构特点与研究方法

化学选修三第一章，讲述了有机化合物的结构特点、有机化合物的研究方法、有机化合物的分类方法等，收藏下图学习吧！

有机化合物

• 结构特点
  • 共价键类型
    • σ键
      • 头碰头重叠，重叠程度大，稳定
    • π键
      • 肩并肩重叠，重叠程度较小，易参与反应
  • 共价键极性
    • 影响化学反应的断键位置
      • 同一种键，极性越强越容易断，越容易参与反应
  • 同分异构现象
    • 概念
      • 分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体
    • 分类
      • 构造异构
        • 碳架异构
          • 碳架不同
        • 位置异构
          • 官能团位置不同
        • 官能团异构
          • 官能团不同
      • 立体异构
        • 对映异构
          • 含有手性碳原子
          • 低温石英
          • 组成和原子的排列方式完全相同，彼此互为镜像，但在三维空间里不能重叠
        • 顺反异构
          • 原因
            • 碳碳双键不能旋转
          • 类别
            • 顺式
              • 同基同侧
            • 反式
              • 同基反侧
          • 条件
            • 任意一个碳原子上不能连接两个相同的原子或基团
    • 同分异构体书写
      • ①先碳架异构
        • 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由邻到间。
        • 甲基不能连在端位，而乙基不能连在第二位
      • ② 位置异构
        • 插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
          • 先写出碳架异构，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中
          • 属于酯类
        • 取代法(适用于醇、卤代烃异构)
          • 先写出烷烃碳架异构，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子
          • 属于醇
      • ③ 官能团异构
      • 常见同分异构体种类
        • 烷烃
        • 烷基
        • 苯环
          • 一取代
            • 1种
          • 二取代
            • 3种（邻、间、对）
          • 三取代
            • -X、-X、-X
              • 3种（连、偏、均）
            • -X、-X、-Y
              • 6种
            • -X、-Y、-Z
              • 10种
      • 确定同分异构体的方法
        • 基元法
          • 适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺
        • 等效氢法
          • ① 同一碳原子上的氢原子是等效的；② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
        • 换元法
          • 适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目
          • 环上的二溴代物有9种，则四溴代物有9种
      • ①先计算不饱和度，确定可能存在的官能团：②先碳架异构，再位置异构，再另一种官能团
• 研究方法步骤
  • ① 分离、提纯
    • 蒸馏
      • 用途
        • 分离提纯互溶的液体有机混合物
      • 适用条件
        • 有机化合物的热稳定性强
        • 混合物彼此沸点相差较大
      • 实验装置
      • 注意事项
        • 温度计水银球位置
          • 蒸馏烧瓶支管处
        • 加碎瓷片
          • 防暴沸
        • 冷凝管水流方向
          • 下进上出
        • 液体量
          • 不超过烧瓶容积的2/3
        • 加热方式
          • 垫石棉网间接加热
        • 馏分收集
          • 弃去开始馏出的部分液体
    • 萃取
      • 用途
        • 液液萃取
          • 利用待分离组分在两种互不相溶溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
        • 固液萃取
          • 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
      • 萃取剂的选择
        • 萃取剂与原溶剂互不相溶
        • 溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大
        • 萃取剂与溶液中的成分不反应
      • 实验装置及步骤
      • 注意事项
        • 加萃取剂
          • 查漏，量不超过容积的2/3
        • 振荡过程
          • 不时旋开活塞放气
        • 静置
          • 玻璃塞上凹槽对准漏斗上小孔，保证分液漏斗内压强与外界相同
        • 分液
          • 玻璃塞上凹槽对准漏斗上小孔，保证分液漏斗内压强与外界相同
          • 分液漏斗下端管口紧贴烧杯内壁，防止液体飞溅
          • 下层液体下口流出，防止上层液体流出； 上层液体上口倒出，保证上层液体尽量少的沾附下层液体
    • 结晶
      • 蒸发结晶
        • 适用范围
          • 溶解度随温度变化不大，NaCl
      • 冷却结晶
        • 适用范围
          • 溶解度随温度变化大，KNO3
      • 重结晶
        • 适用范围
          • 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。采用冷却或蒸发将有机化合物分离出来，是提纯固体有机化合物的常用方法。
        • 实验装置图与步骤
        • 溶剂选择
          • 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去
          • 被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶
        • 注意事项
          • 玻璃棒作用
            • 溶解：搅拌，加速苯甲酸的溶解。 过滤：引流作用。 结晶：用玻璃棒转移晶体。
          • 冷却结晶，温度不是越低越好
            • 杂质和溶剂会析出
          • 趁热过滤
            • 若为饱和溶液，温度降低过程中溶质会析出
  • ②确定分子结构
    • ①确定实验式
      • 元素分析
    • ②确定分子式
      • 质谱分析
        • 确定相对分子质量
          • 最大质荷比=相对原子质量
      • 密度
        • ①Mr=22.4ρ(气体，标准状况）
        • ②M=DMr(A)[D为相对密度，Mr(A)为气体A的相对分子质量］
    • ③推测键的类型
      • 计算不饱和度，推测可能含有的官能团
    • ④确定官能团种类及位置
      • 物理方法
        • 红外光谱
          • 确定官能团和化学键
        • 核磁共振氢谱
          • 确定氢原子种类及数目比
        • X射线衍射
          • 区分晶态与非晶态
            • 晶态有明锐的衍射峰
          • 获得分子结构的相关信息，包括键长、键角
        • ......
      • 化学方法
        • ①定性实验
          • 确定可能的官能团
        • ②定量实验
          • 确定官能团数目
        • ③组装确定
          • 根据价键规律
    • ④根据以上信息确定有机物的结构简式
• 分类方法
  • 碳骨架
    • 链状
      • 脂肪烃
      • 脂肪烃的衍生物
    • 环状
      • 脂环化合物
        • 脂环烃
        • 脂环烃衍生物
      • 芳香族化合物
        • 芳香烃
        • 芳香烃衍生物
  • 官能团
    • 烃
      • 烷烃
        • 官能团
          • 无
            • 不饱和度
              • 0
        • 通式
          • 链状环烃：CnH2n+2
      • 烯烃
        • 官能团
          • 碳碳双键
            • 不饱和度
              • 一个双键含1个不饱和度
        • 通式
          • 链状单烯烃：CnH2n
      • 炔烃
        • 官能团
          • 碳碳三键
            • 不饱和度
              • 一个三键含2个不饱和度
        • 通式
          • 链状单炔烃：CnH2n-2
      • 芳香烃
        • 官能团
          • 无，但含苯环
            • 不饱和度
              • 一个苯环含4个不饱和度
        • 通式
          • 苯的同系物：CnH2n-6
    • 烃的衍生物
      • 卤代烃
        • 官能团
          • 碳卤键
            • 不饱和度
              • 0
      • 醇
        • 官能团
          • 羟基
            • 不饱和度
              • 0
      • 酚
        • 官能团
          • 羟基【连在苯环上】
            • 不饱和度
              • 0
      • 醚
        • 官能团
          • 醚键
            • 不饱和度
              • 0
      • 醛
        • 官能团
          • 醛基
            • 不饱和度
              • 一个醛基含1个不饱和度
      • 酮
        • 官能团
          • 酮羰基
            • 不饱和度
              • 一个酮羰基含1个不饱和度
      • 羧酸
        • 官能团
          • 羧基
            • 不饱和度
              • 一个羧基含1个不饱和度
      • 酯
        • 官能团
          • 酯基
            • 不饱和度
              • 一个酯基含1个不饱和度
      • 胺
        • 官能团
          • 氨基
            • 不饱和度
              • 0
      • 酰胺
        • 官能团
          • 酰胺基
            • 不饱和度
              • 一个酰胺基含1个不饱和度