导图社区 糖类思维导图
生物化学中对糖类的总结描述，糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物，可分为单糖、二糖和多糖等。糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。
核酸的具体结构功能，理化性质介绍。核酸检测的物质是病毒的核酸。核酸检测是查找患者的呼吸道标本、血液或粪便中是否存在外来入侵的病毒的核酸，来确定是否被新冠病毒感染。
生物化学中对脂质的描述，脂质一般指脂类。 脂类是人体需要的重要营养素之一，供给机体所需的能量、提供机体所需的必需脂肪酸，是人体细胞组织的组成成分。
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糖类
概述
糖类是生命体的重要能源
糖类又称碳水化合物
Cn（H2O）m
定义
指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物
分类
单糖
核糖
葡萄糖
寡糖
植物细胞
蔗糖
动物细胞
乳糖
多糖
淀粉
糖原
糖是细胞，生物体的一种结构物质
按照碳个数
丙丁戊己糖等
按照羰基
醛糖
酮糖
按碳链
吡喃糖（六元环
呋喃糖（五元环
单糖的构型
距羰基最远的不对称碳原子为准，羟基在左面的为L型，反之为d型
存在于自然界的单糖绝大多数为D构型，有手性
含有n个手型碳原子的化合物的旋光异构体数目2＾n种
对映体数目为2^n/2(对）
差向异构体
差向异构体:像这种含有多个手性碳原子的非对映异构体中，只有一个手性碳原子的构型相反，而其它手性碳原子的构型完全相同的非对映异构体
葡萄糖和甘露糖
单糖的性质
物理性质
一般是无色晶体，易溶于水，绝大多数有甜味。高熔点，高沸点
一切糖都具有不对称碳原子，都具有旋光性，除二缩丙酮
各糖甜度不同
化学性质
异构化（弱碱作用）
在碱性条件下，D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖可以通过中间体烯二醇结构相互转化，或称在碱性溶液中互变
只有一号C的构型相反，其余相同，差向异构体
成苷反应（缩醛或缩酮）
糖苷无变旋光现象、无还原性
与其他含羟基的化合物（干燥HCl）
氧化反应
所有的单糖都是还原性糖。（具有还原性，因其在碱性弱氧化剂中可差向异构化成醛糖
氧化剂为碱性弱氧化剂
醛糖，酮糖
托伦试剂 Ag↓
斐林试剂，本尼迪试剂 Cu2O↓
凡是能与 Tollens、 Benedict、 Fehling试剂反应的糖，称为还原糖
氧化剂为溴水pH＝6.0
醛糖＋Br2→糖酸
酮糖＋Br2→X
鉴别醛糖，酮糖
醛糖可使溴水褪色
硝酸氧化（糖二酸）
D-葡萄糖→有旋光
D-半乳糖→无旋光
酶催化
醛酸商品名称:肝泰乐
高碘酸
甲酸，甲醛
果糖
甲酸，甲醛，二氧化碳
定量测定单糖结构
还原反应
醛糖或酮糖可被硼氢化钠还原成糖醇
工业上常用镍为催化剂进行催化加氢，将单糖还原为相应的多元醇
在实验室中，常用还原剂硼氢化钠将单糖还原为相应的多元醇
山梨醇
导致白内障
成脎反应
醛糖的醛基可与苯肼反应生成苯腙
糖与过量苯肼反应，生成糖脎
成脎反应只在糖的C1和C2上
糖脎为黄色结晶，糖脎熔点不同
成脎速率不同。可鉴别糖。
只有碳1和2不同，其余碳原子构型完全相同，生成相同的糖脎
成酯反应
糖的醇羟基可与酸发生酯化反应生成酯
自然界中常为硫酸脂或磷酸酯
脱水反应
不同糖醛和多元酚的颜色反应可用于糖的鉴定
葡萄糖（己醛糖）的结构
葡萄糖的链状结构
糖的非对映异构体和差向异构体
可能性质
与氢氰酸、亚硫酸氢钠发生羰基加成反应
葡萄糖与两分子甲醇反应可形成缩醛
葡萄糖的环状结构
实验证明
不与氢氰酸、亚硫酸氢钠发生羰基加成反应
葡萄糖只与一分子甲醇反应即可形成缩醛
实验说明
葡萄糖应具有环状半缩醛结构
环状半缩醛结构的形成→哈沃斯结构式的写法（Haworth）
将碳链向右推倒
将碳链水平弯曲成六边形状
C4-C5轴旋转120°，成环
变旋现象
易头物
端基异构
定义：糖在水溶液中自行改变比旋光度现象
成环结果
成环后，增加一个手性碳，产生两种构型
α型、β型环状结构的相互转变必须通过开链结构来完成
D-葡萄糖溶液中，是三者并存的混合物，平衡时各有独自百分比
平衡时，比旋光度为＋52°，故称D-葡萄糖为右旋糖
葡萄糖的构象
在平衡混合物中，β-D-吡喃葡萄糖占64％（eeeee）
说明:β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖（aeeee）稳定
重要单糖
1.D-核糖和D-脱氧核糖（ribose and deoxyribose）
2.D-葡萄糖D -glucose-
有变旋光现象。属于还原糖
在正常人的血液中，经常保持有80-100mg/100ml的葡萄糖，称为 血糖
D-葡萄糖是蔗糖、乳糖、淀粉、纤维素和糖原等许多碳水化合物的主要成分
葡萄糖是人体活动所需的重要来源，体内的葡萄糖是以磷酸酯的形式参与一系列的变化，逐步释放能量
无色晶体，甜度仅为蔗糖的74％
3.D-半乳糖（D--Galactose）
＊与a-D-葡萄糖互为差向异构，C4上差别
乳糖水解的产物
有还原性，属于还原糖，有变旋光现象
4.D-果糖 fructose
自然界果糖游离状态为六元环，结晶状态为五元环
果糖比旋光度为-92°故称左旋糖
蔗糖水解产物之一
果糖存在与水果和蜂蜜中，是天然糖中甜度最高的一种，其甜度为蔗糖的133％
虽是酮糖，与 Tollens试剂有银镜生成，属于还原糖（可差向异构化成醛糖）
单糖衍生物
糖醇
糖醛酸
葡萄糖糖醛酸（解毒剂）
糖胺
糖苷
人参皂苷
定义由2-10个分子单糖脱水缩合而成
低聚糖通常指20个以下的单糖缩合的聚合物
非还原二糖（蔗糖）
还原二糖（麦芽糖，纤维二糖，乳糖）
双糖
麦芽糖
甜度为蔗糖的三分之一
两分子D-吡喃葡萄糖通过α-1，4苷键脱水成苷
保留游离苷羟基，有变旋光现象，有还原性
结晶状态半缩醛羟基为β型，水溶液为α型和β型混合物
具有甜味
无还原性（无游离苷羟基）
无变旋光现象
α-D-吡喃葡萄糖与β-D-呋喃果糖脱水成苷
分布：最重要的二糖，存在于光合植物中，甘蔗，甜菜
蔗糖多用甘蔗、甜菜制成，制作方法不同，可分成红糖、白糖和冰糖。蔗糖之纯粹当属冰糖，红糖、白糖均属粗糖
纤维二糖
β-1，4-苷键
保留游离苷羟基，有变旋现象，为还原二糖
主要存在于纤维素中，不被人和酵母利用
β-D-吡喃半乳糖和D-吡喃葡萄糖通过β-1，4苷钟脱水成苷
保留有游离苷羟基，有变旋光现象，为还原二糖
主要存在于哺乳动物乳汁中
三糖
棉籽糖
多糖（polysaccharides）
简介
20个以上的单糖聚合而成，一般无甜味，虽然具有旋光性但无变旋现象，无还原性
同多糖
杂多糖
糖原 Glycogen
人和动物体内的储存多糖
遇碘作用显紫红色
主链以:a-1，4-苷键相连
分枝以:a-1，6-苷键相连，结构主要与支链淀粉相似
存在于肝脏与骨骼肌中
糖蛋白（ glycoprotein）
多糖与细胞表面的蛋白质键合而得
人的血型是由血红细胞表面的糖蛋白中的糖决定的
血红细胞具有不同的抗原（糖蛋白）
血清中携带不同的抗体（糖蛋白）
淀粉starch
直链淀粉
多分子D-吡喃葡萄糖通过α-1，4糖苷键结合成，不是完全伸直的，通常是卷曲成螺旋型，每转一周有6个葡萄糖分子
淀粉水解过程:
淀粉（蓝紫色）→（α-淀粉酶）→糊精→（β-淀粉酶）→麦芽糖→（糖化淀粉酶）→葡萄糖
无还原性、无变旋光现象
支链淀粉
直链α-1，4糖苷键，支链α-1，6糖苷键，每隔25-30葡萄糖单元就有一个分支。
遇淀显紫色，最大光吸收530-555nm
纤维素（cellulose）
2.纤维素→微生物酶/水解→D-葡萄糖（纤维素不能被淀粉酶水解）
纤维素是由多个分子β-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键结合而形成的没有分支的长链。纤维素不呈螺旋状，而是长链与长链之间通过氢键结合形成的象麻绳一样的纤维素束
食草动物本身不能消化纤维素，而是依赖其消化道中的共生微生物将纤维素分解，从而得以吸收利用
几丁质chitin
壳多糖，存在于真菌藻类甲壳动物中
由N-乙酰-d葡萄糖胺，以β-1，4糖苷键缩合而成
应用于止血材料和组织工程
琼脂
生化分离常用的凝胶材料，一般不被微生物所利用
动物组织胞外基质
糖胺聚糖
己糖醛酸
己糖胺重复二糖单位
也称酸性粘多糖，如透明质酸，硫酸胶质素和肝素
功能
亲水性强，保持结缔组织的水分
调节阳离子在组织中的分布
粘黏性，附在关节表面有润滑和保护的作用
促进愈伤组织的愈合
