醛酮醌 muney

有机化学醛酮醌知识思维导图，醛酮醌 muney化学性质，物理性质知识点总结。α-β-不饱和醛酮结构，化学性质，醌类化合物

醛 酮 醌

• • 结构
    • sp2
    • • C＝O
        • 一个π键
        • 一个σ键
      • 极性大
  • 命名
    • 普通
      • 脂肪、芳香
    • 系统
      • • 主链
          • 含羰基碳的最长碳链
        • 编号
          • 使羰基碳位号最小
      • • 酮
          • 须指明羰基碳位号
        • 醛
          • 可用α、β、γ、δ
        • 环酮
          • “环某酮”
          • 环上有取代基
            • →从羰基碳开始编号
          • 羰基碳不在环上
            • →环作为取代基
          • 含苯环
            • →苯环作为取代基
        • 不饱和
          • 以醛酮作为母体，不饱和碳必须选在主链中
          • 编号从靠近羰基一端开始
        • 多元
  • 分类
    • 脂肪族，脂环族，芳香族
    • 饱和，不饱和
    • 一元，多元
    • 简单，混合（酮）
• α-β-不饱和醛酮
  • 结构
    • C＝C 共轭羰基
      • π-π共轭体系
  • 化学性质
    • 亲核加成
      • 烯醇
        • 1，2
          • 有机锂、有机钠
        • 1，4
          • HCN、NaHSO3、ROH、RNH2（胺、羟胺、苯肼）
        • 1，2/1，4
          • 格氏试剂
    • 亲电加成
      • 卤素、此卤酸 只在C＝C上加成
    • 迈克尔加成
      • • α-β-不饱和化合物
          • α-β-不饱和酸酯、月青、醛、酮等具有α-β-不饱和共轭体系
        • 碱
          • 醇钠、KOH、NaOH、季铵钠、氨基钠、三乙胺、六氢口比啶
    • Diels-Alder
      • 双烯体＋亲双烯体=环己烯
      • 立体专一性
        • 亲双烯体在反应过程中构型保持不变
  • 烯酮
  • 醌类化合物
    • • 烯键加成
      • 羰基＆氨衍生物
      • 1，4-加成
• 化学性质
  • 影响活性因素
    • 电性因素
      • 反应中心羰基碳缺电子↑，越易
    • 空间位阻
      • 烃基↑，位阻↑，活性↓
  • • 亲核加成
      • 氢氰酸（易挥发、剧毒）
        • 少量碱催化
        • • 环酮只有 八元环以下
          • 芳香酮活性较低
      • 亚硫酸氢钠
        • 醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下环酮
        • 用于：这些醛酮 分类鉴别、纯化
      • 水
        • 水合物在酸性介质中不稳
        • 有吸电子基团 可形成稳定水合物
      • 醇
        • 缩醛（酮）在碱、中性水溶液中稳定对于氧化还原剂稳定
          • 用于保护醛酮羰基←
      • 伯胺、胺衍生物（氨与氨的衍生物）
        • 与伯胺的缩合
          • 亚胺、席夫碱
      • 金属有机化合物（格氏试剂）
        • 制备醇
      • 磷叶立德
        • 三苯基氧化磷
    • α-H
      • 酸性
        • 烯醇化
      • 羟醛缩合
        • • 交叉
          • 分子内
      • 卤代、卤仿
        • • 酸催化
            • 单卤代
          • 碱催化
            • 多卤代
            • 反应速率仅取决于：醛/酮＆碱浓度（与 卤素浓度 无关）
        • 碘仿（特殊臭味，黄色固体）
          • 反应很快
            • 鉴别乙醛、甲基酮类化合物
          • α-C原子上连有甲基的醇，可被次卤酸盐氧化成相应羰基化合物
        • 鉴别：乙醛、甲基酮、部分具有特殊结构的醇
    • 氧化
      • 醛
        • 强氧化剂
          • KMnO4、K2CrO4/H2SO4、HNO3
          • 对强氧化剂敏感的基团（eg.C＝C）
        • 温和氧化剂
          • AgNO3的氨水溶液（Tollens试剂）
          • CuSO4的酒石酸钠碱溶液（Fehling试剂）
          • • 只与脂肪醛反应不与芳香醛/酮反应
              • 氧化、鉴别 醛
      • 酮
    • 还原
      • 羰基还原甲叉基（CH2）
        • Clemmensen
        • Wolff-Kishner
          • 黄鸣龙改良
      • 羰基还原为醇羟基
        • 催化氢化
          • 不饱和醛酮官能团被还原活性：醛羰基＞C＝C＞酮羰基
        • 化学还原剂
          • NaBH4、LiAlH4
        • Meerwein-Ponndorf
        • 酮的双分子还原
      • Cannozzaro
    • 其它
      • Wittig
      • Beckmann重排
    • 醛酮的制备
      • 通过官能团转化
        • 醇的氧化
        • 烯烃的氧化炔烃的水解
        • 芳烃侧链氧化
      • 向分子中直接引入羰基
        • 傅克酰化
        • Fries重排
        • Reimer-Tieann
        • Gattermann-Koch
• 物理性质
  • 熔沸点
    • ＜分子量相近 醇
    • ＞分子量相近 烃、醚
  • 水溶性
    • 很大
  • 红外光谱