导图社区 醛、酮
醛、酮思维导图:包含结构、分类、命名,根据烃基结构的不同:脂肪醛、酮,芳香醛、酮,脂环酮,根据烃基的饱和与否:饱和醛、酮,不饱和醛、酮等等
涵盖了微生物学与免疫学两大块内容的一部分重点,包括免疫球蛋白、补体、免疫器官功能、微生物物理控制方法等等,辅助大家复习。
大体导图从五部分展开介绍,分别为氧化还原滴定法的基本原理、碘量法、高锰酸钾法、亚硝酸钠法和其他氧化还原滴定法,分别介绍对应的原理和指示剂等,辅助对本章节的理解。
列举了几个比较重要的被子植物门中的主要的科的一些特征,列举了相关的特征内容加以区分,并且对其进行比较,分别有:桑科、蓼科、毛茛科、木兰科、十字花科……兰科,希望对大家有所帮助!
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醛、酮
醛和酮
结构、分类、命名
结构
羰基C是sp²杂化
C=O是由一个西格玛键,一个π键组成
羰基是极性基团
分类
根据烃基结构的不同:脂肪醛、酮,芳香醛、酮,脂环酮
根据烃基的饱和与否:饱和醛、酮,不饱和醛、酮
根据羰基的数目不同:一元醛、酮,多元醛、酮
命名
系统命名法(复杂)
只有一个醛基(酮基),醛的编号从羰基C开始 酮从离羰基最近一段的C开始
有多个酮基,选择含酮基最多的最长碳链为主链,使其位次尽可能小
既有醛基又有酮基,将醛基看作最优官能团 编号从醛基开始,酮基作为取代基,称为“氧亚基”
在不饱和醛酮中,应使醛基(酮基)编号最小
脂环酮,主链加个“环”字,编号从羰基C开始
含芳环的醛、酮将芳基作为取代基
普通命名法(简单)
醛类按分子中的碳原子数称为某醛,含芳环的醛则将芳基作为取代基
酮类按羰基所连的两个烃基命名,脂肪酮将简单烃基放前面 芳香酮则将芳基放前面
化学性质
亲核加成反应
与含碳亲核试剂加成
与氢氰酸加成
加碱可增加CN-浓度
通常是将醛、酮和氰化钾(钠)的水溶液混合,再加入无机酸
应用:产物α-羟基腈在不同反应条件下可水解转变成α-羟基酸或α,β-不饱和酸
反应:C=O→C-OH和C-CN
与炔化物加成
与格氏试剂加成
反应:甲醛→伯醇;其他醛→仲醇;酮→叔醇
利用格氏试剂进行合成时,试剂或羰基化合物不能有 含活泼氢 的基团(如:-OH、-SH、-NH₂等),否则格氏试剂被分解
与含硫亲核试剂加成
反应:C=O→C-OH和C-SO₃Na
鉴别:醛、脂肪族甲基酮、八个C以下的环酮→白色结晶状固体
分离提纯:醛、脂肪族甲基酮(CH₃CO-)、八个C以下的环酮
与含氧亲核试剂加成
与水加成
醛、酮与水形成的水合物为偕二醇(不稳定)
如果羰基与很强的吸电子基团(如:-COOH、-CHO、-COR、-CCl₃等)相连( 较稳定)
水合茚三酮(不稳定)
鉴别:氨基酸和蛋白质
反应:C=O→C-OH和C-OH
与醇加成
条件:干燥HCl,醇溶液(醛与一分子醇反应→半缩醛;继续与一分子醇反应→缩醛)
反应:C=O→C-OR’和C-OH→C-OR’和C-OR’
链状半缩醛不太稳定,环状半缩醛稳定
与含氮亲核试剂加成
2,4-二硝基苯肼
鉴别:醛、酮→橙黄色晶体
α-活泼氢的反应
卤代反应
醛、酮的α-H在酸或碱催化下容易被卤素取代,生成α-卤代醛、酮
生成烯醇的这一步是速率决定步骤
容易生成多卤代物
试剂:NaOH+X₂
NaOH+I₂→黄色结晶碘仿
鉴别:甲基酮(CH₃CO-)和乙醛、CH₃-CHOH-R结构
羟醛缩合反应
含有α-H的醛在(最常用)稀碱的催化下发生自身加成,生成β-羟基醛
C=C和C=O之间存在π-π共轭
羟醛反应发生在不同的醛、酮之间,称为交叉羟醛缩合反应
较高产率:一种含有α-H的醛、酮和一种不含有α-H的醛、酮进行反应
克莱森-斯密特反应:含有α-H的醛、酮与芳香醛在稀碱作用下发生的交叉羟醛缩合反应
氧化还原反应
氧化反应
吐伦试剂
银氨络离子Ag(NH₃)₂+(硝酸银的氨水溶液)
银镜反应
-CHO都能与它发生银镜反应
鉴别:醛类物质
斐林试剂
硫酸铜的Cu²+在碱性酒石酸钾钠中成为深蓝色的络离子溶液
Cu²+被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀
脂肪醛被氧化成羧酸,芳香醛不与斐林试剂作用
鉴别:脂肪醛和芳香醛
还原反应
还原成醇
醛催化加氢生成1°醇,酮生成2°醇
还原剂:LiAlH₄、NaBH₄(主要还原羰基为醇羟基,一般不影响C=C)
反应:C=O→C-H和C-OH
还原成甲叉基
克莱门森还原
还原剂:Zn-Hg及浓盐酸(适合酸稳定)
反应:C=O→C-H和C-H
伍尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原
利用醛(酮)与水合肼先生成腙,再和强碱一起加热放出氮气生成烃(适合碱稳定)
歧化反应(康尼扎罗反应)
一分子醛被氧化为酸,另一分子醛还原为醇
酮式-烯醇式互变平衡主要偏向于酮式
转变成α-羟基酸:-CN→-COOH α,β-不饱和酸:-CN→-COOH,消除一份水(查依采夫规则)
1.由易到难:CH₂=O>RCH=O>R₂C=O 2.烷基越大或分支越多,羰基的空间位阻越大由易到难: CH₃+>1°>2°>3° 3.亲核能力越强,反应越易进行