导图社区 萜类和挥发油
生物活性及应用:多具有祛痰,止咳,平喘,祛风,健胃,解热,镇痛,抗菌消炎作用。在日用食品,香料工业中应用也极为广泛。
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英语词性
生物必修一
法理
萜类和挥发油
萜类
萜类化合物定义
是天然物质中最多的一类化合物。如挥发油,橡胶,树脂及胡萝卜素等。
许多具有较强生理或生物活性的物质被应用于临床。
是一类由甲戊二羟酸衍生的,具有(C5H8)n通式的碳氢化合物及其含氧的饱和程度不等的衍生物
结构分类
单萜
是植物挥发油的主要成分,其苷不具有挥发性,不能随水蒸气蒸馏出来。
链状单萜
环状单萜
两类重要的单萜
①卓酚酮类
碳架不符合异戊二烯定则
具有酚的通性,酸性:酚小于卓酚酮小于羧酸
与多种金属离子形成不同颜色的络合物如二价铜离子绿色,三价铁离子赤红色
环烯醚萜
为臭蚁二醛的缩醛衍生物
倍半萜
是挥发油高沸程部分的主要组成成分,是萜类化合物中数目,骨架结构类型最多的一类
sabety反应:紫色或绿色
ehrlich试剂:紫色或红色
二萜
分为无环二萜,环状二萜,
链状二萜,为合成维生素E,K1的原料
环状二萜,抗炎作用的主要活性成分,缺点,水溶性不好,多将其制备成衍生物
二倍半萜
理化性质
物理性质
1,形态:单萜和倍半萜:油状液体,挥发二萜,二倍半萜:晶体
2,味:苦
3,旋光和折光性
4,溶解性:亲脂性强,难溶于水
化学性质
1,加成反应(双键加成,羰基加成反应)
2,氧化反应
3,脱氢反应
4,分子重排反应
提取分离方法
单萜和倍半萜多为挥发油
环烯醚萜以苷的形式较多见,亲水较强,故多用甲醇或乙醇为溶剂提取
倍半萜内酯类:尽可能避免酸,碱的处理
二萜类易聚合树脂化,注意药材处理
结构研究方法
1,VU法
结构中有C=O,C=C,共轭双键—紫外区易产生吸收
2,红外光谱
主要用来检测化学结构中的功能团
挥发油
定义:又称精油,是一类可随水蒸气蒸馏,具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发,少数与糖结合成苷
组成:一种挥发油中常常由数十种到数百种成分组成
萜类化合物
芳香族化合物
脂肪族化合物
其他类化合物
通性
一般性质
颜色,常温下多为无色或淡黄色,其中的薁类化合物多显蓝色,蓝绿色,红色等
气味,大多数具有香气或其他特异气味,有辛辣烧灼的感觉,呈中性或者酸性
形态,常温下为透明液体,有的在冷却时其主要成分可能析出晶体。析出物称为脑,如樟脑,薄荷脑。
挥发性,常温下可自行挥发而不留任何痕迹,这是挥发油和脂肪油的本质区别
溶解度
物理常数:沸点在70-300°之间,比重在0.85-1.065之间,几乎都有光学活性,具有较强的旋光性。
稳定性:挥发油与空气及光线接触,常会逐渐氧化变质,比重增加,颜色变深,失去原有的香味,不能在随水蒸气蒸馏。
提取
1.水蒸气蒸馏法
2.浸取法
油脂吸收法
溶剂萃取法
3.超临界流体萃取法
分离
冷冻法,分馏,化学法,色谱法
成分鉴定
1.物理常数的测定
2.化学常数的测定
酸值
脂值
皂化值
3.功能团的鉴定
酚类
羰基化合物
不饱和化合物和奥类衍生物
内酯类化合物