导图社区 取代羧酸
大学化学之取代羧酸知识总结，包括它的结构、分类、命名，取代基对酸性的影响、卤代酸、羟基酸、羰基酸等等。
涵盖了微生物学与免疫学两大块内容的一部分重点，包括免疫球蛋白、补体、免疫器官功能、微生物物理控制方法等等，辅助大家复习。
大体导图从五部分展开介绍，分别为氧化还原滴定法的基本原理、碘量法、高锰酸钾法、亚硝酸钠法和其他氧化还原滴定法，分别介绍对应的原理和指示剂等，辅助对本章节的理解。
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取代羧酸
结构、分类、命名
结构
具有两种或两种以上官能团的化合物（必有羧基）
分类和命名
卤代酸
卤素作为取代基
羟基酸
羟基作为取代基
羰基酸
（C=O氧亚基），羰基（醛基和酮基)作为取代基
氨基酸
取代基对酸性的影响
酸性:卤代酸＞羟基酸＞羧酸
邻位酸性最强
吸电子诱导效应越强，酸性越强
与碱的反应
α-卤代酸
条件:水或稀碱共煮
反应:-X→-OH
β-卤代酸
条件:NaOH
反应:失去一分子HX，产生α，β-不饱和羧酸（ 较稳定，π-π共轭）
γ-/δ-卤代酸
条件:水或Na₂CO₃共煮
反应:生成稳定的五元环或六元环的环内酯
醇酸
酸性
分子中羟基越多、羟基距离羧基越近，酸性越强
脱水反应
α-醇酸
分子间脱水
生成六元环的交酯
β-醇酸
分子内脱水
生成α，β-不饱和酸
γ-（室温)/δ-醇酸（加热）
生成环状内酯
分解反应
α-醇酸与稀硫酸或酸性高锰酸钾溶液加热→醛（酮）和甲酸 用浓硫酸处理，则分解为醛（酮）、CO、H₂O
区别α-醇酸和其他类型的醇酸
制备
卤代酸水解
-X→-OH
羟基腈水解
-CN→-COOH
酚酸
当酚酸中的-OH与-COOH处于邻对位时，受热容易脱羧
α-羰基酸
和稀硫酸共热发生脱羧→乙醛和CO₂
和浓硫酸共热发生脱羰→乙酸和CO
β-羰基酸
β-丁酮酸
受热脱羧→丙酮
被还原→β-羟基丁酸
乙酰乙酸乙酯
二乙烯酮与醇作用
克莱森酯缩合反应
乙酸乙酯在乙醇钠或金属钠等碱性试剂的作用下，发生酯缩合反应，生成乙酰乙酸乙酯 （两分子乙酸乙酯脱去一分子乙醇条件:乙醇钠）
互变异构
酮式
烯醇式
含量较高
通过分子内氢键形成一个较稳定的六元环
烯醇式中的C=O与C=C形成一个较大的共轭体系，使烯醇式稳定性增大
酸式分解和酮式分解
酸式分解
条件:浓碱（40% ），加热
α-和β-C之间键断裂→两分子羧酸盐，酸化→羧酸
酮式分解
条件:稀碱（5% ），加热
酯基水解→乙酰乙酸钠，酸化→乙酰乙酸，加热→脱羧生成酮
合成上的应用
甲基酮的合成
羧酸的合成
一般采用丙二酸二乙酯合成法
酮酸的合成
二酮的合成
二元羧酸的合成
丙二酸二乙酯
以醋酸为原料
合成脂环类化合物
取代乙酸的合成
二元羧酸类化合物的合成
合成酮类化合物
克莱森缩合反应的逆反应
丙酮酸
