导图社区 含氮有机化合物
以下是一个关于含氮有机化合物的思维导图，介绍了硝基化合物（分类、命名、结构、化学性质）、胺类（分类、命名、结构、化学性质、铵的制备方法）、重氮盐及其性质。
涵盖了微生物学与免疫学两大块内容的一部分重点，包括免疫球蛋白、补体、免疫器官功能、微生物物理控制方法等等，辅助大家复习。
大体导图从五部分展开介绍，分别为氧化还原滴定法的基本原理、碘量法、高锰酸钾法、亚硝酸钠法和其他氧化还原滴定法，分别介绍对应的原理和指示剂等，辅助对本章节的理解。
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含氮有机化合物
硝基化合物
分类、命名、结构
分类
根据硝基所连接的烃基类型
脂肪族硝基化合物
芳香族硝基化合物
根据与硝基所连接烃基上的碳原子类型
伯、仲、叔硝基化合物
根据分子中所含有的硝基数目
一元、二元、多元硝基化合物
命名
以烃为母体，硝基为取代基
结构
硝基化合物分子中正负电荷重心偏移，从而使分子具有较大的极性； 硝基氮原子带正电荷使硝基成为一个强的吸电子基。
化学性质
硝基对芳环影响
硝基对芳环的钝化作用
硝基对芳环上取代基的活化作用
硝基的吸电子作用也增强了芳环上酚羟基的酸性。邻、对位硝基对羟基酸 性的影响比间位显著，苯环上引入硝基越多，酚羟基酸性增强也越大。
硝基的还原反应
R-NO₂→R-NH₂（伯胺）
胺类
根据胺分子中氮原子所连接的烃基数目不同
伯胺（1°胺）、仲胺（2°胺）、叔胺（3°胺）和季铵（季铵盐和季铵碱）
根据胺分子中氮原子所连接的烃基类型不同
脂肪胺
芳香胺
根据胺分子中所含氨基数目的多少
一元、二元、多元胺
结构较简单的脂肪胺，以胺为母体，烃基为取代基称为“某胺”
芳胺以苯胺为母体，将取代基位次及名称放在母体名称前面
多元胺可根据所含烃基名称及氨基酸数目命名
结构较复杂的胺，以烃基为母体，氨基为取代基命名
手性氮原子
当氮上连接的三个基团不同时，氮原子为手性氮原子，理论上应存在两个对映体。
碱性
影响胺碱性的因素
脂肪胺的碱性
水溶液:2°＞1°＞3°＞NH₃
气相中:3°＞2°＞1°＞NH₃
芳胺的碱性
水溶液:NH₃＞PhNH₂＞Ph₂NH＞Ph₃N
气相中:Ph₃N＞Ph₂NH＞PhNH₂＞NH₃
取代芳胺的碱性
氨基的对位有斥电子基时，其碱性略增；取代基为吸电子基时，其碱性减弱。
酰化反应
碳酰化反应
酰化能力:酰卤＞酸酐＞酯（苯胺不被酯酰化）
叔胺因氮原子上没有氢原子，不能发生此反应
生成酰胺，一般都为晶体，有明确的熔点→ 鉴别、分离提纯胺类化合物或在合成上对-NH₂进行保护 鉴别伯、仲胺
磺酰化反应
兴斯堡反应
伯胺和仲胺与苯磺酰氯作用→苯磺酰胺
伯胺→生成物质为沉淀，溶于碱溶液
仲胺→生成物质为沉淀，不溶碱溶液
叔胺与苯磺酰氯不能发生兴斯堡反应
鉴别:伯、仲、叔胺；用于分离或提纯伯、仲、叔胺的混合物
只能用来鉴别或分离低级胺类化合物，因为超过8个碳脂肪族 和超过6个碳的脂环族伯胺生成的苯磺酰胺都不溶于碱溶液
与亚硝酸反应
伯胺
脂肪伯胺与亚硝酸→不稳定重氮盐→放出N₂，生成醇、卤烃、烯烃等
芳伯胺与亚硝酸→较稳定重氮盐（0-5°）→放出N₂（＞5°）
仲胺
脂肪仲胺与亚硝酸→黄色油状或固体状的N-亚硝基胺
芳仲胺与亚硝酸→N-亚硝基化合物→对亚硝基化合物（存在颜色变化）
叔胺
脂肪叔胺与亚硝酸→不稳定亚硝酸盐→溶解
芳叔胺与亚硝酸→对位亚硝基化合物（存在颜色变化）
对位被其他基团占据时→邻位亚硝基化合物
区别:脂肪族及芳香族伯、仲、叔胺
苯环上的亲电取代
卤代
苯胺与溴水反应立即生成三溴苯胺的白色沉淀
若用酰化剂（酰卤/酸酐）先将氨基酰化→卤代→对位一卤代产物
若将芳胺转化为盐→卤代→氨基成为间位定位基，卤代产物为间位取代物
苯胺与碘直接作用→对位取代物
硝化
将苯胺转化成乙酰苯胺
若在乙酸中用硝酸进行硝化→对位取代物
若在乙酸酐中用硝酸进行硝化→邻位取代物
将苯胺转化为盐再进行硝化→间位取代物
磺化
苯胺在室温下与发烟硫酸磺化→邻、间、对位氨基苯磺酸混合物
当温度为180℃时，与浓硫酸共热→对位产物
季铵化合物
季铵盐
离子型化合物，白色晶体，熔点较高，易溶于水，不溶于乙醚等非极性有机溶剂
受热分解为叔胺和卤代烷
R₄NX→R₃N+RX
与强碱作用形成季铵碱
R₄NX+KOH⇆R₄NOH+KX
季铵碱
一般由AgOH和季铵盐的水溶液作用而制得
R₄NI+AgOH→R₄NOH+AgI↓
受热分解为叔胺和醇
（CH₃）₄NOH→（CH₃）₃N+CH₃OH
含有β-H的季铵碱加热发生消除反应，生成烯烃和叔胺
霍夫曼消除反应
与查依采夫规则相反
铵的制备方法
卤代烷与氨的取代
NH₃+RX→RNH₃X→RNH₂+NH₄X
RNH₂+RX→R₂NH₂X→R₂NH+NH₄X
R₂NH+RX→R₃NHX→R₃N+NH₄X
R₃N+RX→R₄NX
重氮盐及其性质
重氮盐的制备
重氮:N=N-N、N☰N 偶氮:N=N
重氮化反应在低温中进行（0-5℃），必须加入过量的强酸（盐酸或硫酸），亚硝酸盐不能过量
重氮盐的性质
放氮反应
被羟基取代
重氮盐与酸液共热，生成酚并放出氮气
若用重氮盐酸盐会生成副产物氯苯，所以制备酚时必须用重氮硫酸盐
被卤素取代
碘代
直接将碘化钾与重氮盐共热→碘代物
氯代
条件:CuCl+HCl（浓），加热
溴代
条件:CuBr+HBr（浓），加热
氟代
希曼反应
将干燥或溶于惰性溶剂中的氟硼酸重氮盐缓慢加热分解，生成对应的氟化物
被氰基取代
芳香重氮盐与CuCN+KCN的混合物在中性溶液反应
重氮基→氰基（-CN）
-CN还原成-CH₂NH₂，水解生成-COOH
被硝基取代
用精制的Cu粉做催化剂时，与亚硝酸盐作用，重氮基→-NO₂
被氢原子取代
重氮盐与H₃PO₂（次磷酸）水溶液、乙醇、甲醛等还原剂作用，重氮基被H取代
留氮反应
还原反应
常用的还原剂:SnCl₂+HCl；Sn+HCl；Zn+HCl（或CH₃COOH）；Na₂SO₃；（NH₄）₂SO₃；NaHSO₃
偶合反应
与酚的偶合
条件:弱碱性溶液中
重氮正离子一般进攻酚羟基的对位，在对位被占据时，则进攻酚羟基的邻位
对位有H，对位偶联；对位无H，邻位偶联
与胺的偶合
条件:中性或弱酸性溶液中
重氮正离子进攻芳叔胺氨基的对位发生偶合
N上有H，N上偶联；N上无H，邻对位偶联
重氮甲烷:CH₂N₂
桑德迈尔反应
