导图社区 第八章有机化学醛、酮和醌
这是一个关于第八章有机化学醛、酮和醌的思维导图,包括:醛和酮的结构、分类和命名;醛和酮的物理性质;醛和酮的化学性质;醌的结构和命名;苯醌的化学性质;醛、酮和醌在医学上的应用。
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醛、酮和醌
醛和酮的结构、分类和命名
结构
羰基碳原子和氧原子均为sp²杂化
都是极性分子
分类
按羰基所连烃基结构
芳香族醛、酮
羰基碳原子直接连在芳香环上
脂肪族醛、酮
按烃基是否饱和
饱和醛、酮
不饱和醛、酮
按分子中羰基数目
一元醛、酮
多元醛、酮
根据两个烃基是否相同
简单酮
混合酮
命名
普通命名法
系统命名法
醛和酮的物理性质
甲醛是气体,其余低级饱和醛都是液体,高级醛是固体
可以形成氢键,使其水溶性增加
醛和酮的化学性质
羰基的亲核加成反应
与含碳亲核试剂的加成
1.与氢氰酸的加成
2.与Grignard试剂的加成
Grignard试剂很容易与羰基发生加成反应,其产物不经分离,直接水解可得到醇
与含硫亲核试剂的加成
与含氧亲核试剂的加成
1.与水的加成
醛、酮与水发生亲核加成反应,生成偕二醇,称为醛、酮的水合
2.与醇的加成
醇需要在酸或碱催化下与醛、酮发生亲核加成反应,生成半缩醛
与含氮亲核试剂的加成
醛、酮与氨及氨的衍生物,反应生成碳氮双键的化合物
羰基的还原反应
1.还原成醇
催化氢化
金属氢化物还原
2.还原成烃
Clemmensen还原
将醛、酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流,可将羰基还原为亚甲基
只适用与对酸稳定的化合物
黄鸣龙还原
适用于对酸不稳定而对碱稳定的醛、酮
α-H的反应
卤代反应
含有α-H的酮与卤素作用,α-H被卤素取代,生成α-卤代酮
羟醛缩合
醛的特殊反应
与弱氧化剂的反应
与Schiff试剂的反应
醛与Schiff试剂反应生成紫红色物质
加入硫酸后,由甲醛生成的紫红色不褪色
与Cannizzaro反应
不含α-H的醛,在浓碱作用下,醛分子间发生歧化反应,一半成羧酸、一半成伯醇
醌的结构和命名
醌是共轭的不饱和环二酮,可以沿用酮的命名
苯醌的化学性质
1.亲电加成
2.亲核加成
3.还原反应
醛、酮和醌在医学上的应用
甲醛
杀菌防腐剂
乙醛
催眠药和镇静药
苯甲醛
原料
丙酮
溶剂
樟脑
驱虫防蚊
萘醌和维生素K
止血剂
辅酶Q
生物体内氧化还原过程中的氧化剂