烃及其衍生物1

在不改变烃分子结构情况下。烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物，其中取代氢原子的其他原子或原子团使烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质，被称为官能团。

烃及其衍生物

• 羧酸的衍生物
  • 酯（酯基）
    • 来源
      • 羧基中—OH被—OR取代
    • 物性
      • 芳香气味的液体 密度比水小 易溶于有机溶剂
    • 化性
      • 水解（生成酸和醇）
        • 乙酸乙酯+ 水（可逆 加热 稀硫酸）
        • 与碱（不可逆 加热）
  • 油脂
    • 水解
    • 氢化（也称油脂的硬化）
  • 胺
    • 来源
      • 氨分子中的H被取代 R—NH3
    • 碱性（孤电子对 接质子）
      • 与HCl
  • 酰胺
    • 酰胺
      • 氨分子中的H被酰基取代
      • 水解
        • 与水 酸（加热）
        • 与碱（加热）
• 羧酸CnH2nO2
  • 物性
    • 甲酸（蚁酸） 无色 有刺激性 有腐蚀性 与水乙醇互溶
    • 苯甲酸（芳香酸） 无色晶体 易升华 微溶于水 易溶于乙醇
    • 乙二酸 无色晶体 可溶于水乙醇
      • 两个羧基具有较强还原性 能被酸性高锰酸钾氧化
    • 溶解度随碳原子增多而降低（范德华力）
    • 沸点随碳原子增多而升高（H键）
  • 化性
    • 酸性
      • 乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸＞碳酸＞苯酚
      • 与2molNa2CO3 生成1molH2O和CO2
      • 与苯酚钠生成苯酚和碳酸氢钠
      • 与1molNaHCO3 生成1molCO2
    • 酯化（取代）
      • 乙酸乙醇酯化生成乙酸乙酯（浓硫酸加热）
• 醛
  • 来源
    • 烯烃（催化氧化）
    • 炔烃（+水 催 加热）
  • 物性
    • 乙醛无色 有刺激性 易挥发 易燃烧 与水，乙醇互溶
    • 甲醛 蚁醛 无色 有刺激性 易溶于水 福尔马林
  • 化性
    • 加成
      • 催化加氢（还原）生成醇（催化剂 加热）
      • 与HCN（不用条件）
    • 氧化
      • 燃烧
      • 银镜反应（检验醛基）碱性条件下反应
        • 制备银氨溶液
          • AgNO3 + NH3.H2O = AgOH↓+NH4NO3 AgOH + 2NH3.H2O =Ag(NH3)2 OH + 2H2O
            • 白色沉淀
            • 氢氧化二铵合银
        • CH3CHO+2Ag(NH3)2OH-加热-CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
          • 水浴加热
      • 与新制的氢氧化铜（检验）
        • 制备氢氧化铜用硫酸铜与氢氧化钠
        • 乙醛+氢氧化铜+氢氧化钠砖红色沉淀（氧化铜）
      • 与酸性KMnO4
      • 与溴水，但不使溴的四氯化碳褪色
      • 与O2（催 加热）
      • 燃烧
• 酮
  • 来源
    • 烯烃（酸性KMnO4）
  • 物性
    • 丙酮无色透明 易挥发 与水，乙醇互溶
  • 化性
    • 催化加氢（催化剂加热）
  • 碳原子相同的酮和醛互为同分异构体
  • 不能被银氨、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
• 酚
  • 物性
    • 无色晶体 有毒 有特殊气味 长时间放置为粉红 易溶于有机溶剂 高于65℃与水混溶
  • 化性
    • 体现弱酸性苯环对-OH的影响
      • 与NaOH生成苯酚钠
      • 苯酚钠与HCl 强酸制弱酸
      • 苯酚钠与CO2 和水
        • 无论二氧化碳是否过量均生成碳酸氢钠
    • 取代 -OH对苯环的影响使与羟基临位对位氢原子易被取代
      • 与溴水（混合物 不用条件）
    • 与酸性高锰酸钾反应
    • 与氢气加成（催化剂加热加压）也属于还原反应
  • 显色 检验
    • 与FeCl3成紫色
• 醇
  • 来源
    • 烯烃（H2O催化剂加热）
      • 工业制酒精
  • 物性
    • 溶解度随碳原子增加而降低
    • 沸点随碳原子增加而升高
    • 甲醇无色 易挥发 易溶于水 沸点65℃ 有毒
    • 乙二醇，丙三醇（甘油）无色 粘稠 易溶于水和乙醇
    • 甲醇乙醇丙醇与水互溶H键
  • 化性
    • 取代
      • 分子间脱水
        • （浓硫酸 140℃生成乙醚）
        • 酯化
          • （浓硫酸 加热）
      • 与氢卤酸（加热）
    • 与活泼金属钠反应（无条件生成氢气）
    • 氧化
      • 燃烧生成二氧化碳和水
      • 催化氧化
        • （被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾）
        • 乙醇—乙醛—乙酸
        • 在铜或银作催化剂加热条件下生成醛
          • 与羟基相连的碳原子有一个氢生成酮， 两个氢生成醛，无氢不能被催化氧化
    • 消去
      • 分子内脱水生成乙烯（浓硫酸 迅速升温至170℃）实验室制取乙烯
• 卤代烃
  • 物性
    • 不溶于水 可溶于有机溶剂
    • 密度高于相应的烃 随碳原子增加而减小
    • 沸点高于相应的烃 随碳原子增加而升高
  • 化性
    • 取代（水解）（水 加热）
      • 实验室制乙醇
    • 消去（+氢氧化钠，乙醇作催化剂加热）
      • 条件：含有两个以上碳原子且临位碳原子上有氢
    • 卤代烯烃氧化、加成、加成聚合