导图社区 芳香烃与卤代烃
大学有机化学芳香烃与卤代烃，芳香烃和卤代烃知识点总结。苯的分类，系统命名，结构。苯同系物。卤代烃的命名，结构，化学性质知识梳理。希望对小伙伴有所帮助！
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民法分论
芳香烃和卤代烃
芳香烃
苯
分类
单环芳香烃
多环芳香烃
多苯代脂肪烃
稠环芳香烃
联苯和联多苯
系统命名
取代基较简单的苯衍生物，以苯作为母体，根据系统命名的相关规则进行编号；取代基较复杂的苯衍生物，可将苯作为取代基命名。
苯环上有两个简单的取代基，也可以用，邻、间、对表示其相对位置。
萘、蒽、菲的编号有其特定的顺序；若环上有其他基团，要考虑主官能团和取代基的位序最小。
结构
苯的凯库勒（Kekülé）结构式
分子中有三个双键，不具有烯烃的性质。
芳香六隅体
① 6个碳组成一个平面正六边形，6个氢与6 个碳都 共平面性
② 所有键角都是120°
③ 碳碳键键长为0. 139nm
轨道杂化理论解释
① 苯分子中的6个碳均为sp2杂化
② 三个双键通过π－π共轭形 成“闭合π大键”
苯的结构小结
（1）苯是一个正六边形的平面分子，键长、键角平均化
（2）电子云分布在苯环的上方和下方
（3）π电子高度离域，体系的能量降低，苯环很稳定
苯同系物
芳香性：难加成；难氧化；易取代
亲电取代
卤代反应
催化剂： FeX3，卤 素：Cl2 、Br2
卤素的活性顺序是：F2>Cl2>Br2>I2。
反应历程
（1） 产生亲电试剂
（2） 亲电试剂进攻苯环，形成芳香正碳离子中间体
（3） 移去质子生成芳香取代物
硝化反应
浓硫酸既是脱水剂，又是催化剂
磺化反应
磺化反应是可逆反应，苯磺酸与过热水蒸气作用，可发生水解，得到苯 。 其作用有：增加芳香族化合物的水溶性，有机合成中作为定位基团。
（Friedel-Crafts）烷基化和酰基化反应
取代苯的亲电取代反应的定位规律
卤代烃
命名
简单不饱和烃直接按照有机物系统命名规则，将不饱和键作为主官能团进行命名。
结构：顺反异构
由于分子中的双键或某些环的存在使分子中的某些原子或基团在空间上的位置不同而引起的异构现象称为顺反异构
化学性质
加成
催化氢化
C=C上的取代基越多越稳定；反式的稳定性大于顺式
亲电加成反应
加卤化氢
反应活泼性: H I ＞ HBr ＞ HCl ＞ HF
反应通常在烃类和中等极性的无水溶液中进行。常用溶剂：苯、二氯甲烷、氯仿、醋酸等
对于不对称烯烃跟不对称试剂加成，有选择性卤原子主要加在含氢较少的碳原子上
加卤素
与Br2/CCl4的反应，有颜色变化（红棕色—无色）,可用于双键的鉴定
反应活泼性: F2 ＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I2 ，碘通常不能直接加成
自由基加成
碳游离基的稳定性：R3C ．＞ R2C．＞ RC．＞ CH3．
Cl·不易生成，I·不活泼
加Ｈ２为顺式，加Br2为反式不对称烯烃加HX遵循马氏规则，有过氧化物存在时， HBr例外．加F2、HX等为碳正离子中间体，加Cl2在非极性介质中，为环状 离子中间体; 在极性介质中，则为碳正离子中间体
氧化
KMnO4
1.冷的中性或弱碱性KMnO4水溶液，产物为邻二醇
中性或酸性KMnO4水溶液
过氧酸
臭氧
反应分两步进行，中间经过臭氧化物
取代
α-氢的自由基取代
反应机理：自由基取代反应
链引发，链增长，链终止
