导图社区 杂环化合物
杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外,还至少含有一个杂原子。本图总结了相关知识。
这是一篇关于溃疡的思维导图,整理了溃疡相关疾病的病因、特点、诊断要点及治疗方法,主要内容包括:非性病性皮肤病伴溃疡,性病相关溃疡,鉴别。便于医学知识的学习和对比记忆。
医用细胞生物学之细胞核重点知识梳理,包括染色质与染色体、核仁、核膜的化学组成、结构和功能,细胞核的功能、细胞核与疾病等等。
细胞骨架与细胞运动知识总结,主要包括细胞核骨架、细胞质骨架、细胞外基质,以及狭义的细胞质骨架分析等。
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杂环化合物
定义
杂原子
芳香性
举例
叶绿素
血红素
维他命b12
分类
几元环
含几个杂原子
含NOS杂环
命名
译音法
有取代基
杂环母体,从杂原子开始编号
多个相同杂原子,使杂原子位次最小
不同杂原子,先后:OSN
杂原子上取代基,从杂原子开始
a,β,γ
不常用
茂
结构
五元
O,S
sp2
共轭
杂原子给两个
碳原子给一个
富含电子
平面性
亲电取代
碳上电子云密度高 容易
N
孤对电子参与共轭
弱碱性
N-H N共轭稳定
酸性
a位亲电
六元
无N-H
无酸性
孤对电子不参与共轭
碱性
每个原子给一个电子共轭
碳上电子云密度低
亲核反应
a亲核
β亲电
六元环
吡啶
弱于NH3 强于苯胺
亲核性
亲电取代反应
难
β位
亲核取代反应
a位
chichibabin
氯代吡啶
氧化反应
不易反应 本身较稳定
被过氧化物氧化
吡啶N-氧化物
亲核 亲电均是γ位
加热除去N上H
还原反应
比苯容易
含一个杂原子的六元杂环苯并体系
喹啉 异喹啉
在苯上 5,8位
亲核取代
在杂环上
喹啉2位多 1位少
异喹啉 1位
含两个或两个以上氮原子的六元杂环化合物
嘧啶
碱性比吡啶弱
亲电取代比吡啶难
亲核取代比吡啶容易
嘌呤
五元环
化学性质
活泼
一般a位
呋喃,噻吩,吡咯亲电反应活性排序
电负性
共轭效应强弱
卤化
室温 cl2 br2 多代
溶剂稀释 低温 一代
I2 催化 一代
硝化 磺化
吡啶三氧化硫 乙酰基硝酸酯
F-C acylation
a位 酰基化
偶联
重氮盐
定位效应
一般是a位
加成反应
催化加氢
Diels-Alder反应
吡咯只与苯炔反应
吡咯的弱碱,弱酸性
碱性弱
酸性大于醇小于酚
与碱生成负离子,亲核试剂
与CO2
a位COOH
与RX
N上R
与RCOCL
N上COR迁移到a位
衍生物
a-呋喃甲醛
制备
性质
良好溶剂
醛的性质
催化加氢 变醇
氧化 变羧酸
银镜反应
无a-H的醛
歧化反应 变醇和酸
安息香缩合
羟醛缩合
五元杂环的苯并体系
吲哚
色氨酸
碱性极弱
进攻3位
酰化
卤代
磺化
活泼,注意反应试剂和条件
含两个和两个以上杂原子的五元杂环化合物
吡咯系杂环
结构和性质
咪唑
酸性比吡咯强
碱性比吡咯强
亲电反应比吡咯弱
异构体无法分离
噻唑
卟啉环