芳香烃

有机化学之芳香烃重点知识总结，包括苯及其同系物、稠环芳香烃、芳香性：休克尔规则三部分内容。

芳香烃

• 苯及其同系物
  • 苯的结构
    • 价键式
    • 分子轨道离域式
  • 苯同系物的命名
    • 苯环作取代基称作“苯基”，苯甲基作取代基时称为“苄基”
    • 二取代苯衍生物的普通命名可使用邻、间、对作前缀
    • 三取代苯的俗名有时也使用连、偏、均来表示
  • 物理性质
    • 苯常作为低极性溶剂使用
    • 简单芳烃在常温下一般为液体， 具有特殊气味，具有不同程度的毒性
  • 化学性质
    • 亲电取代反应
      • 卤代反应
      • 硝化反应
      • 磺化反应
      • 傅-克 烷基化、酰基化
    • 还原反应
      • 苯在催化氢化作用下可被还原成环己烷， 但苯较烯烃难还原
  • 苯衍生物的 化学反应
    • 苯衍生物的 亲电取代反应
      • 单取代苯的亲电取代反应
      • 二取代苯的亲电取代反应
    • 烷基苯的 自由基取代反应
      • 反应条件：光照或加热
      • 烷基苯与Br2反应时主要得到a-取代产物
    • 烷基苯的 氧化反应
      • 苯环不易被高锰酸钾或重铬酸钾等强氧化剂氧化
      • 烃基苯中如果位于苯环a位的碳原子上有H， 可被氧化为苯甲酸，如果没有a-H则不能被氧化。
• 稠环芳香烃
  • 萘
    • 结构
      • 1、4、5、8位为a位，2、3、6、7位为B位
      • 单取代萘有a-取代和B-取代，a-位取代更容易
    • 化学性质
      • 亲电取代反应
      • 氧化反应
      • 还原反应
  • 蒽和菲
    • 与苯相比，蒽、菲的化学性质更活泼， 可发生加成、氧化、还原等反应， 反应主要发生在c9、c10位。
• 芳香性：休克尔规则
  • 休克尔规则
    • 由p轨道共轭形成的平面单环系统
    • 具有4n+2个π电子
    • c原子为sp2杂化
  • 非苯型芳香烃
    • 薁、［18］-轮烯 具有芳香性
    • ［10］-轮烯［14］-轮烯 不具有芳香性
  • 符合休克尔规则的离子也具有芳香性