导图社区 杂环化合物
关于杂环化合物的思维导图，这个导图从杂环化合物分类与命名、五元杂环、六元杂环几个方面作了详细的阐述。
涵盖了微生物学与免疫学两大块内容的一部分重点，包括免疫球蛋白、补体、免疫器官功能、微生物物理控制方法等等，辅助大家复习。
大体导图从五部分展开介绍，分别为氧化还原滴定法的基本原理、碘量法、高锰酸钾法、亚硝酸钠法和其他氧化还原滴定法，分别介绍对应的原理和指示剂等，辅助对本章节的理解。
列举了几个比较重要的被子植物门中的主要的科的一些特征，列举了相关的特征内容加以区分，并且对其进行比较，分别有:桑科、蓼科、毛茛科、木兰科、十字花科……兰科，希望对大家有所帮助！
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杂环化合物（简版）
杂环化合物分类与命名
分类
依环的个数:单环和稠环
依环上杂原子种类:含氧杂环、含氮杂环、含硫杂环
芳香杂环可依环上π电子云密度不同分为:多π芳杂环和缺π芳杂环
基本杂环命名
1.环上只有一个杂原子时，杂原子编为1号，如呋喃
2.环上有多个相同的杂原子时，有取代基（或H原子）的杂原子优先编为1号， 再依“最低系列”法顺时针（或逆时针）编号，如吡唑
3.环上有多个不同的杂原子时，依 O→S→NH→N 的顺序，优先编为1号， 再依“最低系列”法顺时针（或逆时针）编号，如噻唑
4.编号亦可采用α、β标识:杂原子的邻位为α位，次为β位、γ位，如呋喃
组合杂环命名
五元杂环
含一个杂原子
单杂环➖呋喃、噻吩、吡咯
结构
可以形成π⁶₅共轭体系（5原子，6电子）
具有与苯环类似的结构
物理性质
1.呋喃存在于松木焦油中，为无色液体，有氯仿气味，遇盐酸浸湿的松木片呈绿色
2.噻吩与苯共存于煤焦油中，为无色液体，具有苯的气味，不易与苯分离
3.噻吩与靛红/H₂SO₄作用呈蓝色，用于检验苯中噻吩
4.吡咯最初从骨油分离得到，为无色异味液体，在空气中迅速变黄
化学性质
亲电取代
活性顺序:吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯＞吡啶
卤代反应
呋喃、噻吩、吡咯都可以发生
条件:低温
硝化反应
条件:低温、用非质子的硝乙酐进行 （不能用硝酸直接硝化，因为硝酸是强酸，又有强氧化性，会破坏环的稳定)
磺化反应
傅克反应
呋喃可发生典型的傅克酰基化反应
噻吩需要控制反应条件
吡咯的傅克酰基化反应除了发生在C，还可能发生在N
加成反应
芳香性顺序:苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃 加成反应速率:呋喃＞吡咯＞噻吩＞苯
催化氢化
呋喃、吡咯在加热或催化剂的作用下，即可与氢加成。
D.A反应
呋喃可进行，表现出类似共轭二烯烃的性质
衍生物
呋喃衍生物
吡咯衍生物
卟吩环
较重要的卟啉类化合物:血红素、维生素B₁₂及叶绿素等
噻吩衍生物
噻吩环
噻洛芬酸、美沙芬林
苯稠杂环➖吲哚
吲哚有难闻气味，但高度稀释时则有令人愉快的花香，可用作香料
色氨酸、褪黑素、β-吲哚乙酸
含两个杂原子➖唑类
五元杂环中含有两个杂原子的体系，通常至少含有一个N
表现出芳香性
六元杂环
含一个杂原子的六元单杂环（如:吡啶）
生物碱中都含有吡啶环
碱性:吡啶（碱性)＞吡咯（酸性） 三乙胺＞氨＞吡啶＞苯胺 氨＞吡啶＞喹啉＞吡咯
物理性质
吡啶是无色液体，具有胺类气体，有毒
亲电取代反应
取代多发生在N的间位（β位）
硝化、磺化、卤代，不能发生傅克反应
亲核取代反应
取代多发生在N的邻位（α位）
氧化反应
当吡啶环有侧链时，侧链氧化，环不受影响（→-COOH）
当苯环、吡啶环相连时，首先氧化苯环，保留吡啶环（苯→-COOH）
还原反应
吡啶还原氢化，即得饱和的六氢吡啶
吡啶衍生物
烟酸、烟酰胺、维生素B₆、异烟肼
含一个杂原子的六元苯稠杂环（如:喹啉）
苯并六元杂环的两个重要环系是喹啉和异喹啉
碱性:异喹啉＞吡啶＞喹啉
可以被KMnO₄氧化
取代反应
取代基进入电子云密度较高的苯环（5位或8位）
亲核取代
取代基进入吡啶环（N原子的邻位或对位）
还原反应
通常吡啶环先被还原
衍生物
氯喹（抗疟药）、奎宁（金鸡纳碱）、喜树碱、罂粟碱、千金藤碱、吗啡
含两个杂原子的六元杂环（如:嘧啶）
碱性:吡啶＞嘧啶
嘧啶环比吡啶更难发生亲电取代反应，如果环上有其他供电子基存在，芳环得以活化，可以反应
反应多发生在分子中的2位、4位
胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶
嘌呤是嘧啶和咪唑稠合的杂环
生物碱
1.来源于生物体，且对生命体有强烈的生理活性
2.结构复杂
3.多含N原子，呈碱性
苯并吡喃衍生物:香豆素（内酯） 黄酮体（γ-吡喃酮）
硝乙酐需临用时配，用乙酸酐和硝酸制备
主要生成2-位取代物
