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基础有机化学
这是一个关于基础有机化学的思维导图，主要内容有第一章绪论、第二章有机化合物的分类表示方式命名、第三章立体化学等。
编辑于2022-08-21 16:31:02 江苏省- 基础有机化学
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有机化学
第一章 绪论
1.有机化学和有机化合物的特性
一、有机化合物
1.定义
含碳的化合物、碳氢化合物以及衍生物 但是不包括碳的氧化物和硫化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、氰酸盐、等
2.特性
①分子组成复杂 例如VB12----C63H90N14O14PCO
②易燃烧
③熔点低
④难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶原理）
⑤反应速度比较慢
产物复杂，常伴有副反应，收率低
异构现象普遍存在（分子相同的不同化合物叫异构体，这种现象较异构现象。如构造异构、顺反异构、对映异构、构象异构等）
二、有机化学
1.定义
研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的一门科学
2.研究内容
①分离
从自然界或反应体系通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作而得到纯净的有机物。
②表征
对分离或合成的有机物进行物理和化学行为的了解，阐明其结构和特性
③反应和合成
从某一有机物（原料）经过反应转化成已知的或新的有机物（产物）
④机理
反应从原料到产物的过程
2.结构概念和结构理论
子主题
子主题
3.化学键
原子轨道
原子的电子构型
原子核外电子的排布规律
①每个轨道最多只能容纳两个电子，且自旋相反配对，这是Pauli（泡利）不相容原理（exclusion principle）
②电子尽可能的占据能量最低的轨道，即能量最低原理（principle of lowest energy）。原子轨道离核愈近，受核的静电吸引力愈大，能量也愈低，故轨道能级顺序是1s＜2s＜2p＜3s＜3p＜4s。
③有几个简并轨道（能量相等的轨道）而又无足够的电子填充时，必须在几个简并轨道逐一地各填充一个自旋平行的电子后，才能容纳第二个电子，这称为洪特规则（Hund rule）
典型的化学键
离子键
定义：带相反电荷离子之间的相互作用力
哪些元素之间容易形成离子键
离子键的判断：金属元素+非金属元素
特例：ALCL3 NH4+阳离子（NH4CL）
活泼金属与活泼非金属
离子化合物
定义：由离子键构成的化合物就是离子化合物
哪些是离子化合物
大部分盐、碱、活泼金属氧化物
Nacl Ga(OH) NaON Na2O Cal2 KOH NaNO3
离子化合物如能溶于水，其水溶液一定可以导电
电子式
原子的电子式
离子的电子式
简单阳离子
复杂阳离子
阴离子
离子化合物的电子式
用电子式表示离子化合物的形成过程
共价键
定义：原子之间通过共用电子对形成的相互作用力
共价键的判断
非金属+非金属
特例：ALCL3 NH4+阳离子（NH4CL）
共价键的分类
极性共价键（左右元素不同）
非极性共价键（左右元素相同）
共价化合物
定义：只由共价键构成的化合物就是共价化合物
哪些物质是共价化合物
非金属氢化物
H2S、H2O、NH3
非金属氧化物
CO2、SO2、NO2
酸
H2CO3
大多数有机物
C6H12O6、CH3COOH
电子式表示共价化合物的形成过程
金属键
价键理论
分子轨道理论
共价键的极性 分子的偶极矩
共价键的键长 键角 键能
子主题
子主题
子主题
4.酸碱的概念
酸碱电离理论（S.Arrhenius(阿伦尼乌斯)1889年）
该理论的要点是：“凡在水溶液中能电离并释放出H+的物质叫做酸，能电离并释放出HO-的物质叫做碱”
缺点是：对于非水体系中物质的酸碱性及对不含H+和HO-成分的物质的酸碱性，则无能为力。
酸碱溶剂理论（Franklin(富兰克林)1905年）
该理论的要点是：“能生成和溶剂相同的正离子者为酸，生成与溶剂相同的负离子者为碱。”
该理论的缺点是：“只能应用于能电离的溶剂中，无法解释在不电离的溶剂中的酸碱或无溶剂的酸碱体系。”
酸碱质子理论（Bronsted(布朗斯特)和Lowry(劳里)1923年）
该理论的基本要点是：“酸是质子的给予体（给体），碱是质子的接收体（受体）”
一个酸释放质子后产生酸根，即为该酸的共轭碱；一个碱与质子结合后形成的质子化合物，即为该碱的共轭酸，如
缺点：那些不交换H+而又具有酸性的物质不能包含在内。
酸碱电子理论（G.N.Lewis(路易斯)1923年）
该理论的基本要点是：“酸是电子的接收体，碱是电子的给与体。酸碱反应是酸从碱接收一对电子，形成配位键，得到一个加合物。”例如，下式中三氟化硼中硼的外层电子只有6个，可以接收电子，作为受体，即三氟化硼为酸；氨的氮上有一对孤对电子，作为给体，即氨为碱：
实际上路易斯酸是亲电试剂，路易斯碱是亲核试剂。
Lewis酸的几种类型
①可以接收电子的分子,如BF3,ALCL3,SnCL4,ZnCL2,FeCL3等
②金属离子如Li+，Ag+，Cu2+
③正离子
软硬酸碱理论（R.G. Pearson(皮尔逊)）
第二章 有机化合物的分类 表示方式 命名
有机化合物的分类
按碳价分类
链状化合物
环状化合物
碳环化合物
杂环化合物
按芳香性分类
脂肪化合物
芳香化合物
按官能团分类
（烃、醇、酮、羧酸等）
有机化合物的表示方式
有机化合物构造的表示方式
有机化合物立体结构的表示方式
有机化合物的同分异构体（结构异构体）
构造异构体
碳价异构体
碳架不同
位置异构体
官能团在碳链或碳环上的位置不同
官能团异构体
分子中官能团不同
互变异构体
分子中官能团不同，且迅速相互转化
价键异构体
立体异构体
构型异构体
顺反异构体
旋光异构体
构想异构体
交叉型构象
重叠型构象
扭曲型构象
电子互变异构体
烷烃的命名
链烷烃的命名
单环烷烃的命名
桥环烷烃的命名
螺环烷烃的命名
烯烃和炔烃的命名
烯基、炔基和亚基的命名
烯烃和炔烃的系统命名
芳香烃的命名
含苯基的单环芳烃的命名
多环芳烃的命名
非苯芳烃的命名
烃衍生物的系统命名
常见官能团的词头、词尾名称
单官能团化合物的系统命名
含多个相同官能团化合物的系统命名
含多个官能团化合物的系统命名
环氧化合物和冠醚的命名
第三章 立体化学
1.轨道杂化和碳原子价键的方向性
甲烷 sp杂化 Σ键
乙烯 sp²杂化 π键
乙炔 sp杂化 正交的π键
2.链烷烃的构象
乙烷的构象
丙烷构象的
正丁烷的构象 构象分布
乙烷衍生物的构象分布
3.环烷烃的构象
Baeyer张力学说
环丙烷的构象
环丁烷的构象
环戊烷的构象
环乙烷的构象
取代环乙烷的构象
十氢化萘的构象
中环化合物的构象
4.旋光性
平面偏振光
旋光仪 旋光物质 旋光度
比旋光度 分子比旋光度
5.手性和分子结构的对称因素
手性 手性分子
判别手性分子的依据
6.含手性中心的手性分子
①手性中心和手性碳原子
②含一个手性碳原子的化合物
③含两个和多个手性碳原子的化合物
④含两个或多个相同（相像）手性碳原子的化合物
⑤含手性碳原子的单环化合物
⑥含有其他不对称原子的光活性分子
7.含手性轴的旋光异构体
①丙二烯型的旋光异构体
②联苯型的旋光异构体
8.含手性面的旋光异构体
9.消旋、拆分和不对称合成
①外消旋化
②差向异构化
③外消旋体的拆分
④不对称合成法
第五章 紫外光谱 红外光谱 核磁共振和质谱
一、紫外光谱
1.紫外光谱的基本原理
紫外光谱的产生
电子跃迁的类型
2.紫外光谱图
3.各类化合物的电子跃迁
①饱和有机化合物的电子跃进
②不饱和脂肪族化合物的电子跃进
③芳香族化合物的电子跃进
4.影响紫外光谱的因素
①生色团和助色团
②红移现象和蓝（紫）移现象
③增色效应和减色效应
5.与化学结构的关系
二、红外光谱
6.红外光谱的基本原理
①红外光谱的产生
②分子的振动形式和红外吸收频率
③振动自由度和红外吸收峰
④红外光谱仪及测定方法
7.红外光谱图
①红外光谱图的组成
②官能团区和指纹区
8.重要官能团的红外特征吸收
①烷烃红外光谱的特征
②烯烃红外光谱的特征
③炔烃红外光谱的特征
④芳烃红外光谱的特征
⑤卤代烃红外光谱的特征
⑥醇、酚、醚红外光谱的特征
⑦醛、酮红外光谱的特征
⑧羧酸红外光谱的特征
⑨羧酸衍生物、腈红外光谱的特征
⑩胺红外光谱的特征
三、核磁共振
9.核磁共振的基本原理
①原子核的自旋
②核磁共振现象
③H的核磁共振饱和与弛豫
④C的核磁共振丰度和灵敏度
⑤核磁共振仪
10.氢谱
10.化学位移
①化学位移的定义
②屏蔽效应和化学位移的起因
③化学位移的表示
④影响化学位移的因素
11.特征质子的化学位移
烷烃
烯烃
炔烃
芳烃
卤代烃
醇 酚 醚 羧酸 胺
羧酸衍生物
12.耦合常数
①自旋耦合和自旋裂分
②自旋耦合的特征
③耦合常数的定义和表达
④化学等价 磁等价 磁不等价
⑤耦合裂分的规律
13.醇的核磁共振
14.积分曲线和峰面积
15.图谱的剖析
碳普
16.碳十三NMR谱的去耦处理
17.碳十三的化学位移
18.碳十三NMR谱的耦合常数
19.碳十三NMR谱的特点
20.NMR谱提供的结构信息
质谱
21.质谱分析的基本原理和质谱仪
22.质谱图的表示
23.离子的主要类型、形成及其应用
分子离子
同位素离子
碎片离子 重排离子
亚稳离子
多电荷离子
24.影响离子形成的因素
第十三章 缩合反应
1.氢碳酸的概念和α氢的酸性
①氢碳酸的概念
②α氢的酸性
③羧基化合物α氢的活性分析
2.酮式和烯醇式的互变异构
①酮式和烯醇式的存在
②烯醇化的反应机理
③不对称酮的烯醇化反应
④烯醇负离子的两位反应性能
3.缩合反应概述
①缩合反应的定义
②缩合反应的关键
③羧醛缩合反应的分析
④酯缩合反应的分析
4.烯醇负离子的烃基化、酰基化反应
①酯的烃基化、酰基化反应
②酮的烃基化、酰基化反应
③醛的烃基化反应
5.酰胺的结构和反应
①酰胺的结构
②酰胺的制备
③酰胺的两位反应性能
④不对称酮经烯胺烃基化和酰基化
6.β-二羰基化合物的制备、性质及其在有机合成中的应用
①乙酰、乙酸、乙酯和丙二酸 二乙酯的合成
②β-二羰基化合物的烃基化、酰基化反应
③β-二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯缩合的逆反应
④β-二羰基化合物在有机合成中的应用
7.Mannich反应
8.Robinson增环反应
9.叶立德反应
①叶立德的定义
②Wittig反应
③Wittig-Horner反应
④硫叶立德的反应
10.安息香缩合反应
11.Perkin反应
12.Knoevenagel反应
13.Reformatsky反应
14.Darzen反应
第十六章 方环上的取代反应
1.芳香亲电取代反应的定义
2.芳香亲电取代反应的机理
3.硝化反应
4.卤化反应
5.碘化反应
6.Friedel-Crafts反应
①傅-克烷基化反应
②傅-克酰基化反应
7.Blanc氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应
8.取代基的定位效应
①取代基的诱导效应和共轭效应
②给电子诱导效应为主的取代基的定位效应
③吸电子诱导效应为主的取代基定位效应
④给电子共轭效应为主的取代基的定位效应
⑤吸电子共轭效应为主的取代基的定位效应
⑥卤原子取代基的定位效应
⑦取代基的反应性能和定位效应总结
9.苯环上多元亲电取代的经验规律
10.苯、蒽和菲的亲电取代反应
11.芳香亲核取代反应
12.芳香亲核取代反应（一）加成-消除机理
13.芳香亲核取代反应（二）亲核加成-开环=关环原理
14.芳香亲核取代反应（三）间接芳香亲核取代反应
第二十三章 氧化反应
1.有机化合物的氧化态
2.有机化合物的氧化反应类型
3.金属氧化剂
①Cr(VI)氧化剂
②锰类氧化剂
③四氧化锇
④金属钌氧化剂
⑤四醋酸铅
⑥Ag(I)氧化剂
⑦Pd(II氧化剂)
⑧主族金属氧化剂
4.非金属氧化剂
①碘类氧化剂
②亚氯酸钠
③二氧化硒
④单线态O2
⑤臭氧与碳碳双键的臭氧化反应
5.有机氧化剂
①二甲亚砜
②氮氧化物
③过氧化物
④叶利德
6.不对称氧化反应
①烯烃的不对称双羧基化反应
②烯烃的不对称环氧化反应
7.氮原子和硫原子参与的氧化反应
第二十四章 重排反应
1.亲核重排的基本规律
2.自由基重排的基本规律
3.亲电重排和卡宾重排的基本规律
4.从碳原子到碳原子事物1，2-重排
①Wagner-Meerwein重排
②pinacol重排
③Prins-pinacol重排
④
5.从碳原子到氮原子的1，2-重排
6.从碳原子到氧原子的1，2-重排
7.从杂原子到碳原子的重排
8.从杂原子到杂原子的亲核重排-硼氢化氧化
9.α迁移重排
第二十五章 过渡金属催化的有机反应
1.金属有机化合物的发展历史
2.金属配合物、价键理论及18电子规则
①中心金属的氧化态及配位数
②18电子规则
3.金属有机配合物中的配体
①有机配体的齿合度
②配体的类型和电子数
4.金属与配体成键的基本性质
5.过渡金属有机化合物的基元反应
①配位与解离
②氧化加成
③还原消除
④插入与插入反应
⑤配体的官能团化
⑥转金属化反应
6.过渡金属催化的碳碳键偶联反应
①Kumada偶联反应
②Heck偶联反应
③Sonogashira偶联反应
④Negishi偶联反应
⑤Stille偶联反应
⑥Suzuki偶联反应
7.过渡金属催化的碳杂原子键偶联反应
①Buchwald-Hartwig偶联反应
②Larock吲哚合成
8.钯催化偶联反应总结
9.金属卡宾和金属卡拜
①金属卡宾化合物的基本性质和合成
②金属卡拜化合物的基本性质
10.烯烃复分解反应
11.过渡金属催化反应的最新发展
第二十六章 有机合成与逆合成分析
1.逆合成分析
2.有机合成的基本要求和驱动力
①有机合成的基本要求
②有机合成的驱动力
3.有机合成设计的基本概念
①逆合成分析、起始原料和目标分子
②切断、合成子、反合成子以及合成等价物
③切断的基本方式和基本原则
4.C-X键的切断
①单官能团化合物中C-X键的1，1-切断
②双官能团化合物中C-X键的1，1-切断
5.C-C键的切断
①单官能团化合物中C-C键的切断
②部分典型双官能团化合物中C-C键的切断
6.有机合成的保护基
①羧基保护基
②羰基保护基
③氨基保护基
7.简单有机化合物的合成实例分析
8.天然产物全合成的实例分析
①青霉素V的全合成分析
②利血平的全合成分析
③紫杉醇的全合成分析
第二十七章 化学文献与网络检索
1.一次文献、二次文献、三次文献
2.期刊
3.专利
4.期刊
5.文献检索引擎
6.网络检索
第二十二章 脂类、萜类、甾族化合物
1.酯类化合物及其分类
2.各种脂类化合物
①油脂以及脂肪酸
②磷脂
③蜡
④前列腺素
3.萜类化合物的结构、组成和分类
4.各种萜类化合物
①单萜
②倍半萜
③二萜、三萜和四萜
5.甾族化合物的基本骨架和构象式
6.各种甾族化合物
①胆固醇
②麦角固醇及维生素D
③胆酸和糖皮质激素
④甾族性激素
⑤其他具有生理作用的甾族化合物
7.脂类、萜类以及甾族化合物的生物合成
第二十一章 氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸
1.氨基酸的结构与命名
2.α-氨基酸的基本化学性质
①两性离子性
②酸碱性和等电点
3.α-氨基酸的化学反应和生化反应
①α-氨基酸的基本化学反应
②与茚三酮的反应
③形成氨基酸金属盐
④α-氨基酸的生化反应
4.氨基酸的制备
①氨基酸的消旋合成法
②对映体纯的氨基酸的合成
5.多肽的命名和结构
①命名
②结构
6.多肽结构的测定
①多肽的纯化
②氨基酸分析
③测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序
7.多肽合成
①氨基的保护
②羧基的保护
③侧链的保护
④多肽的合成方法
⑤固相多肽合成法
8.蛋白质的分子形状
①二级结构
②三级结构
③四级结构
9.酶
①酶的分类、命名和组成
②酶的催化功能
③在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢
10.核酸
①核酸的组成
②核酸的代谢
③DNA的复制和遗传
第二十章 糖类化合物
1.糖类化合物的分类、命名与结构
2.糖类化合物的环状结构和变旋现象
①糖类化合物的环状结构
②糖类化合物的变旋现象
3.糖类化合物的构象：异头碳效应
4.自然界存在的特殊单糖
①脱氧糖
②氨基糖
③支链糖
5.单糖的反应
①单糖的氧化
②单糖的还原
③糖苷：酯键和醚键的形成
④磷酸糖酯的形成
⑤糖脎的形成
⑥糖的递增反应
⑦糖的递降反应
6.双糖
①纤维二糖和麦芽糖
②乳糖
③蔗糖
7.三糖和寡糖
8.多糖
①纤维素和半纤维素
②淀粉
③糖原
9.决定血型的糖
10杂原子修饰的糖类化合物
第十九章 杂环化合物
1.杂环化合物的分类
2.杂环化合物的命名
①杂环母核的命名
②杂环母核的编号
3.脂杂环化合物的性质
①氧杂环的化学性质
②氮杂环的化学性质
③硫杂环的化学性质
4.脂杂环的立体化学
5.脂杂环的制备
6.芳香杂环化合物的电子结构及其化学反应
①芳香杂环化合物的电子结构
②芳杂环的核磁共振特征变化
③芳杂环的碱性和亲核性
④芳杂环中杂原子的亲核性
⑤芳杂环的芳香亲电取代反应
⑥芳杂环中杂原子和取代基在芳香亲电取代反应中的定位效应
7.芳杂环的芳香亲核取代反应
8.芳杂环的加成反应
①还原反应
②与双烯体的加成反应
③氧化反应及其氧化产物的后续反应
9.苯并杂环的基本性质和反应
①苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚的基本性质和反应
②嘌呤的基本性质和反应
③苯并六元杂环体系的基本性质和反应
10.芳杂环的构建和碳原子与杂原子间键连接的基本方式
①以二羰基化合物为基本原料
②以其他羰基衍生物为基本原料
③重排反应
④环加成反应
第十八章 含氮芳香化合物 （ 芳炔）
1.芳香胺的结构特征和基本化学性质
2.芳香硝基化合物的结构、基本性质及其用途
3.硝基和氨基在芳环上的作用对比
4.芳香胺的制备：芳香硝基化合物的还原反应
5.芳香胺的氧化
①氨基的氧化
②苯环的氧化
6.芳香胺的芳香亲电取代反应
①卤化
②酰基化
③磺化
④硝化
⑤Vilsmeier-Haack甲酰化反应
7.联苯胺重排和Wallach重排
8.芳香重氮盐
9.芳香亲核取代反应（四）
①芳香自由基取代机理
②芳香正离子亲核取代机理
10.重氮盐的还原
①去氨基还原反应
②肼的制备：重氮盐的还原
12.苯炔的发现和它的结构
13.苯炔的制备
14.苯炔的反应
15.芳香亲核取代反应（五）苯炔中间体机理
第十七章 烷基苯衍生物（酚 醌）
1.苄位的化学性质
①苄基负离子、正离子和自由基
②苄基的其他反应
2.酚的命名、结构与物理性质
3.酚羧基的反应
①酚的酸性和碱性
②酚羧基的醚化反应和Claisen重排
③酚羧基的酯化反应和Fries重排
4.酚芳环上的取代反应
①卤化反应
②磺化、硝化和亚硝基化反应
③Friedel-Crafts反应
④Reimer-Tiemann反应
⑤Kolbe-Schmitt反应
⑥芳香醚的Birch还原
⑦苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂
5.多环芳酚和多元酚的反应
①Bucherer反应
②间苯二酚和间苯三酚的一些特殊反应
6.酚的制备
①一元酚的制备
②多元酚的制备
7.醌的结构
8.对苯醌的反应
①对苯醌的加成反应
②对苯醌的氧化性
③对苯醌在生物体系中的作用
9.醌的制备
第十五章 苯 芳烃 芳香性
1.苯结构的假说和确定
2.共振论对苯的结构和芳香性的描述
3.分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述
4.多苯芳烃和稠环芳烃
①多苯代烷烃
②联苯
③稠环芳烃
5.芳烃的物理性质
6.芳香性
①Huckel规则
②轮烯的芳香性、反芳香性以及无芳香性
③周边共轭体系化合物的芳香性
④离子化合物的芳香性
⑤同芳香性
⑥多环（稠环）分子的芳香性
⑦富瓦烯类化合物的芳香性
⑧杂环的芳香性
⑨球面芳香性
⑩Mobius芳香性
Y-芳香性
7.芳烃的基本化学反应
①加成反应
②氧化反应
③芳烃的还原反应
第十四章 脂肪胺
1.胺的分类
2.胺的命名
①胺的普通命名法
②胺的系统命名法
3.胺的结构
4.胺的物理性质
5.胺的酸、碱性
①胺的酸性
②胺的碱性
6.胺的成盐反应及其应用
①胺的成盐反应
②四级铵盐及其相转移催化作用
7.胺的制备方法一：含氮化合物的还原
8.胺的制备方法二：氨或胺的烷基化和Gabriel合成法
9胺的制备方法三：醛、酮的还原胺化
10.胺的酰基化与Hinsberg
11.四级铵碱和Hofmann消除反应
①四级铵碱
②Hofmann消除反应
12.胺的氧化和Cope消除
13.胺与亚硝酸的反应
14.重氮甲烷与烷基重氮化合物
15.胺的制备方法四：酰胺重排
①Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反应
②重排反应分析
③重排反应的应用
第十二章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应
羧酸衍生物
1.羧酸衍生物的分类
2.羧酸衍生物的命名
①酰卤的命名
②酸酐的命名
③烯酮的命名
④酯的命名
⑤酰胺的命名
⑥腈的命名
3.羧酸衍生物的结构
4.羧酸衍生物的物理性质
羧酸衍生物的反应
5.酰基碳上的亲核取代反应
6.羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
7.羧酸衍生物和腈的还原
①用催化氢化法还原
②用金属氢化物还原
③酯的单分子还原和双分子还原
8.酰卤α-H的卤代
9.烯酮的反应
10.酯缩合反应
①酯缩合反应概述
②混合酯缩合反应
③分子内的酯缩合反应
④酮与酯的缩合反应
11.酯的热裂
①羧酸酯的热裂
②黄原酸酯的热裂
12.酰亚胺的酸性
羧酸衍生物的制备
13.酰卤的制备
14.酸酐和烯酮的制备
①酸酐的制备
②烯酮的制备
15.酯的制备
16.酰胺和腈的制备
①酰胺的制备
②腈的制备
油脂 蜡 碳酸的衍生物
17.油脂
①脂肪酸
②脂肪酸和脂肪醇的来源
③油脂硬化和干性油
④肥皂和合成洗涤剂
⑤磷脂和生物膜（细胞膜）
18.蜡
19.碳酸的衍生物
①光气
②尿素（脲）
第十一章 羧酸
羧酸
1.羧酸的分类
2.羧酸的命名
3.羧酸及羧酸盐的结构
4.羧酸的物理性质
羧酸的反应
5.酸性
6.羧酸α-H的反应——Hell-Volhard-Zelinsky反应
7.酯化反应
①概述
②酯化反应的机理
③羧基酸的分子内脂化和分子间酯化
8.羧酸与氨或胺的反应
9.羧酸基被卤原子取代的反应
10.羧酸与有机金属化合物的反应
11.羧酸的还原
12.脱羧反应
①脱羧反应的机理
②二元羧酸的脱水、脱羧反应
羧酸的制备
13.羧酸的一般制备法
①氧化法制备
②羧酸衍生物、腈的水解制备
③用羧酸的锂盐制备
④由有机金属化合物制备
14几个常用羧酸的工业生产
第十章 醛和酮 加成反应二
醛、酮
1.醛、酮的分类
2.醛、酮的命名
①醛、酮的系统命名
②醛的其他命名法
③酮的其他命名法
3.醛、酮的结构和构象
①醛、酮的结构
②醛、酮的构象
4.醛、酮的物理性质
醛、酮的反应
5.羧基的亲核加成
①总述
②与含碳亲核试剂的加成
③与含氟亲核试剂的加成
④与含氧亲核试剂的加成
⑤与含硫亲核试剂的加成
6.α、β-不饱和醛、酮的加成反应
①α、β-不饱和醛、酮加成反应的分类
②1，4-共轭加成的反应机理
③Michael 加成反应
7.醛、酮α活泼氢的反应
①醛、酮α-H的活性
②醛、酮的烯醇化反应
③醛、酮α-H的卤化
④卤仿反应
8.羧醛缩合反应
①定义和反应式
②羧醛缩合反应的机理
③羧醛缩合反应的分类
9.醛、酮的重排反应
①Beckmann 重排
②Favorski 重排
③二苯乙醇酸重排
④Baeyer-Villiger 氧化重排
10.醛、酮的氧化
①醛的氧化
②酮的氧化
11.羧基的还原
①将羧基还原成亚甲基的反应
②将羧基还原成CHOH的反应
③将活泼金属的单分子还原和双分子还原
醛、酮的制备
12.醛、酮的一般制备法
①用芳烃制备
②有烯烃、炔烃、醇制备
③用羧酸衍生物制备
13.几个常用醛、酮的工业生产
第九章 共轭烯烃（周环反应）
一、共轭烯烃
1.共轭双烯的结构
2.共轭烯烃的物理性质
3.共轭双烯的特征反应——1，4-加成反应
二、共振论
4.共振论简介
①共振论的产生
②共振论的基本思想
③写共振极限式的原则
④共振极限结构稳定性的差别
⑤共振极限结构对杂化体的贡献
⑥共振论的应用及缺陷
三、分子轨道理论对共轭多烯的处理
5.分子轨道理论的基本思想
6.1，3-丁二烯的π分子轨道及相关知识
7.直链共轭多烯π分子轨道的特征
8.用分子轨道理论解释1，3-丁二烯的特征
四、周环反应
9.周环反应和分子轨道对称守恒原理
①周环反应及其特点
②分子轨道对称守恒原理
10.前线轨道理论的概念和中心思想
11.电环化反应及前线轨道理论对电环化反应的处理
①电环化反应的定义和描述立体化学的方法
②前线轨道理论处理电环化反应的原则和分析
③电环化反应的立体选择规则和应用实例
12.环加成反应及前线轨道理论对环加成反应的处理
子主题
子主题
子主题
13.Diels-Alder反应
子主题
子主题
子主题
子主题
子主题
子主题
14.1，3-偶极环加成反应
子主题
子主题
15. σ迁移反应及前线轨道理论对σ 迁移反应的处理
子主题
子主题
子主题
16.能量相关理论
17.芳香过渡态理论
第八章 烯烃 炔烃（加成反应一）
一、烯烃
1.烯烃的分类
2.烯烃的命名
3.烯烃的结构
4.烯烃的物理性质
烯烃的反应
5.加成反应的定义和分类
6.烯烃的亲电加成反应
7.烯烃的自由基加成反应
8.烯烃与卡宾的反应
9.烯烃的氧化
10.烯烃的硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应
11.烯烃的催化氢化反应
12.烯烃α氢的卤化
13.烯烃的聚合 橡胶
烯烃的制备
14.烯烃制备方法的归纳
二、炔烃
15.炔烃的分类
16.炔烃的命名
17.炔烃的结构
18.炔烃的物理性质
炔烃的反应
19.末端炔烃的特性
20.炔烃的亲电加成
21.炔烃的自由基加成
22.炔烃的亲核加成
23.炔烃的氧化
24.炔烃的硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应
25.炔烃的还原
26.乙炔的聚合
炔烃的制备
27.乙炔的工业生产
28.炔烃的实验室制备
第七章 醇和醚
一.醇
1.醇的分类
2.醇的命名
3.醇的结构
4.醇的物理性质
5.醇羧基上的氢反应
6.醇羧基上的氧反应
7.醇羧基转化为卤原子的反应
8.醇的β-消除 E1反应
9.醇的氧化
10.醇的脱氢
11.多元醇的特殊反应
12.几个常用醇的工业生产
13.醇的实验室制备法
二.醚
1.醚的分类
2.醚的命名
3.醚的结构
4.醚的物理性质
5.醚的自动氧化
6.形成钅羊盐
7.醚的碳氢键断裂反应
8.1，2-环氧化合物的开环反应
9.Williamson合成法
10.醇分子间失水
11.烯烃的烷氧汞化——去汞法
12.醚类化合物的应用
13.相转移催化作用及其原理
第六章 卤代烃（饱和碳原子上的取代反应 β-消除反应）
1.卤代烃的分类
2.卤代烃的命名
3.卤代烃的结构
4.卤代烷的物理性质
5.与有机反应相关的若干预备知识
6.饱和碳原子上的亲核取代反应
7β-消除反应
8.卤代烃的还原反应
9.卤仿的分解反应
10.卤代烃与金属反应
11.一般制备方法
12.氟代烷的制法
第四章 烷烃（自由基取代反应）
1.烷烃的分类
2.烷烃的物理性质
3.预备知识
有机反应及其分类
有机反应机理
有机反应中的热力学与动力学
4.烷烃的结构和反应性分析
5.自由基反应
碳自由基的定义与结构
键解离能和谈自由基的稳定性
自由基反应的共性
6.烷烃的卤化
甲烷的氯化
甲烷的卤化
高级烷烃的卤化
7.烷烃的热烈
8.烷烃的氧化
自动氧化
燃烧
9.烷烃的硝化
10烷烃的磺化及氯磺化
11.小环烷烃的开环反应
12.烷烃的来源
共价化合物中不含离子键
离子化合物可能含共价键
原子 引力+斥力
阴阳离子 相互作用力：静电作用力是指引力和斥力
化学键的定义：离子或原子间强烈的相互作用力。
旋光异构体
构象 构象异构体
有机化学
第一章 绪论
第二章 烷烃
第三章 立体化学基础