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中药化学成分与药理作用 第一节 生物碱 1.属于液态生物碱的有烟碱、毒芹碱、槟榔碱。具有挥发性的生物碱有麻黄碱、烟碱。
编辑于2022-09-10 20:09:34 辽宁中药化学
生物碱
分类
有机胺类
麻黄碱
秋水仙碱
吡啶类
简单吡啶类
槟榔碱,烟碱
双稠哌啶类
苦参碱,氧化苦参碱
莨菪烷类
莨菪碱,古柯碱
子主题
异喹啉类
简单异喹啉
萨苏林
苄基异喹啉
罂粟碱,厚朴碱,汉防己甲素
原小檗碱
吲哚类
简单吲哚类
靛蓝
色胺吲哚类
吴茱萸碱
单萜吲哚类
士的宁,利血平
双吲哚类
长春碱
沉淀反应
雷氏铵盐分离季胺碱
显色反应
Mandelin\Macquis
药材
苦参
苦参碱、氧化苦参碱作为鉴别和含量测定
抗肿瘤、抗病原微生物、抗心律失常、解热、抗炎、抗变态反应、调节免疫
山豆根
氧化苦参碱、苦参碱作为含量测定
抗肿瘤、抗炎、解热、抗心律失常和保肝
麻黄
盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱作为含量测定
发汗、平喘、镇咳、利尿、解热、镇痛、抗炎
黄连
小檗碱作为含量测定
抗菌、抗病毒、抗腹泻、解热、降血糖
延胡索
延胡索乙素作为含量测定
镇痛、催眠、抗心肌缺血、抗脑出血、抗血栓
防己
防己诺林碱、粉防己碱作为含量测定
抗炎、镇痛、抗肿瘤、调节免疫、耐缺氧
川乌
乌头碱、次乌头碱、新乌头碱作为含量测定
抗炎、镇痛、免疫抑制、降血压、强心
双酯型生物碱4mg死亡、对心脏神经系统损害
洋金花
东莨菪碱作为含量测定
莨菪碱解有机磷中毒和散瞳;东莨菪碱镇静麻醉作用
天仙子
东莨菪碱、莨菪碱作为含量测定
加快心律、改善微循环、解痉、平喘
马钱子
士的宁(番木鳖碱)马钱子碱作为含量测定
抗肿瘤、抗心律失常、治疗风湿性关节炎、强直性脊柱炎
5-10Mg中毒;30mg死亡
千里光
肾毒性、肝毒性、胚胎毒性,阿多尼弗林碱进行限量测定
吡咯里西啶类
雷公藤
生殖毒性
糖
氮甘>氧甘>硫甘>碳甘
氮苷
巴豆苷
氧苷
醇苷
红景天苷
毛茛苷
酚苷
天麻苷
氰苷
苦杏仁苷
苦杏仁,桃仁,郁李仁
酯苷
山慈菇苷
吲哚苷
靛苷
硫苷
萝卜苷,芥子苷
碳甘
芦荟苷,牡借素
呋喃糖苷>吡喃糖苷
酮糖>醛糖
五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳去氧糖>羟基糖>氨基糖
五碳糖
木糖,核糖
甲基五碳醛糖
鼠李糖,夫糖,鸡纳糖
六碳酮糖
果糖
六碳醛糖
葡萄糖,甘露糖,半乳糖
Molish反应(浓硫酸和α-萘酚)
黄酮
显色反应
金属盐类络合反应、硼酸反应、盐酸镁粉反应、四氢硼化钠(二氢黄酮专属)
酸碱性
7,4‘-二羟基>7或4’-羟基>一般酚羟基>5-羟基
常用中药
异黄酮
葛根
葛根素
解热、降血糖、降血脂、抗心肌缺血、抗脑出血
黄酮类
黄芩
黄芩苷
抗菌、抗病毒、解热、抗炎、抗过敏
银杏叶
总黄酮醇苷和萜类内酯
银杏叶制剂为血小板激活因子抑制剂,脑出血、过敏反应、皮炎
槐花
总黄酮【以芦丁(黄酮醇计】
二氢黄酮
陈皮
橙皮苷
满山红
杜鹃素
醌
显色反应
Feigel反应、无色亚甲蓝显色试验(专检菲醌、奈醌
酸碱性
-COOH>2个β-OH>1个β-OH>2个α-OH>1个α-OH
常用中药
蒽醌
大黄
总蒽醌和游离蒽醌作为指标
大黄酸、芦荟大黄素、大黄酚、大黄素和大黄素甲醚
泻下、抗菌、抗炎、止血
虎杖
大黄素和虎杖苷
何首乌
促进造血功能、降血脂、抗动脉粥样硬化、增强免疫
决明子
大黄酚和橙黄决明素作为含量测定
泻下、降脂、抗动脉粥样硬化
羟基蒽醌
芦荟
芦荟苷作为含量测定
菲醌
丹参
丹参酮类和丹参酸B
抗心肌缺血、抗脑出血、改善微循环、抗血栓、降血脂、抗动脉粥样硬化
萘醌
紫草
左旋紫草素
苯丙素
香豆素
结构、理化
苯骈α-吡喃酮是香豆素母核
羟基香豆素在紫外下显蓝光;呋喃多显蓝色荧光(光化学毒性)
显色反应
异羟肟酸铁反应、三氯化铁反应、Gibb's反应、Emerson
中药
秦皮
秦皮甲素(七叶苷),秦皮已素(七叶内酯)
前胡
白花前胡甲素,白花前胡已素
肿节风
异秦皮啶,迷迭香酸
补骨脂
补骨脂素,异补骨脂素
木质素
五味子
五味子甲素(联苯环辛烯型)
连翘
挥发油、连翘苷,连翘酯苷A
抗氧化、抗病原微生物、抗炎
厚朴
厚朴酚,和厚朴酚
细辛
细辛脂素
解热、镇痛、抗炎
马兜铃酸I有肝肾毒性
挥发油
常数
酸值
代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标
酯值
代表挥发油中酯类成分含量的指标
皂化值
酸值+酯值
质量常数
比旋度、折光率、相对密度
常用中药
薄荷
挥发油作为质量控制指标
莪术
抗肿瘤、扩张血管、改善微循环、改变血液流变性、抗血栓
艾叶
桉油精(桉叶素)和龙脑为指标成分
肉桂
桂皮醛为含量测定,挥发油为质量控制指标
抗消化性溃疡、止泻、利胆、降血糖、降血脂
肉桂中原花青素具有抗糖尿病作用
萜类
分类
单萜
无环单萜香叶醇、薄荷醇、龙脑
环烯醚萜
龙胆苦苷、京尼平苷
氧化反应:地黄和玄参在炮制及放置过程中变成黑色
皮肤呈蓝色
倍半萜
双环倍半萜马桑毒素和羟基马桑毒素治疗精神分裂
青蒿素-抗痢疾
莪术醇
为萭类衍生物,抗肿瘤
二萜
穿心莲内酯、雷公藤内酯、银杏内酯
常用中药
穿心莲
穿心莲内酯、新穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯为含量测定
抗炎、降血糖、保肝
青蒿
抗痢疾、抗肿瘤
皂苷
三萜皂苷
常用中药
人参
四环三萜人参皂苷Rg1、Re、Rb1为质量控制成分
人参皂苷二醇型(A型)包括Rb1、Rc、Rd
人参皂苷三醇型(B型)包括Re、Rf、Rg1、
达玛烷型
齐墩果烷型(C型)包括Ro
增强免疫、增强学习记忆能力、抗休克、调节血压、保护胃黏膜、促进胃溃疡愈合
三七
人参皂苷Rg1、Rb1和三七皂苷R1进行含量测定
止血、抗血栓、扩张血管、改善微循环、抗心肌缺血、抗动脉粥样硬化
甘草
甘草苷和甘草酸为指标成分
抗溃疡、镇咳、祛痰、解毒、能引起水肿和血压升高
甘草酸、甘草次酸为解毒作用
黄芪
黄芪甲苷和毛蕊异黄酮葡萄糖苷作为含量测定
增强免疫、抑制血小板聚集扩张外周血管、管状血管及肾血管、改善微循环
合欢皮
(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃糖苷进行含量测定属于五环三萜齐墩果烷型衍生物
安神、抗肿瘤活性
商陆
商陆皂苷甲(商陆皂苷A)作为含量测定
小剂量利尿、大剂量使尿量减少
柴胡
四环三萜柴胡皂苷a和柴胡皂苷b为含量测定,柴胡皂苷元为齐墩果烷型
镇痛、解热、保肝利胆、降血脂
甾体皂苷
知母
知母皂苷BⅡ和芒果苷为质量控制成分
解热、抗炎、抑制交感神经-β受体功能、降血糖
麦冬
以鲁斯可皂苷元作为对照品
麦冬总皂苷对缺血在灌注损伤心肌具有保护作用;麦冬活性多糖保护心肌细胞。
强心苷
与苷元连接方式
Ⅰ型:苷元-(2,6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,紫花洋地黄苷A
Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,黄夹苷甲
Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y,绿海葱苷
常用中烟
香加皮
甲型强心苷杠柳毒苷和杠柳次苷为主要成分
中毒后血压先升后降,心收缩力增强后减弱,心律不齐,乃至心肌纤顫而死
罗布麻叶
甲型强心苷
理化性质
极性大、吸湿性、发泡性、破坏红细泡产生溶血
显色反应
Liebermann反应、酸酐-浓硫酸反应(甾体红色或紫色,三萜蓝绿色)、三氯乙酸反应(甾体)、五氯化锑反应
胆汁酸类
牛黄
主要成分胆酸、去氧胆酸、石胆酸
胆酸和胆红素为质量控制成分
熊胆
主要成分牛黄熊去氧胆酸此外还有鹅去氧胆酸、胆酸、去氧胆酸
蟾酥
强心甾烯蟾毒类(甲型强心苷元)、蟾酥甾二烯类(乙型强心苷元)
蟾毒灵、华蟾酥毒基和脂蟾毒配基作为含量测定
其他
有机酸
金银花
绿原酸(3-咖啡酰奎宁酸)
抗菌、抗内毒素、解热、抗炎
当归
阿魏酸和挥发油作为含量测定
阿魏酸是抗心肌缺血的有效成分
丹参
丹参酮类和丹参酚酸B作为含量测定
马兜铃
肾脏损害,儿童、老人慎用;孕妇、婴儿及肾功能不全禁用
鞣质
可水解鞣质→没食子酸(五倍子鞣质)、逆没食子酸(诃子鞣质); 缩合鞣质→儿茶素、大黄鞣质
去除鞣质的方法
1.冷热处理法;2.石灰法;3铅盐法;4.明胶法;5.聚酰胺吸附法;6.溶剂法
蛋白质
水蛭
抗凝血、抗血栓、改善血液流变性、保护肾脏、抗组织纤维化
水煮醇沉去除蛋白质
多糖
灵芝多糖、香菇多糖、猪苓多糖抗肿瘤
昆布素治疗动脉粥样硬化
黄芪多糖、人参多糖免疫调节作用
银耳多糖保护肝作用
麝香
麝香酮对冠心病有与硝酸甘油同样疗效
斑蝥
斑蝥素(单萜类)毒性;抗肿瘤抗肝癌;抗胰腺癌、宫颈癌
小檗碱、蛇根碱呈黄色,药根碱、小檗红碱呈红色,利血平在紫外光下显荧光
中药化学
生物碱
分类
有机胺类
麻黄碱
秋水仙碱
吡啶类
简单吡啶类
槟榔碱,烟碱
双稠哌啶类
苦参碱,氧化苦参碱
莨菪烷类
莨菪碱,古柯碱
子主题
异喹啉类
简单异喹啉
萨苏林
苄基异喹啉
罂粟碱,厚朴碱,汉防己甲素
原小檗碱
吲哚类
简单吲哚类
靛蓝
色胺吲哚类
吴茱萸碱
单萜吲哚类
士的宁,利血平
双吲哚类
长春碱
沉淀反应
雷氏铵盐分离季胺碱
显色反应
Mandelin\Macquis
药材
苦参
苦参碱、氧化苦参碱作为鉴别和含量测定
抗肿瘤、抗病原微生物、抗心律失常、解热、抗炎、抗变态反应、调节免疫
山豆根
氧化苦参碱、苦参碱作为含量测定
抗肿瘤、抗炎、解热、抗心律失常和保肝
麻黄
盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱作为含量测定
发汗、平喘、镇咳、利尿、解热、镇痛、抗炎
黄连
小檗碱作为含量测定
抗菌、抗病毒、抗腹泻、解热、降血糖
延胡索
延胡索乙素作为含量测定
镇痛、催眠、抗心肌缺血、抗脑出血、抗血栓
防己
防己诺林碱、粉防己碱作为含量测定
抗炎、镇痛、抗肿瘤、调节免疫、耐缺氧
川乌
乌头碱、次乌头碱、新乌头碱作为含量测定
抗炎、镇痛、免疫抑制、降血压、强心
双酯型生物碱4mg死亡、对心脏神经系统损害
洋金花
东莨菪碱作为含量测定
莨菪碱解有机磷中毒和散瞳;东莨菪碱镇静麻醉作用
天仙子
东莨菪碱、莨菪碱作为含量测定
加快心律、改善微循环、解痉、平喘
马钱子
士的宁(番木鳖碱)马钱子碱作为含量测定
抗肿瘤、抗心律失常、治疗风湿性关节炎、强直性脊柱炎
5-10Mg中毒;30mg死亡
千里光
肾毒性、肝毒性、胚胎毒性,阿多尼弗林碱进行限量测定
吡咯里西啶类
雷公藤
生殖毒性
糖
氮甘>氧甘>硫甘>碳甘
氮苷
巴豆苷
氧苷
醇苷
红景天苷
毛茛苷
酚苷
天麻苷
氰苷
苦杏仁苷
苦杏仁,桃仁,郁李仁
酯苷
山慈菇苷
吲哚苷
靛苷
硫苷
萝卜苷,芥子苷
碳甘
芦荟苷,牡借素
呋喃糖苷>吡喃糖苷
酮糖>醛糖
五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳去氧糖>羟基糖>氨基糖
五碳糖
木糖,核糖
甲基五碳醛糖
鼠李糖,夫糖,鸡纳糖
六碳酮糖
果糖
六碳醛糖
葡萄糖,甘露糖,半乳糖
Molish反应(浓硫酸和α-萘酚)
黄酮
显色反应
金属盐类络合反应、硼酸反应、盐酸镁粉反应、四氢硼化钠(二氢黄酮专属)
酸碱性
7,4‘-二羟基>7或4’-羟基>一般酚羟基>5-羟基
常用中药
异黄酮
葛根
葛根素
解热、降血糖、降血脂、抗心肌缺血、抗脑出血
黄酮类
黄芩
黄芩苷
抗菌、抗病毒、解热、抗炎、抗过敏
银杏叶
总黄酮醇苷和萜类内酯
银杏叶制剂为血小板激活因子抑制剂,脑出血、过敏反应、皮炎
槐花
总黄酮【以芦丁(黄酮醇计】
二氢黄酮
陈皮
橙皮苷
满山红
杜鹃素
醌
显色反应
Feigel反应、无色亚甲蓝显色试验(专检菲醌、奈醌
酸碱性
-COOH>2个β-OH>1个β-OH>2个α-OH>1个α-OH
常用中药
蒽醌
大黄
总蒽醌和游离蒽醌作为指标
大黄酸、芦荟大黄素、大黄酚、大黄素和大黄素甲醚
泻下、抗菌、抗炎、止血
虎杖
大黄素和虎杖苷
何首乌
促进造血功能、降血脂、抗动脉粥样硬化、增强免疫
决明子
大黄酚和橙黄决明素作为含量测定
泻下、降脂、抗动脉粥样硬化
羟基蒽醌
芦荟
芦荟苷作为含量测定
菲醌
丹参
丹参酮类和丹参酸B
抗心肌缺血、抗脑出血、改善微循环、抗血栓、降血脂、抗动脉粥样硬化
萘醌
紫草
左旋紫草素
苯丙素
香豆素
结构、理化
苯骈α-吡喃酮是香豆素母核
羟基香豆素在紫外下显蓝光;呋喃多显蓝色荧光(光化学毒性)
显色反应
异羟肟酸铁反应、三氯化铁反应、Gibb's反应、Emerson
中药
秦皮
秦皮甲素(七叶苷),秦皮已素(七叶内酯)
前胡
白花前胡甲素,白花前胡已素
肿节风
异秦皮啶,迷迭香酸
补骨脂
补骨脂素,异补骨脂素
木质素
五味子
五味子甲素(联苯环辛烯型)
连翘
挥发油、连翘苷,连翘酯苷A
抗氧化、抗病原微生物、抗炎
厚朴
厚朴酚,和厚朴酚
细辛
细辛脂素
解热、镇痛、抗炎
马兜铃酸I有肝肾毒性
挥发油
常数
酸值
代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标
酯值
代表挥发油中酯类成分含量的指标
皂化值
酸值+酯值
质量常数
比旋度、折光率、相对密度
常用中药
薄荷
挥发油作为质量控制指标
莪术
抗肿瘤、扩张血管、改善微循环、改变血液流变性、抗血栓
艾叶
桉油精(桉叶素)和龙脑为指标成分
肉桂
桂皮醛为含量测定,挥发油为质量控制指标
抗消化性溃疡、止泻、利胆、降血糖、降血脂
肉桂中原花青素具有抗糖尿病作用
萜类
分类
单萜
无环单萜香叶醇、薄荷醇、龙脑
环烯醚萜
龙胆苦苷、京尼平苷
氧化反应:地黄和玄参在炮制及放置过程中变成黑色
皮肤呈蓝色
倍半萜
双环倍半萜马桑毒素和羟基马桑毒素治疗精神分裂
青蒿素-抗痢疾
莪术醇
为萭类衍生物,抗肿瘤
二萜
穿心莲内酯、雷公藤内酯、银杏内酯
常用中药
穿心莲
穿心莲内酯、新穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯为含量测定
抗炎、降血糖、保肝
青蒿
抗痢疾、抗肿瘤
皂苷
三萜皂苷
常用中药
人参
四环三萜人参皂苷Rg1、Re、Rb1为质量控制成分
人参皂苷二醇型(A型)包括Rb1、Rc、Rd
人参皂苷三醇型(B型)包括Re、Rf、Rg1、
达玛烷型
齐墩果烷型(C型)包括Ro
增强免疫、增强学习记忆能力、抗休克、调节血压、保护胃黏膜、促进胃溃疡愈合
三七
人参皂苷Rg1、Rb1和三七皂苷R1进行含量测定
止血、抗血栓、扩张血管、改善微循环、抗心肌缺血、抗动脉粥样硬化
甘草
甘草苷和甘草酸为指标成分
抗溃疡、镇咳、祛痰、解毒、能引起水肿和血压升高
甘草酸、甘草次酸为解毒作用
黄芪
黄芪甲苷和毛蕊异黄酮葡萄糖苷作为含量测定
增强免疫、抑制血小板聚集扩张外周血管、管状血管及肾血管、改善微循环
合欢皮
(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃糖苷进行含量测定属于五环三萜齐墩果烷型衍生物
安神、抗肿瘤活性
商陆
商陆皂苷甲(商陆皂苷A)作为含量测定
小剂量利尿、大剂量使尿量减少
柴胡
四环三萜柴胡皂苷a和柴胡皂苷b为含量测定,柴胡皂苷元为齐墩果烷型
镇痛、解热、保肝利胆、降血脂
甾体皂苷
知母
知母皂苷BⅡ和芒果苷为质量控制成分
解热、抗炎、抑制交感神经-β受体功能、降血糖
麦冬
以鲁斯可皂苷元作为对照品
麦冬总皂苷对缺血在灌注损伤心肌具有保护作用;麦冬活性多糖保护心肌细胞。
强心苷
与苷元连接方式
Ⅰ型:苷元-(2,6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,紫花洋地黄苷A
Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,黄夹苷甲
Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y,绿海葱苷
常用中烟
香加皮
甲型强心苷杠柳毒苷和杠柳次苷为主要成分
中毒后血压先升后降,心收缩力增强后减弱,心律不齐,乃至心肌纤顫而死
罗布麻叶
甲型强心苷
理化性质
极性大、吸湿性、发泡性、破坏红细泡产生溶血
显色反应
Liebermann反应、酸酐-浓硫酸反应(甾体红色或紫色,三萜蓝绿色)、三氯乙酸反应(甾体)、五氯化锑反应
胆汁酸类
牛黄
主要成分胆酸、去氧胆酸、石胆酸
胆酸和胆红素为质量控制成分
熊胆
主要成分牛黄熊去氧胆酸此外还有鹅去氧胆酸、胆酸、去氧胆酸
蟾酥
强心甾烯蟾毒类(甲型强心苷元)、蟾酥甾二烯类(乙型强心苷元)
蟾毒灵、华蟾酥毒基和脂蟾毒配基作为含量测定
其他
有机酸
金银花
绿原酸(3-咖啡酰奎宁酸)
抗菌、抗内毒素、解热、抗炎
当归
阿魏酸和挥发油作为含量测定
阿魏酸是抗心肌缺血的有效成分
丹参
丹参酮类和丹参酚酸B作为含量测定
马兜铃
肾脏损害,儿童、老人慎用;孕妇、婴儿及肾功能不全禁用
鞣质
可水解鞣质→没食子酸(五倍子鞣质)、逆没食子酸(诃子鞣质); 缩合鞣质→儿茶素、大黄鞣质
去除鞣质的方法
1.冷热处理法;2.石灰法;3铅盐法;4.明胶法;5.聚酰胺吸附法;6.溶剂法
蛋白质
水蛭
抗凝血、抗血栓、改善血液流变性、保护肾脏、抗组织纤维化
水煮醇沉去除蛋白质
多糖
灵芝多糖、香菇多糖、猪苓多糖抗肿瘤
昆布素治疗动脉粥样硬化
黄芪多糖、人参多糖免疫调节作用
银耳多糖保护肝作用
麝香
麝香酮对冠心病有与硝酸甘油同样疗效
斑蝥
斑蝥素(单萜类)毒性;抗肿瘤抗肝癌;抗胰腺癌、宫颈癌
小檗碱、蛇根碱呈黄色,药根碱、小檗红碱呈红色,利血平在紫外光下显荧光