中药学考研 中药化学重点勾画 第二章 糖类化学物

糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。植物中最重要的糖是淀粉和纤维素，动物细胞中最重要的多糖是糖原

糖类glucose

• 概述
  • 糖是多羟基醛或酮及其衍生物、聚合物的总称。分子中含有C、H、O三种元素，且糖分子中H:O=2: 1，一般具有Cx(H2O)y的通式，所以，糖又称为碳水化合物
• 糖类的结构与分类
  • 根据其能否被水解和水解后生成单糖的数目
    • 单糖monosaccharide ：不能再被简单地水解成更小分子的糖,是糖类物质的基本单位
      • 分类（选择）
        • 五碳醛糖
        • 甲基五碳糖
        • 六碳醛糖
        • 六碳酮糖
        • 七碳酮糖
        • 糖醛酸
        • 糖醇
        • 其他
          • 单糖的伯或仲羟基被置换为氨基，就成为氨基糖，如 2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖
          • 在单糖的的 2，6 位失去氧，就成为 2，6-二去氧糖，如 D-洋地黄毒糖(D-digitoxose)，这类去氧糖主要存在于强心苷等成分中
      • 构型（填空）
        • 绝对构型
          • 绝对构型表示手性分子中各个基团在空间的真实排列关系。用D/L表示，由离端基碳最远的不对称碳原子的构型决定
          • Fischer式中倒数第二个碳原子上-OH向右的为D型，向左的为L型。
          • Haworth式中因参与成环的-OH不同，判断方法也不同。六碳吡喃醛糖、6-去氧糖上的C5取代基向上的为D型，向下的为L型。
        • 相对构型
          • 相对构型表示手性分子中某手性中心与其他手性中心的相对关系。用α/β表示，由端基碳的相对构型(端基碳相对于C5或C4的构型)决定
          • Fischer式: C1-OH与C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH，同侧为α异侧为β
          • Haworth式: C1-OH与C5(或C4)上取代基之间的关系，同侧为β，异侧为α.。(注:适用于六碳吡喃醛糖、6-去氧糖和五碳味喃糖)
    • 低聚糖oligosallharides ：由2~9个单糖通过糖苷键聚合而成， 能被水解成相应数目单糖
      • 非还原糖：如果两个单糖均以端基的羟基脱水而成，形成的低聚糖就没有游离的醛基或酮基，失去还原性。
      • 还原糖：含有游离的醛基或酮基，具有还原性。
    • 多糖polysaccharide：由10个以上的单糖通过糖苷键聚合而成，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物，能被水解为多个单糖。已失去一般单糖的性质
      • 均多糖：由同一种单糖组成。 杂多糖：由二种以上单糖组成。