卤代烃

卤代烃知识梳理，包括卤代烃的分类、卤代烃的命名、卤代烃的物理性质、有机化学中电子效应、饱和碳原子上的亲核取代等等。

卤代烃

• 卤代烃的分类
  • 按烃基结构分类
  • 按卤素数目分类
  • 按卤素连接的碳原子分类
• 卤代烃的命名
  • 系统命名法
  • 普通命名法
• 卤代烃的物理性质
  • 相对分子质量越大，沸点越高；支链越多，沸点越低
  • 所有卤代烃均不溶于水
  • 一氯代烃，一氟代烃的密度小于一，其他卤代烃的密度大于一
  • 分子中卤原子越多，密度越大
• 有机化学中电子效应
  • 诱导效应
    • 因分子中原子或原子团电负性不同而引起
    • 特点：①沿原子链传递②很快减弱
  • 共轭效应
    • 单双键交替出现或双键碳相邻原子上有p轨道的体系
    • 特点：①只能在共轭体系中传递②贯穿于整个体系
  • 超共轭效应
• 饱和碳原子上的亲核取代
  • Sn1
    • 两步反应，两个过渡态，一个中间体
    • 反应活性：叔>仲>伯
    • 产物：外消旋体
    • 重排现象
  • Sn2
    • 一步反应，一个过渡态
    • 构型转换
    • 反应活性：伯>仲>叔
    • 无重排现象
  • 影响因素
    • 烷基结构影响
    • 离去基团影响
    • 试剂亲核性影响
    • 溶剂对亲核取代反应影响
• 消除反应
  • E1反应
  • E2反应
    • Zaitsev规律
    • 二级动力学
    • 碱性条件
    • 反式共平面
    • 无重排产物
  • E1cb反应
  • Sn1,E1、Sn2,E2反应并存与竞争
    • 试剂亲核性强，碱性弱，体积小，利于Sn1/Sn2
    • 试剂亲核性弱，碱性强，体积大，利于E1/E2
• 卤代烃的还原
  • RX被还原的难易：RI（易）>RBr>RCl(难)
  • 反应活性：伯>仲>叔
  • 氢化锂铝：强还原剂
  • 硼氢化钠：温和还原剂
• 卤代烃与金属的反应
  • 有机化合物的命名
  • 格氏试剂
    • 与活泼氢化合物反应
    • 与氧气，二氧化碳反应
  • 格氏试剂的制备
  • 卤代烃的偶联反应
• 卤代烃的制备
  • 由烃制备
  • 由醇制备