炔烃与二烯烃

有机化学烯烃与二烯烃思维导图，包括炔烃的命名、物理性质、化学性质、炔烃的鉴定、炔烃的制备、系统命名等等。

二烯烃 炔烃

• 结构
  • 每个sp杂化轨道含有1/2个s轨道和1/2个p轨道
  • 两个派键相互垂直，互相制约，流动性变差
• 三键
  • 三键短，派键重叠程度大
  • 三键上的氢有一定的酸性
  • 炔烃亲电加成活性不如烯烃
• 炔烃的命名
  • 系统命名法：选含三键的长链为主链，支链作为取代基
  • 当烃分子中含有双键和三键的时候，使双键或三键的位次最小，当双键和三键在同一位次时，使双键位次最低，先烯烃后炔烃
• 物理性质
• 化学性质
  • 加氢或还原
    • 催化剂：pt，pd，Ni时，生成烷烃
    • lindar催化剂生成顺式烯烃
    • 在液氨或Na或Li还原，生成反式烯烃
  • 亲电加成
  • 硼氢化反应
  • 亲核加成
  • 聚合反应
  • 氧化反应
  • 金属炔化物可以和伯卤代烷生成更高级的炔烃
• 炔烃的鉴定
  • 乙炔或端炔可与银氨溶液产生炔化银白色沉淀
  • 炔烃可与亚铜氨产生红棕色沉淀
• 炔烃的制备
  • 乙炔的制备：电石和一氧化碳
  • 邻二卤代烷脱去卤化氢：脱去第二分子的卤化氢时要用氨化钠高温进行
• 二烯烃
  • 分类
    • 累积二烯烃
    • 共轭二烯烃
    • 孤立二烯烃
• 系统命名
  • 双键数目用汉子表示，位次用阿拉伯数字表示
  • 两端距离双键等距离时，从构型为z的一端编号
  • 两个双键在单键的同一侧，s—顺；两侧，s—反
• 结构
  • 累积二烯烃不稳定，活泼，易加成
  • 共轭二烯烃每个碳原子都是sp2杂化
    • 共轭效应
• 共轭效应
  • π—π共轭
  • &—π共轭
  • p—π超共轭
  • &—π超共轭
  • 超共轭效应比π—π共轭效应弱的多
  • 键长趋于平均化，分子内能降低，更加稳定
• 共轭二烯烃的化学性质
  • 1，3—丁二烯的1，2加成和1，4加成
• Diels—Alder反应
  • 双烯烃合成，形成六元环的重要方法
  • 反应不需要催化，一步完成，为周环反应