脂环烃

有机化学之脂环烃知识梳理，包括脂环烃的分类、环烷烃的命名、环己烷的构象、碳氢键的分类、稳定构像、化学性质等等。

脂环烃

• 脂环烃的分类
  • 环烷烃
  • 环烯烃
  • 环炔烃
  • 小环3～4，普通环5～7，中环8～11，大环＞12
• 环烷烃的命名
  • 选母体
    • 在相应的脂环烃名称前加“环”字，称为：环某烷等
  • 定编号
    • 使所有取代基的编号尽可能小
  • 分子中有不饱和碳碳键使，应该使不饱和键上的编号尽可能小
• 二环烃
  • 螺环烷烃
    • 单环之间共用一个碳原子的多环烃
    • 命名
      • 词头：螺
      • 由小环到大环，用圆点分开
      • 按照环碳原子总数称为某烷
  • 桥环烷烃
    • 共用2个或多个碳原子的多环烃
    • 命名
      • 词头：定环数，断开几个碳碳键可成链状就为几环
      • 桥的表示：用阿拉伯数字表示每个桥所含碳原子的数目 桥头碳不包括在内，由大桥到小桥
      • 母体：按照成环碳原子总数成为某烷
      • 定编号：从一个桥头开始，沿着最长的桥到另一个桥头碳 在沿着次长桥到起始桥头碳，最后是最短桥的碳原子
      • 写取代基
        • 将取代基位次和名称放在二环之前即可
• 环己烷的构象
  • 纽曼投影式
    • 交叉式为优势构象
  • 椅式构像
    • 较稳定
  • 船式构像
• 碳氢键的分类
  • 垂直于平面的直立键（a键）（6个，3上3下）
  • 与平面约呈19.5度夹角的平伏键（e键）（6个，3上3下）
• 稳定构像
  • 指的是一元取代时，取代基占取e键时更稳定
  • 稳定的构像是e键上取代基最多的构像，若取代基不同时， 大的取代基在e键上更稳定
  • 若取代基多于两个时，e键上取代基多的更稳定
  • 扭转张力
    • 试图恢复交叉式构像的力
• 化学性质
  • 取代反应
    • 类似烷烃
  • 氧化反应
    • 室温下难以氧化，和一般的氧化剂不反应
  • 加成反应
    • 催化加氢
    • 加卤素
    • 加卤化氢
      • 符合马氏规则
  • 环烯烃与烯烃类似
    • 与溴反式加成