共轭烯烃

这是一篇关于共轭烯烃的思维导图，主要内容有共振效应、共振式、共扼二烯。希望能对你有所帮助！

共轭

• 共振效应
  • 基本概念
    • 轨道侧面交盖造成的电子离域称为共轭
    • 分子体系的一种特殊的非成键重叠（部分重叠）方式，从而使分子更稳定、内能更小、键长趋于平均化的效应〈共轭效应)。
    • 共轭效应类型
    • 共轭效应强度
      • 同一周期看电负性，同一族看主量子数
    • 共轭效应与诱导效应的区别
      • 共轭效应只存在于共轭体系内
      • 共轭效应在共轭链上产生电荷正负交替现象
      • 共轭效应的传递不因共轭链的增长而明显减弱
  • π-π共轭
    • 条件
      • 构成共轭体系的原子在同一平面内
      • p轨道的对称轴垂直于该平面
    • 结构特征：重键、单键交替出现
  • p-π共轭
    • p轨道与双键π轨道侧面交盖
  • 超共轭效应
    • H原子体积小，C-H键电子云的形状及大小与C的p轨道相差不大，且近似平行，易与邻位的π或p电子发生相互作用，形成σ-π，σ-p共轭体系
      • 方向：给电子
• 共振式
  • 共振式的表示
  • 对极限结构式画法的规定
    • 参与共振的原子应有p轨道
    • 所有共振式的原子排列相同（电子动，核不动）
      • 区别于碳正离子重排
    • 所有共振式均符合Lewis结构式
    • 所有共振式具有相等的未成对电子数
  • 共振式稳定性对杂化体的贡献
    • 共价键数目相等，贡献相近；等价经典结构贡献相同
    • 共价键数目最多的共振式最稳定
    • 异号电荷相聚越近越稳定，同号电荷相距越远越稳定
    • 具有完整的价电子层的共振式较稳定
    • 负电荷在电负性大的原子上的共振式较稳定
    • 键长、键角变形大的极限结构对杂化体的贡献小
    • 稳定的共振式对杂化体的贡献大
  • 参加共振的极限结构数目越多，杂化体越稳定，稳定的共振式越多，其杂化体越稳定
• 共轭二烯
  • 结构
    • 构型异构
    • 构象异构
  • 共轭加成
    • 低温
      • 1,2-加成产物易加成（活化能较低），是由反应速度决定的产物（动力学控制），1,4-加成不易进行（活化能较高）
    • 加热
      • 1，4-加成为主要产物（达到平衡时比例高），是由稳定性决定的产物（热力学控制）
    • 低温产物比例加热后变化：1,4-加成产物较稳定，反应可逆
  • D-A反应
    • 机理
    • 条件
      • 双烯体上带有给电子取代基，亲双烯体上带有吸电子取代基
      • 双烯体的立体结构要求：s-cis构象
    • 立体专一性
    • 区域选择性
      • 两个取代基处于邻位或对位的产物占优势
  • 聚合反应与合成橡胶