导图社区 卤代烃
有机化学之卤代烃知识总结，包括卤代烃的亲核取代反应、消除反应、与金属钠反应，与金属镁Mg反应，生成格氏试剂等内容。
该合集以北京大学出版的《基础有机化学》为基础，结合大连理工大学有机化学A课程进行归纳总结，各章节以不同种类化合物及其相关反应进行整理，并有化合物间相互转换的总结，适合用于课后总结与考前复习
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卤代烃
分类
烃基结构
饱和卤代烃
卤代甲烷
伯卤代烃
仲卤代烃
叔卤代烃
不饱和卤代烃
乙烯型卤代烃
C-X不活泼
丙烯型卤代烃
C-X键活性高
隔离性卤代烃
卤代芳烃
苯基型卤代烃
苄基型卤代烃
亲核取代
通式
与负离子型亲核试剂
与分子型亲核试剂
反应机理
Sn2机理
特点
一步反应
旧键断裂和新键生成同时进行
构型翻转
中心C原子为手性时，发生Walden转化，即构型翻转
反应速率与RX，Nu：的浓度均有关
有利因素
R的空间位阻小
α和β位上R不是很大
桥头卤素难被取代
Sn2难：无法翻转（刚性结构），位阻大（叔碳）
Sn1难：碳正离子不是平面（C-X难解离）
α-C正电性大
C-X键易解离
好离去基团——稳定的弱碱
I-＞Br-＞Cl-＞F-
亲核试剂亲核能力强、浓度大有利
Sn1亲核能力、浓度与决速步骤无关
低极性溶剂对稳定过渡态有利
过渡态电荷密度分散，极性减小
Sn1机理
反应分步进行
生成活性中间体——碳正离子
有重排
产物构型仅部分转化
外消旋体
反应速率仅与RX有关
生成的碳正离子稳定
极性溶剂对稳定过渡态有利
过渡态电荷密度集中，极性增加
苄基与烯丙基卤代烃易发生Sn1
弱亲核试剂
减少Sn2发生
消除反应
E2机理（双分子消除机理）
具有五中心过渡态
旧键的断裂与新建的形成同时进行（一步机理）
符合动力学特征v=k【RX】【B：】
立体专一性反应
反式共平面消除
单一过渡态
亲核试剂进攻和离去基团离去同时进行
1°R-X，烷基位阻小
强碱、大浓度有利
弱极性溶剂有利（过渡态电荷分数，极性减小）
E1机理（单分子消除机理）
通常在试剂碱性较弱的条件下，先消除X-，再消除H+（分步机理）
第一步是决速步骤，动力学特征v=k【RX】
分步反应
有碳正离子中间体
有重排现象
3°R-X
碱对E1反应影响较小，但弱碱或低浓度碱，可减少E2的竞争
大极性溶剂有利（过渡态电荷密度增加，极性加大）
Sn2与E2反应竞争
烷基结构
RCH2X中，R体积增加，消除比例上升
碱性和亲核性
碱性强（NH2-，RO-，OH-等），浓度大有利于消除
温度
高温有利于消除
溶剂
低极性溶剂对E2更好
Sn1与E1反应竞争
高温对E1有利
有机金属化合物
Grignard试剂
制备及乙醚的作用
与卤代烃反应
好处
合成烷烃（与活泼的卤代烷）
坏处
在制备格式试剂时会产生副反应
解决方法：Mg过量（固体样品，易分离）
二烷基铜锂R2CuLi
Wurtz反应
乙烯型，卤代苯类（芳卤）
C-X键不易断裂
不易进行亲核取代反应和消除反应
在傅克反应中不能作为烃基化试剂
不与AgNO3的醇溶液反应
加成-消除机理
苯环上有吸电子取代基有利
消除-加成机理（苯炔机理）
苯环上有给电子取代基有利
聚合反应
与金属反应
烯丙型，苄基型卤代烃
C-X键容易断裂（Sn1机理）
也容易发生Sn2
容易进行亲核取代和消除反应
注意可能存在重排
与金属Mg反应
隔离性卤代烯烃
