取代羧酸

这是一篇关于取代羧酸的思维导图，详细的总结了羟基酸，酮酸，氨基酸，的分类和命名化学性质。物理性质，结构与构形。

取代羧酸

• 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代所生成的化合物称为取代羧酸
• 羟基酸
  • 分子中含羧基和羟基两种官能团，根据羟基连接的烃基不同可分为醇酸和酚酸
  • 命名
    • 醇酸的系统命名法是以羧酸为母体，羟基为取代基，用阿拉伯数字或希腊字母表示羟基的位置，称为羟基某酸；酚酸的命名是以羧酸为母体，羟基作取代基，并用阿拉伯数字或邻、对、间表明羟基在芳环上的位置
  • 物理性质
    • 醇酸一般为结晶或黏稠液体，大都具有旋光性；在水中的溶解度比相应的羧酸大，低级醇酸可与水混溶；熔点也比相应的羧酸高。酚酸为晶体，分子中的羧基和羟基能与水分子形成氢键，水溶性比相应的醇、酚和羧酸大，熔点和沸点也比相应的醇、酚和羧酸要高
  • 化学性质
    • 酸性
      • 因为羟基的吸电子诱导作用，醇酸的酸性比相应的羧酸强；醇酸的酸性随分子中羟基与羧基的距离增大而减弱；邻羟基苯甲酸的酸性较其间位或对位异构体显著增强
    • 醇酸的脱水反应
      • 醇酸对热较敏感，加热或与脱水剂共热即发生脱水反应。a-醇酸受热发生两分子间交叉脱水，生成六元环交酯；β-醇酸受热时，发生分子内脱水，生成a，β-不饱和酸；γ-醇酸极易失水，在室温时就能自动在分子内脱水生成五元环的内酯，因此游离的γ-醇酸不易得到
    • 醇酸的氧化反应
      • 醇酸中的羟基比醇中的羟基易被氧化
    • 酚酸的脱羧反应
      • 羟基位于羧基的邻位或对位的酚酸加热至熔点以上时，易分解脱羧生成相应的酚
  • 重要的酚酸
    • 水杨酸及其衍生物
• 酮酸
  • 羰基酸：分子中具有羰基和羧基两种官能团。羰基酸可分为醛酸和酮酸，羰基在碳链中间的为酮酸
  • 分类和命名
    • 根据酮基和羧基相对位置的不同，可分为a、β、y.……酮酸，酮酸的命名是以羧酸为母体，酮基为取代基，称为某酮酸酮基的位置用希腊字母或阿拉伯数字标出
  • 化学性质
    • 酸性
      • 由于酮基的吸电子诱导效应强于羟基，因此酮酸的酸性比相应的醇酸和羧酸强，酮基离羧基越近，羧基的酸性越强
    • a-酮酸的分解反应
      • 在稀硫酸作用下受热，a-酮酸发生脱羧反应生成少一个碳原子的醛；在浓硫酸作用下受热，a-酮酸脱去羰基生成少一个碳原子的羧酸
    • a-酮酸的氧化反应
      • a-酮酸极易被氧化，弱氧化剂如Tollens试剂就能将其氧化，而在相同条件下，酮和羧酸都很难被氧化
    • a-酮酸的氨基化反应
      • a-酮酸与氨在催化剂作用下可转变为氨基酸
    • β-酮酸的分解反应
      • β-酮酸比a-酮酸更易发生脱羧反应，生成酮并放出CO2，这一反应称为β-酮酸的酮式分解；β-酮酸与浓碱液共热时，羰基碳原子和a-碳原子之间的a键断裂，生成两分子羧酸盐，这—反应称为β-酮酸的酸式分解
  • 酮体
    • β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮
• 氨基酸
  • 是一类含有羧基和氨基两种官能团的化合物
  • 结构与构型
    • 氨基酸的构型通常采用D/L构型标记法，生物体内具有旋光性的氨基酸均为L构型，若采用R/S构型标记法，除半胱氨酸为R构型外，其余均为S构型
  • 分类与命名
    • 根据氨基和羧基相对位置，氨基酸可分为a、β、Y……氨基酸；根据氨基酸中所含氨基和羧基的数目分为中性氨基酸（氢基与羧基数目相等）、酸性氨基酸（羧基数自多于氨基数目）和碱性氨基酸（氨基数目多于羧基），根据分子中烃基的类型，则可分为脂肪族、芳香族和杂环氨基酸三大类
  • 物理性质
    • a-氨基酸为无色结晶，具有较高的熔点，它们都能溶于水而不溶于有机溶剂
  • 两性解离与等电点
    • 内盐分子中既有正离子部分又有负离子部分，因此称为两性离子或偶极离子；当溶液调至某一特定的pH时，氨基酸刚好以偶极离子形式存在，净电荷为零，呈电中性，在电场中既不泳向负极，也不泳向正极，此时溶液的pH称为该氨基酸的等电点，用pI表示
  • 化学性质
    • 与亚硝酸反应
      • 除亚氨基酸(脯氨酸、羟脯氨酸）外，a-氨基酸中的氨基都能与亚硝酸作用，定量放出氮气，并生成a-羟基酸
    • 显色反应
      • a-氨基酸与茚三酮的水合物共热，经一系列反应，最终生成一种紫色化合物，叫罗曼氏紫，并定量放出二氧化碳此反应可作为a-氨基酸定性、定量分析的依据
    • 成肽反应
      • 两分子a-氨基酸在适当条件下加热，脱水生成二肽.二肽分子中的酰胺键称为肽键